Program na zostavovanie chemických vzorcov. ConTren: IKT

Úloha.

Komplexné organické vzorce sú dosť pracné pri ich kreslení obvyklými metódami WORD. Na vyriešenie tohto problému boli vytvorené špeciálne chemické editory. Líšia sa špecializáciou a svojimi možnosťami, stupňom zložitosti rozhrania a práce v nich atď. V tejto lekcii by sme sa mali zoznámiť s prácou jedného z týchto editorov prípravou súboru dokumentu s potrebnými vzorcami.

Všeobecná charakteristika editora ChemSketh

Chemický redaktor ChemSketch zo softvérového balíka ACD / Labs kanadskej spoločnosti „Advanced Chemistry Development“ podľa funkčnosť nie je horší ako editor ChemDraw a dokonca ho v niektorých smeroch prevyšuje. Na rozdiel od ChemDraw (veľkosť pamäte 60 megabajtov) ChemSketch zaberá len asi 20 megabajtov miesta na disku. Je tiež dôležité, aby dokumenty vytvorené pomocou ChemSketch zaberali malé množstvo – iba niekoľko kilobajtov. Tento chemický editor je viac zameraný na prácu s organickými vzorcami priemernej zložitosti (existuje veľká knižnica hotových vzorcov), ale je vhodné v ňom vytvárať aj chemické vzorce anorganických látok. Môže sa použiť na optimalizáciu molekúl v trojrozmerný priestor, vypočítajte vzdialenosti a väzbové uhly medzi atómami v molekulárnej štruktúre a oveľa viac.

Štrukturálny vzorec je grafický obrázok chemická štruktúra látok. Označuje poradie atómov, ako aj vzťah medzi jednotlivými časťami látky. Okrem toho štruktúrne vzorce látok jasne demonštrujú valencie všetkých atómov obsiahnutých v molekule.

Vlastnosti písania štruktúrneho vzorca

Na zostavenie budete potrebovať papier, pero, periodický systém prvkov Mendelejeva.

Ak potrebujete nakresliť grafický vzorec pre amoniak, musíte vziať do úvahy, že vodík je schopný vytvoriť iba jednu väzbu, pretože jeho valencia je jedna. Dusík je v piatej skupine (hlavná podskupina), má päť valenčných elektrónov na vonkajšej energetickej úrovni.

Tri z nich používa na vytváranie jednoduchých väzieb s atómami vodíka. V dôsledku toho bude štruktúrny vzorec ďalší pohľad: dusík je v strede, okolo neho sú umiestnené atómy vodíka.

Návod na písanie vzorcov

Aby bol štruktúrny vzorec napísaný správne pre určité chemický, je dôležité mať predstavu o štruktúre atómu, mocenstve prvkov.

Je to s pomocou tento koncept je možné znázorniť grafickú štruktúru organických a anorganických látok.

Organické zlúčeniny

Organická chémia zahŕňa použitie grafickej štruktúry chemikálií rôznych tried pri písaní chemické reakcie. Štruktúrny vzorec je zostavený na základe Butlerovovej teórie štruktúry organických látok.

Zahŕňa štyri ustanovenia, podľa ktorých sú napísané štruktúrne vzorce izomérov, je urobený predpoklad o chemických vlastnostiach analytu.

Príklad zostavovania izomérnych štruktúr

Izoméry sa v organickej chémii nazývajú látky, ktoré majú rovnaké kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, líšia sa však usporiadaním atómov v molekule (štruktúrou), chemickou aktivitou.

Otázky týkajúce sa zostavovania grafickej štruktúry organických látok sú zahrnuté v otázkach jednotnej štátnej skúšky konanej v 11. ročníku. Napríklad musíte zložiť a uviesť názov štruktúrnych vzorcov izomérov zloženia C 6 H 12. Ako sa vysporiadať s takouto úlohou?

Najprv musíte pochopiť, do ktorej triedy organických látok môžu látky s takýmto zložením patriť. Vzhľadom na to, že dve triedy uhľovodíkov majú všeobecný vzorec C n H 2n naraz: alkény a cykloalkány, je potrebné pre každú triedu poskladať štruktúry všetkých možných látok.

Na začiatok môžeme zvážiť vzorce všetkých uhľovodíkov patriacich do triedy alkénov. Vyznačujú sa prítomnosťou jednej násobnej (dvojitej) väzby, čo by sa malo prejaviť pri príprave štruktúrneho vzorca.

Vzhľadom na to, že v molekule je šesť atómov uhlíka, tvoríme hlavný reťazec. Za prvý uhlík dáme dvojitú väzbu. Použitím prvej pozície Butlerovovej teórie pre každý atóm uhlíka (valencia štyri) nastavíme požadované množstvo vodíky. Pomenovaním výslednej látky použijeme systematickú nomenklatúru a dostaneme hexén-1.

Ponecháme šesť atómov uhlíka v hlavnom reťazci, posunieme polohu dvojitej väzby za druhý uhlík, dostaneme hexén-2. Pokračujúc v posúvaní násobnej väzby pozdĺž štruktúry, skladáme vzorec hexénu-3.

Pomocou pravidiel systematickej nomenklatúry dostaneme 2 metylpentén-1; 3-metylpentén-1; 4 metylpentén-1. Potom presunieme násobnú väzbu za druhý uhlík v hlavnom reťazci a umiestnime alkylový radikál na druhý a potom na tretí atóm uhlíka, čím získame 2 metylpentén-2, 3 metylpentén-2.

Podobne pokračujeme v skladaní a pomenovaní izomérov. Uvažované štruktúry predstavujú dva typy izomérie: uhlíkový skelet, viacnásobné polohy väzieb. Nie je potrebné uvádzať všetky atómy vodíka oddelene, môžu sa použiť varianty skrátených štruktúrnych vzorcov, ktoré spočítajú počet vodíka pre každý atóm uhlíka s uvedením ich zodpovedajúcich indexov.

Vzhľadom na to, že alkény a cykloalkány majú podobný všeobecný vzorec, treba túto skutočnosť brať do úvahy pri zostavovaní izomérnych štruktúr. Najprv môžete zostaviť štruktúru uzavretého cyklohexánu, potom sa pozrieť na možné izoméry bočného reťazca, získať metylcyklopentán, dimetylcyklobután atď.

Líniové štruktúry

Štruktúrne vzorce kyselín sú typickými predstaviteľmi podobná budova. Predpokladá sa, že každý jednotlivý atóm je označený pri vytváraní ich grafických vzorcov, pričom počet valencií medzi atómami je vyznačený pomlčkami.

Záver

Podľa hotových štruktúrnych vzorcov je možné určiť valenciu každého prvku, ktorý je súčasťou látky, navrhnúť možné chemické vlastnosti molekuly.

Po vypracovaní Butlerovovej teórie štruktúry organických látok bolo možné vysvetliť rozdiel vo vlastnostiach medzi látkami, ktoré majú rovnaké kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, fenoménom izomérie. Pomocou definície valencie, Mendelejevovho periodického systému prvkov, akýchkoľvek anorganických a organickej hmoty. V organickej chémii sa štruktúrne vzorce zostavujú s cieľom pochopiť algoritmus chemických transformácií a vysvetliť ich podstatu.

Poučenie

Užitočné rady

Na určenie valencie atómov pri zostavovaní štruktúrnych vzorcov použite periodický systém. Trojrozmerný štruktúrny vzorec pomôže presne ukázať vzdialenosť atómov v molekule.

Zdroje:

  • štruktúrny vzorec látok
  • Zostavovanie vzorcov komplexných zlúčenín

Niektorí sa stále chvejú pri spomienkach na školské hodiny chémie, v ktorých bolo potrebné zostaviť štruktúru vzorce uhľovodíky a ich izoméry. Medzitým v tom nie je nič super komplikované. Stačí sa pri príprave vzorcov riadiť určitým algoritmom.

Poučenie

Zoznámte sa s molekulárnym vzorcom uhľovodíka. Na základe neho najskôr vytvorte vzorec pre nerozvetvenú uhlíkovú kostru (uhlíkový reťazec).

Znížte uhlíkový reťazec o jeden atóm. Usporiadajte to ako bočná vetva uhlíkový reťazec. Nezabudnite, že atómy, ktoré sa nachádzajú na extrémnych atómoch reťazca, sú vedľajšie vetvy.

Určte, ktorá hrana je bližšie k bočnej vetve. Prečíslujte uhlíkový reťazec od tohto okraja. Usporiadajte atómy vodíka podľa uhlíka.

Zistite, či sa môžete bočne rozvetvovať na iných uhlíkoch v reťazci. V prípade pozitívnych záverov urobte vzorce. Ak to nie je možné, zredukujte hlavný uhlíkový reťazec o ďalší atóm a umiestnite ho ako ďalšiu bočnú vetvu. Upozornenie: v blízkosti jedného uhlíka nemožno umiestniť viac ako 2 bočné vetvy.

Usporiadajte sériové čísla vyššie od okraja, ku ktorému je bočná vetva najbližšie. Umiestnite atómy vodíka blízko každého atómu, berúc do úvahy mocnosť uhlíka.

Znova skontrolujte, či existuje nejaká možnosť bočných vetiev na ostatných uhlíkoch v hlavnom reťazci. Ak je to možné, urobte to vzorce možné izoméry, ak nie - redukujú uhlíkový reťazec o ďalší atóm a usporiadajú ho ako bočnú vetvu. Teraz očíslujte celý reťazec atómov a skúste to znova zložiť vzorce izoméry. V prípade, že sú dve bočné vetvy už v rovnakej vzdialenosti od okrajov retiazky, začnite číslovať od okraja, ktorý má viac bočných vetvičiek.

Pokračujte v týchto krokoch, kým nevyčerpáte všetky možnosti umiestnenia bočných vetiev.

Na uľahčenie zaznamenávania chemického zloženia a štruktúry chemikálie platia určité pravidlá pre zostavovanie chemické vzorce pomocou špeciálnych označovacích symbolov, číslic a pomocných znakov.

Poučenie

Chemický vzorce pri písaní chemických rovníc, schematické znázornenie chemické procesy, spojenia. Pre nich sa používa takzvaný jazyk, čo je množina symbolov, ako sú symboly chemických prvkov, počet atómov každého prvku v popisovanej látke atď.

Symboly chemických prvkov - jedno alebo viac písmen latinskej abecedy, z ktorých prvé veľké. Toto je schematický záznam celého názvu prvku, napríklad Ca je vápnik alebo lat. Vápnik.

Počet atómov je vyjadrený v matematických číslach, napríklad H_2 sú dva atómy vodíka.

Existuje niekoľko spôsobov, ako napísať chemikáliu vzorce: najjednoduchšie, empirické, racionálne a . Najjednoduchší záznam odráža pomer chemických prvkov s uvedením atómovej hmotnosti, ktorá sa uvádza za znakom chemického prvku ako dolný index. Napríklad H_2O je najjednoduchší vzorec molekuly vody, t.j. dva atómy vodíka a jeden atóm kyslíka.

empirický je odlišný od najjednoduchšie témy, ktorý odráža zloženie látky, ale nie štruktúru molekúl. Vzorec ukazuje počet atómov v jednej molekule, ktorý je tiež znázornený ako dolný index.

Rozdiel medzi najjednoduchšími a empirickými vzorcami ukazuje zápis vzorce benzén: CH a C_6H_6, v tomto poradí. Tie. najjednoduchší vzorec ukazuje priamy pomer atómov uhlíka a vodíka, zatiaľ čo empirický hovorí, že molekula látky obsahuje 6 atómov uhlíka a 6 atómov vodíka.

Racionálny vzorec jasne ukazuje prítomnosť atómov prvkov v zlúčenine. Takéto skupiny sú v zátvorkách a ich počet je označený dolným indexom za zátvorkami. Vzorec tiež používa hranaté zátvorky, ktoré zahŕňajú komplexné zlúčeniny atómov (zlúčeniny s neutrálnou molekulou, ión).

Štrukturálny vzorec je znázornený graficky v dvoj- alebo trojrozmernom priestore. Chemické väzby medzi atómami sú znázornené ako čiary, pričom atómy sú označené toľkokrát, koľkokrát sú zapojené do spojenia. Vzorec látky je najjasnejšie vyjadrený v trojrozmernom obrázku, ktorý ukazuje relatívnu polohu atómov a vzdialenosti medzi nimi.

Podobné videá

Uhľovodík je organická látka, ktorá obsahuje iba dva prvky: uhlík a vodík. Môže byť nasýtený, nenasýtený s dvojitou alebo trojitou väzbou, cyklický a aromatický.

Jednou z najdôležitejších úloh v chémii je správne zostavenie chemických vzorcov. Chemický vzorec je písomné vyjadrenie zloženia chemickej látky pomocou latinského označenia prvku a indexov. Pre správne zostavenie vzorca budeme určite potrebovať periodickú tabuľku a znalosti jednoduché pravidlá. Sú celkom jednoduché a zapamätajú si ich aj deti.

Ako písať chemické vzorce

Hlavným konceptom pri príprave chemických vzorcov je "valencia". Valencia je vlastnosťou jedného prvku držať určitý počet atómov v zlúčenine. Valenciu chemického prvku je možné vidieť v periodickej tabuľke a tiež si musíte pamätať a vedieť aplikovať jednoduché všeobecné pravidlá.

  • Valencia kovu sa vždy rovná číslu skupiny za predpokladu, že je v hlavnej podskupine. Napríklad draslík má valenciu 1 a vápnik má valenciu 2.
  • Nekovy sú o niečo náročnejšie. Nekov môže mať vyššiu a nižšiu valenciu. Najvyššia valencia sa rovná číslu skupiny. Najnižšiu valenciu možno určiť odčítaním čísla skupiny prvku od osem. V kombinácii s kovmi majú nekovy vždy nižšiu mocnosť. Kyslík má vždy valenciu 2.
  • V kombinácii dvoch nekovov má najnižšiu mocnosť chemický prvok, ktorý sa v periodickej tabuľke nachádza vpravo a vyššie. Avšak fluór má vždy valenciu 1.
  • Ešte jedna vec dôležité pravidlo pri umiestňovaní koeficientov! Celkový počet Valencie jedného prvku sa musia vždy rovnať celkovému počtu valencií iného prvku!

Upevnime si získané poznatky na príklade zlúčeniny lítia a dusíka. Kov lítia má valenciu 1. Nekovový dusík sa nachádza v 5. skupine a má vyššiu valenciu 5 a nižšiu 3. Ako už vieme, v zlúčeninách s kovmi majú nekovy vždy nižšia valencia, takže dusík v tomto prípade bude mať valenciu tri. Usporiadame koeficienty a získame požadovaný vzorec: Li 3 N.

Takže jednoducho sme sa naučili vyrábať chemické vzorce! A pre lepšie zapamätanie si algoritmu na zostavovanie vzorcov sme pripravili jeho grafické znázornenie.

Zostavovanie názvov organických zlúčenín podľa štruktúrneho vzorca.

Urobme to naopak. Zostavte názov organickej zlúčeniny podľa jej štruktúrneho vzorca. (Prečítajte si pravidlá pomenovania organických zlúčenín. Napíšte názov organickej zlúčeniny podľa štruktúrneho vzorca.)

4. Rôzne organické zlúčeniny.

Každý deň sa počet organických látok extrahovaných a popísaných chemikmi zvyšuje takmer o tisíc. Teraz ich je známych asi 20 miliónov (anorganických zlúčenín existuje desaťkrát menej).
Dôvodom rozmanitosti organických zlúčenín je jedinečnosť atómov uhlíka, a to:
- dostatočne vysoká valencia - 4;

Schopnosť vytvárať jednoduché, dvojité a trojité kovalentné väzby;

Schopnosť vzájomne sa kombinovať;

Možnosť vytvárania lineárnych reťazcov, rozvetvených aj uzavretých, ktoré sa nazývajú cykly.

Spomedzi organických látok sú najväčšie zlúčeniny uhlíka s vodíkom; nazývajú sa uhľovodíky. Tento názov pochádza zo starých názvov prvkov – „uhlík“ a „vodík“.

Moderná klasifikácia organických zlúčenín vychádza z teórie chemickej štruktúry. Klasifikácia je založená na štruktúrnych vlastnostiach uhlíkového reťazca uhľovodíkov, pretože majú jednoduché zloženie a vo väčšine známych organických látok tvoria uhľovodíkové radikály hlavnú časť molekuly.
5. Klasifikácia nasýtených uhľovodíkov.
Organické zlúčeniny možno klasifikovať:
1) podľa štruktúry ich karbónového rámu. Táto klasifikácia je založená na štyroch hlavných triedach organických zlúčenín (alifatické zlúčeniny, alicyklické zlúčeniny, aromatické zlúčeniny a heterocyklické zlúčeniny);

2) podľa funkčných skupín.



Acyklické ( necyklické, reťazové) zlúčeniny sa nazývajú aj mastné alebo alifatické. Tieto názvy sú spôsobené tým, že jednou z prvých dobre preštudovaných zlúčenín tohto typu boli prírodné tuky.

Medzi rôznymi organickými zlúčeninami možno rozlíšiť skupiny látok, ktoré sú si podobné vo svojich vlastnostiach a líšia sa od seba skupinou - CH 2.

Ø Zlúčeniny, ktoré sú si podobnými chemickými vlastnosťami a ktorých zloženie sa navzájom líši skupinou - CH 2 sa nazývajú. homológy.

Ø Vznikajú homológy, usporiadané vzostupne podľa ich relatívnej molekulovej hmotnosti homologická séria.

Ø Skupina - CH2 2, tzv homologický rozdiel.

Príkladom homologickej série môže byť séria nasýtených uhľovodíkov (alkánov). Jeho najjednoduchším predstaviteľom je metán CH 4. Ukončenie - en charakteristické pre názvy nasýtených uhľovodíkov. Ďalej nasleduje etán C2H6, propán CzH8, bután C4H10. Počnúc piatym uhľovodíkom je názov vytvorený z gréckej číslice označujúcej počet atómov uhlíka v molekule a koncovky -an. Ide o C5H12 pentán, C6H14 hexán, C7H16 heptán, C8H18 oktán, SdH20 nonán, C10H22 dekán atď.
Vzorec akéhokoľvek ďalšieho homológu možno získať pridaním homologického rozdielu k vzorcu predchádzajúceho uhľovodíka.
Štyri S-N pripojenie, napríklad v metáne, sú ekvivalentné a umiestnené symetricky (tetrahedrálne) pod uhlom 109 0 28 voči sebe navzájom. Je to preto, že jeden 2s a tri 2p orbitály sa spoja a vytvoria štyri nové (identické) orbitály schopné vytvárať silnejšie väzby. Tieto orbitály smerujú do vrcholov štvorstenu – také usporiadanie, keď sú orbitály od seba čo najďalej. Takéto nové orbitály sa nazývajú sp 3 - hybridizované atómové orbitály.

Najvhodnejšia nomenklatúra, ktorá umožňuje pomenovať akékoľvek zlúčeniny, jesystematickyI nomenklatúra organických zlúčenín.
Systematické názvy sú najčastejšie založené na princípe substitúcie, to znamená, že akákoľvek zlúčenina sa považuje za nerozvetvený uhľovodík - acyklický alebo cyklický, v molekule ktorého je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených inými atómami a skupinami, vrátane uhľovodíkových zvyškov. . S rozvojom organickej chémie sa systematické názvoslovie neustále zdokonaľuje a dopĺňa, sleduje to nomenklatúrna komisia Medzinárodnej únie čistej a aplikovanej chémie (IUPAC).

Nomenklatúra alkánov a ich odvodené názvy prvých desať členov série nasýtených uhľovodíkov už bolo uvedených. Aby sa zdôraznilo, že alkán mal nerozvetvený uhlíkový reťazec, často sa k názvu pridáva slovo normálny (n-), napríklad:

Pri oddelení atómu vodíka od molekuly alkánu vznikajú jednomocné častice, ktoré sa nazývajú uhľovodíkové radikály(v skratke R.

Názvy jednomocných radikálov pochádzajú z názvov zodpovedajúcich uhľovodíkov s nahradením koncovky - en na -il (-il). Tu sú relevantné príklady:

Kontrola vedomostí:

1. Čo študuje organická chémia?
2. Ako rozlíšiť organické látky od anorganických?
3. Je prvok zodpovedný za organické zlúčeniny?
4. Ústupové typy organických reakcií.
5. Napíšte izoméry butánu.

6. Aké zlúčeniny sa nazývajú nasýtené?
7. Ktoré názvoslovie poznáte? Aká je ich podstata?
8. Čo sú izoméry? Uveďte príklady.
9. Čo je to štruktúrny vzorec?
10. Napíšte šiesteho zástupcu alkánov.
11. Ako sa klasifikujú organické zlúčeniny?
12. Aké spôsoby odpájania poznáte?

13. Ústupové typy organických reakcií.

DOMÁCA ÚLOHA

Cvičenie: L1. Strany 4-6 L1. S. 8-12, prerozprávanie poznámok z prednášky č. 8.

Prednáška číslo 9.

Predmet: Alkány: homologické série, izoméria a nomenklatúra alkánov. Chemické vlastnosti alkány (napríklad metán a etán): spaľovanie, substitúcia, rozklad a dehydrogenácia. Aplikácia alkánov na základe vlastností.

alkány, homologický rad alkánov, krakovanie, homológy, homologický rozdiel, štruktúra alkánov: typ hybridizácie – sp 3 .

Tematický študijný plán

1. Nasýtené uhľovodíky: zloženie, štruktúra, nomenklatúra.

2. Typy chemických reakcií charakteristické pre organické zlúčeniny.

3.Fyzikálne vlastnosti(na príklade metánu).

4. Získavanie nasýtených uhľovodíkov.

5. Chemické vlastnosti.

6. Aplikácia alkánov.

1. Nasýtené uhľovodíky: zloženie, štruktúra, nomenklatúra.
uhľovodíkov- najjednoduchšie organické zlúčeniny, pozostávajúce z dvoch prvkov: uhlíka a vodíka.



Alkány alebo nasýtené uhľovodíky (medzinárodný názov) sa nazývajú uhľovodíky, v molekulách ktorých sú atómy uhlíka navzájom spojené jednoduchými (obyčajnými) väzbami a valencie atómov uhlíka, ktoré sa nezúčastňujú ich vzájomnej kombinácie, tvoria väzby s atómami vodíka.

Alkány tvoria homológny rad zlúčenín, ktoré spĺňajú všeobecný vzorec CnH2n+2, kde: P je počet atómov uhlíka.
V nasýtených molekulách uhľovodíkov sú atómy uhlíka spojené jednoduchou (jednoduchou) väzbou a zvyšné valencie sú nasýtené atómami vodíka. Alkány sa tiež nazývajú parafíny.

Pre názov nasýtené uhľovodíky sa používajú najmä systematické a racionálne nomenklatúry.

Pravidlá systematickej nomenklatúry.

Všeobecným (generickým) názvom nasýtených uhľovodíkov sú alkány. Názvy prvých štyroch členov metánovej homologickej série sú triviálne: metán, etán, propán, bután. Počnúc piatym názvom sú tvorené gréckymi číslicami s pridaním prípony -an (to zdôrazňuje podobnosť všetkých nasýtených uhľovodíkov s predchodcom tejto série - metánom). Pre najjednoduchšie uhľovodíky izoštruktúry sú zachované ich nesystematické názvy: izobután, izopentán, neopentad.

Autor: racionálnej nomenklatúry Alkány sa považujú za deriváty najjednoduchšieho uhľovodíka - metánu, v molekule ktorého je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených radikálmi. Tieto substituenty (radikály) sú pomenované v poradí podľa seniority (od menej komplexných po komplexnejšie). Ak sú tieto substituenty rovnaké, uveďte ich počet. Základom názvu je slovo „metán“:

Majú vlastnú nomenklatúru radikálov(uhľovodíkové radikály). Monovalentné radikály sú tzv alkyly a označené písmenom R alebo Alk.
ich všeobecný vzorec CnH2n+1.

Názvy radikálov sa tvoria z názvov zodpovedajúcich uhľovodíkov nahradením prípony -an na príponu - bahno(metán - metyl, etán - etyl, propán - propyl atď.).

Dvojmocné radikály sú pomenované zmenou prípony -an na -ylidén (výnimkou - metylénový radikál \u003d\u003d CH 2).

Trojmocné radikály majú príponu -ylidín (výnimkou - radikál metín ==CH).

V tabuľke sú uvedené názvy prvých piatich uhľovodíkov, ich radikály, možné izoméry a ich zodpovedajúce vzorce.

Vzorec názov
uhľovodík radikálny uhľovodík radikálny
metán metyl
etán etyl
propán propyl izopropyl
n-bután metylpropán (izobután) n-butyl metylpropyl (izo-butyl) terc-butyl
n-pentán n-pentyl
metylbután (izopentán) metylbutyl (izopentyl)
dimetylpropán (neopentán) dimetylpropyl (neopentyl)

2.Druhy chemických reakcií charakteristické pre organické zlúčeniny
1) Oxidačné (horiace) reakcie:

Takéto reakcie sú charakteristické pre všetkých predstaviteľov homologickej série 2) Substitučné reakcie:

Takéto reakcie sú typické pre alkány, arény (za určitých podmienok), ako aj možné pre zástupcov iných homológnych sérií.

3) Eliminačné reakcie: Takéto reakcie sú možné pre alkány, alkény.

4) Doplnkové reakcie:

Takéto reakcie sú možné pre alkény, alkíny a arény.

Najjednoduchšia organická hmota metán- má molekulový vzorec CH 4 . Štruktúrny vzorec metánu:


Elektronický vzorec metánu:

Molekula metánu má tvar štvorstenu: v strede - atóm uhlíka, vo vrcholoch - atómy vodíka, zlúčeniny smerujú k vrcholom štvorstenu pod uhlom.

3. Fyzikálne vlastnosti metánu . Bezfarebný plyn bez zápachu, ľahší ako vzduch, mierne rozpustný vo vode. V prírode vzniká metán, keď zvyšky rastlín hnijú bez prístupu vzduchu.

Metán je hlavný neoddeliteľnou súčasťou zemný plyn.

Alkány sú prakticky nerozpustné vo vode, pretože ich molekuly sú nízkopolárne a neinteragujú s molekulami vody, ale dobre sa rozpúšťajú v nepolárnych organických rozpúšťadlách, ako je benzén, tetrachlórmetán. Kvapalné alkány sa navzájom ľahko miešajú.

4.Získavanie metánu.

1) S octanom sodným:

2) Syntéza z uhlíka a vodíka (400-500 a vysoký krvný tlak):

3) S karbidom hliníka (laboratórium):

4) Hydrogenácia (prídavok vodíka) nenasýtených uhľovodíkov:

5) Wurtzova reakcia, ktorá slúži na zvýšenie uhlíkového reťazca:

5. Chemické vlastnosti metánu:

1) Nevstupujte do adičných reakcií.
2) Spáliť:

3) Pri zahrievaní sa rozloží:

4) Reagovať halogenácia (substitučné reakcie):

5) Pri zahrievaní a pôsobení katalyzátorov, praskanie- hemolytický medzera C-C spojenia. V tomto prípade sa tvoria alkány a nižšie alkány, napríklad:

6) Keď sa metán a etylén dehydrogenujú, vzniká acetylén:

7) Spaľovanie: - s dostatočným množstvom kyslíka, a oxid uhličitý a voda:

- vzniká pri nedostatku kyslíka oxid uhoľnatý a voda:

- alebo uhlík a voda:

Zmes metánu a vzduchu je výbušná.
8) Tepelný rozklad bez prístupu kyslíka na uhlík a vodík:

6. Aplikácia alkánov:

Metán v veľké množstvá spotrebované ako palivo. Získava sa z neho vodík, acetylén a sadze. Používa sa v organickej syntéze, najmä na výrobu formaldehydu, metanolu, kyseliny mravčej a iných syntetických produktov.

Za normálnych podmienok sú prvé štyri členy homologickej série alkánov plyny.

Normálne alkány od pentánu po heptadekán sú kvapaliny a vyššie sú pevné látky. So zvyšujúcim sa počtom atómov v reťazci, t.j. so zvýšením relatívnej molekulovej hmotnosti sa teploty varu a topenia alkánov zvyšujú.

Spodné členy homologickej série sa používajú na získanie zodpovedajúcich nenasýtených zlúčenín dehydrogenačnou reakciou. Ako domáce palivo sa používa zmes propánu a butánu. Stredné členy homologického radu sa používajú ako rozpúšťadlá a motorové palivá.
Veľký priemyselný význam má oxidácia vyšších nasýtených uhľovodíkov - parafínov s počtom atómov uhlíka 20-25. Týmto spôsobom sa získavajú syntetické mastné kyseliny z rôzne dĺžky reťaze, ktoré sa používajú na výrobu mydiel, rôzne čistiace prostriedky, mazivá, laky a emaily.

Ako palivo sa používajú kvapalné uhľovodíky (sú súčasťou benzínu a petroleja). Alkány sú široko používané v organickej syntéze.

Kontrola vedomostí:

1. Aké zlúčeniny sa nazývajú nasýtené?
2. Ktoré názvoslovie poznáte? Aká je ich podstata?
3. Čo sú izoméry? Uveďte príklady.
4. Čo je to štruktúrny vzorec?
5. Napíšte šiesteho zástupcu alkánov.
6. Čo je homologický rad a homologický rozdiel.
7. Pomenujte pravidlá, ktoré sa používajú pri pomenovaní spojení.
8. Určte vzorec parafínu, z ktorého 5,6 g (n.a.) má hmotnosť 11g.

DOMÁCA ÚLOHA:

Cvičenie: L1. Stránka 25-34, prerozprávanie poznámok z prednášok #9.

Prednáška číslo 10.

Téma: Alkény. etylén, jeho príprava (dehydrogenáciou etánu a dehydratáciou etanolu). Chemické vlastnosti etylénu: spaľovanie, kvalitatívne reakcie ( odfarbenie brómovej vody a roztoku manganistanu draselného), hydratácia, polymerizácia. Polyetylén , jeho vlastnosti a aplikácie. Aplikácia etylénu vlastnosti založené.

alkíny. acetylén, jeho výroba metánovou pyrolýzou a karbidovou metódou. Chemické vlastnosti acetylénu: spaľovanie, odfarbenie brómovej vody, pridanie chlorovodíka a hydratácia. Aplikácia vlastností na báze acetylénu. Reakcia polymerizácia vinylchloridu. Polyvinylchlorid a jeho použitie.

Základné pojmy a pojmy k téme: alkény a alkíny, homologické série, praskanie, homológy, homologický rozdiel, štruktúra alkénov a alkínov: typ hybridizácie.

Tematický študijný plán

(zoznam otázok, ktoré si treba preštudovať):

1Nenasýtené uhľovodíky: zloženie.

2. Fyzikálne vlastnosti etylénu a acetylénu.

3. Štruktúra.

4. Izoméria alkénov a alkínov.

5. Získavanie nenasýtených uhľovodíkov.

6. Chemické vlastnosti.

1.Nenasýtené uhľovodíky: zloženie:

Uhľovodíky so všeobecným vzorcom CnH2n a CnH2n-2, v molekulách ktorých je medzi atómami uhlíka dvojitá alebo trojitá väzba, sa nazývajú nenasýtené. Uhľovodíky s dvojitou väzbou patria do nenasýteného radu etylénu (tzv etylénové uhľovodíky alebo alkény), s trojitým - acetylénovým radom.

2. Fyzikálne vlastnosti etylénu a acetylénu:

Etylén a acetylén sú bezfarebné plyny. Sú slabo rozpustné vo vode, ale dobre v benzíne, éteri a iných nepolárnych rozpúšťadlách. Bod varu je tým vyšší, čím viac molekulová hmotnosť. V porovnaní s alkánmi majú alkíny vyššie teploty varu. Hustota alkínov je menšia ako hustota vody.

3Štruktúra nenasýtených uhľovodíkov:

Znázornime štruktúru molekúl etylénu a acetylénu štruktúrne. Ak sa uhlík považuje za štvormocný, potom na základe molekulového vzorca etylénu nie sú požadované všetky jeho valencie a acetylén má štyri väzby, ktoré sú nadbytočné. Poďme vykresliť štruktúrne vzorce tieto molekuly:

Atóm uhlíka minie dva elektróny na vytvorenie dvojitej väzby a tri elektróny na vytvorenie trojitej väzby. Vo vzorci je to označené ako dva alebo tri body. Každá čiarka je pár elektrónov.


elektronický vzorec.

Experimentálne bolo dokázané, že v molekule s dvojitou väzbou sa jedna z nich relatívne ľahko rozbije, pri trojitej väzbe sa ľahko rozbijú dve väzby. Môžeme to demonštrovať experimentálne.

Ukážka skúseností:

1. Zmes liehu s H 2 SO 4 zohrejeme v skúmavke s pieskom. Plyn prejdeme cez roztok KMnO 4 a potom ho zapálime.

K odfarbeniu roztoku dochádza v dôsledku pridávania atómov v mieste pretrhnutia viacnásobných väzieb.

3CH2 \u003d CH2 + 2KMnO4 + 4H20 → 2Mn02 + 3C2H4(OH)2 + 2KOH

Elektróny, ktoré tvoria viacnásobné väzby, sú v momente interakcie s KMnO 4 nepárové, vznikajú nepárové elektróny, ktoré ľahko vstupujú do vzťahu s inými atómami s nepárovými elektrónmi.

Etylén a acetylén sú prvé homologická séria alkény a alkíny.

Eten. Na rovnom vodorovnom povrchu, ktorý demonštruje rovinu prekrývajúcich sa hybridných oblakov (σ-väzby), je 5 σ-väzieb. P-oblaky sú nehybridné, tvoria jednu π-väzbu.

Etin. Táto molekula má dve π -väzby, ktoré ležia v rovine kolmej na rovinu σ-väzby a vzájomne na seba kolmé. π-väzby sú krehké, pretože majú malú oblasť prekrytia.

4.Izoméria alkénov a alkínov.

V nenasýtených uhľovodíkoch okrem izoméria na uhlíková kostra zobrazí sa nový druh izoméria - izoméria viacnásobnej väzby. Polohy viacerých väzieb sú označené číslom na konci názvu uhľovodíka.

Napríklad:
butén-1;
butín-2.

Spočítajte atómy uhlíka na druhej strane ku ktorému je viacnásobná väzba bližšie.

Napríklad:
4-metylpentén-1

Pre alkény a alkíny izoméria závisí od polohy násobnej väzby a štruktúry uhlíkového reťazca. Preto by v názve mala byť poloha postranných reťazcov a poloha násobnej väzby označená číslom.

izoméria viacnásobnej väzby: CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3
butén-1 butén-2
Nenasýtené uhľovodíky sa vyznačujú priestorovou alebo stereoizomériou. Nazýva sa to cis-trans izoméria.

Zamyslite sa nad tým, ktorá z týchto zlúčenín môže mať izomér.

Cistransisoméria sa vyskytuje iba vtedy, ak je každý atóm uhlíka vo viacnásobnej väzbe spojený s rôznymi atómami alebo skupinami atómov. Preto v molekule chlóreténu (1), bez ohľadu na to, ako otočíme atóm chlóru, bude molekula rovnaká. Ďalšia vec je v molekule dichlóreténu (2), kde poloha atómov chlóru vzhľadom na násobnú väzbu môže byť rôzna.

Fyzikálne vlastnosti uhľovodíka závisia nielen od kvantitatívneho zloženia molekuly, ale aj od jej štruktúry.

Takže cizizomér 2 - butén má teplotu topenia 138ºС a jeho trans izomér - 105,5ºС.

Etén a etín: priemyselné spôsoby ich výroby sú spojené s dehydrogenáciou nasýtených uhľovodíkov.

5.Získanie nenasýtených uhľovodíkov:

1. Krakovanie ropných produktov . V procese tepelného krakovania nasýtených uhľovodíkov spolu s tvorbou alkánov dochádza k tvorbe alkénov.

2.Dehydrogenácia nasýtené uhľovodíky. Keď alkány prechádzajú cez katalyzátor pri vysoká teplota(400-600 °C) sa odštiepi molekula vodíka a vznikne alkén:

3. Dehydratácia s pyrty (štiepenie vody). Účinok látok odstraňujúcich vodu (H2804, Al203) na jednosýtne alkoholy pri vysokých teplotách vedie k eliminácii molekuly vody a tvorbe dvojitej väzby:

Táto reakcia sa nazýva intramolekulárna dehydratácia (na rozdiel od intermolekulárnej dehydratácie, ktorá vedie k tvorbe éterov)

4. Dehydrohalogenácia e(eliminácia halogenovodíka).

Keď halogénalkán reaguje s alkáliou v alkoholovom roztoku, vzniká dvojitá väzba ako výsledok eliminácie molekuly halogenovodíka. Reakcia prebieha v prítomnosti katalyzátorov (platina alebo nikel) a pri zahrievaní. V závislosti od stupňa dehydrogenácie možno získať alkény alebo alkíny, ako aj prechod z alkénov na alkíny:

Všimnite si, že táto reakcia produkuje prevažne butén-2 ​​a nie butén-1, čo zodpovedá Zaitsevovo pravidlo: Vodík sa pri rozkladných reakciách oddeľuje od toho atómu uhlíka, ktorý má najmenší počet atómov vodíka:


(Vodík sa oddeľuje od, ale nie od ).
5. Dehalogenácia. Pôsobením zinku na dibrómderivát alkánu sa atómy halogénu odštiepia od susedných atómov uhlíka a vytvorí sa dvojitá väzba:

6. V priemysle sa získava najmä acetylén tepelný rozklad metánu:

6.Chemické vlastnosti.

Chemické vlastnosti nenasýtených uhľovodíkov sú primárne spojené s prítomnosťou π-väzieb v molekule. Oblasť prekrývajúcich sa oblakov je v tejto súvislosti malá, takže sa ľahko rozbije a uhľovodíky sú nasýtené inými atómami. Pre nenasýtené uhľovodíky sú charakteristické adičné reakcie.

Etylén a jeho homológy sa vyznačujú reakciami, ktoré porušujú jeden z dvojité spojenia a adícia atómov v bode prasknutia, to znamená adičná reakcia.
1) Spaľovanie (v dostatočnom množstve kyslíka alebo vzduchu):


2) Hydrogenácia (prídavok vodíka):


3) Halogenácia (prídavok halogénov):



4) Hydrohalogenácia (prídavok halogenovodíkov):


Kvalitatívna reakcia na nenasýtené uhľovodíky:

1) sú odfarbenie brómovej vody alebo 2) roztoku manganistanu draselného.

Keď brómová voda interaguje s nenasýtenými uhľovodíkmi, bróm sa pridá na miesto, kde sa prerušia viaceré väzby, a preto farba zmizne, čo bolo spôsobené rozpusteným brómom:

Markovnikovovo pravidlo : Vodík sa viaže na atóm uhlíka, na ktorý je naviazaný Vysoké číslo atómy vodíka. Toto pravidlo možno ukázať na reakciách hydratácie nesymetrických alkénov a hydrohalogenácie:

2-chlórpropán

Pri interakcii halogenovodíkov s alkínmi pridávanie druhej molekuly halogénu prebieha v súlade s Markovnikovovým pravidlom:


Nenasýtené zlúčeniny sú charakterizované polymerizačnými reakciami.

Polymerizácia- ide o postupné spojenie molekúl nízkomolekulárnej látky za vzniku vysokomolekulárnej látky. V tomto prípade k spojeniu molekúl dochádza v mieste prasknutia dvojitých väzieb. Napríklad polymerizácia eténu:

Produkt polymerizácie sa nazýva polymér a počiatočná látka, ktorá reaguje, sa nazýva monomér; zoskupenia, ktoré sa v polyméri opakujú, sa nazývajú štrukturálne alebo elementárne odkazy; počet elementárnych jednotiek v makromolekule sa nazýva stupeň polymerizácie.
Názov polyméru sa skladá z názvu monoméru a predpony poly-, napríklad polyetylén, polyvinylchlorid, polystyrén. V závislosti od stupňa polymerizácie rovnakých monomérov možno získať látky s rôznymi vlastnosťami. Napríklad polyetylén s krátkym reťazcom je kvapalina, ktorá má mazacie vlastnosti. Polyetylén s dĺžkou reťaze 1500-2000 článkov je tvrdý, ale pružný plastový materiál používaný na výrobu fólií, riadu, fliaš. Polyetylén s dĺžkou reťaze 5-6 000 článkov je pevná látka, z ktorej je možné pripraviť lisované výrobky a rúry. V roztavenom stave polyetylénu môže mať akýkoľvek tvar, ktorý zostane zachovaný po vytvrdnutí. Takáto vlastnosť je tzv termoplastickosť.

Kontrola vedomostí:

1. Aké zlúčeniny sa nazývajú nenasýtené?

2. Nakreslite všetky možné izoméry pre uhľovodík s dvojitou väzbou zloženia C 6 H 12 a C 6 H 10. Dajte im mená. Napíšte rovnicu spaľovacej reakcie penténu, pentínu.

3. Vyriešte úlohu: Určte objem acetylénu, ktorý možno získať z karbidu vápnika s hmotnosťou 100 g, hmotnostný zlomok 0,96, ak je výťažok 80%?

DOMÁCA ÚLOHA:

Cvičenie: L1. Stránka 43-47,49-53, L1. Stránka 60-65, prerozprávanie poznámok z prednášok #10.

Prednáška číslo 11.

Predmet: Jednota chemickej organizácie živých organizmov. Chemické zloženieživé organizmy. Alkoholy. Výroba etanolu fermentáciou glukózy a hydratáciou etylénu. Hydroxylová skupina ako funkčná skupina. Koncept vodíkovej väzby. Chemické vlastnosti etanolu : spaľovanie, interakcia so sodíkom, tvorba éterov a esterov, oxidácia na aldehyd. Aplikácia etanolu vlastnosti založené. Škodlivé účinky alkoholu na ľudský organizmus. Pojem limit viacsýtne alkoholy . Glycerol ako zástupca viacsýtnych alkoholov. Kvalitatívna reakcia pre viacsýtne alkoholy. Aplikácia glycerínu.

Aldehydy. Získanie aldehydov oxidáciou zodpovedajúcich alkoholov. Chemické vlastnosti aldehydov: oxidácia na zodpovedajúcu kyselinu a redukcia na zodpovedajúci alkohol. Použitie formaldehydu a acetaldehydu vlastnosti založené.

Základné pojmy a pojmy