Zadatak.
Složene organske formule prilično su naporne u njihovom crtanju uobičajenim WORD metodama. Za rješavanje ovog problema stvoreni su posebni kemijski urednici. Razlikuju se po specijalizaciji i svojim mogućnostima, po stupnju složenosti sučelja i rada u njima itd. U ovoj lekciji trebali bismo se upoznati s radom jednog od ovih urednika tako što ćemo pripremiti datoteku dokumenta s potrebnim formulama.Opće karakteristike ChemSketh editora
Urednik kemije ChemSketch iz programskog paketa ACD / Labs kanadske tvrtke "Advanced Chemistry Development" prema funkcionalnost nije inferioran u odnosu na ChemDraw editor i čak ga na neki način nadmašuje. Za razliku od ChemDrawa (veličina memorije 60 megabajta), ChemSketch zauzima samo oko 20 megabajta prostora na disku. Također je važno da dokumenti kreirani pomoću ChemSketcha zauzimaju malu količinu - samo nekoliko kilobajta. Ovaj kemijski uređivač više je usmjeren na rad s organskim formulama prosječne razine složenosti (postoji velika knjižnica gotovih formula), ali je također prikladno stvoriti kemijske formule anorganskih tvari u njemu. Može se koristiti za optimizaciju molekula u trodimenzionalni prostor, izračunati udaljenosti i kutove veze između atoma u molekularnoj strukturi i još mnogo toga.
Strukturna formula je grafička slika kemijska struktura tvari. Označava redoslijed atoma, kao i odnos između pojedinih dijelova tvari. Osim toga, strukturne formule tvari jasno pokazuju valencije svih atoma uključenih u molekulu.
Značajke pisanja strukturne formule
Za sastavljanje će vam trebati papir, olovka, periodični sustav elemenata Mendeljejeva.
Ako trebate nacrtati grafičku formulu za amonijak, morate uzeti u obzir da vodik može formirati samo jednu vezu, budući da je njegova valencija jedna. Dušik je u petoj skupini (glavna podskupina), ima pet valentnih elektrona na vanjskoj energetskoj razini.
Tri od njih koristi za stvaranje jednostavnih veza s atomima vodika. Kao rezultat toga, strukturna formula će biti sljedeći pogled: u središtu je dušik, oko njega se nalaze atomi vodika.
Upute za pisanje formula
Kako bi strukturna formula bila ispravno napisana za određenu kemijski, važno je imati ideju o strukturi atoma, valentnosti elemenata.
Uz pomoć je ovaj koncept moguće je grafički dočarati strukturu organskih i anorganskih tvari.
organski spojevi
Organska kemija uključuje korištenje grafičke strukture kemikalija različitih klasa pri pisanju kemijske reakcije. Strukturna formula sastavljena je na temelju Butlerovljeve teorije strukture organskih tvari.
Uključuje četiri odredbe, prema kojima se pišu strukturne formule izomera, postavlja se pretpostavka o kemijskim svojstvima analita.
Primjer sastavljanja izomernih struktura
Izomeri se u organskoj kemiji nazivaju tvarima koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali se razlikuju po rasporedu atoma u molekuli (strukturi), kemijskoj aktivnosti.
Pitanja koja se odnose na sastavljanje grafičke strukture organskih tvari uključena su u pitanja jedinstvenog državnog ispita koji se održava u 11. razredu. Na primjer, trebate sastaviti, kao i navesti naziv strukturnih formula izomera sastava C 6 H 12. Kako se nositi s takvim zadatkom?
Prvo morate razumjeti kojoj klasi organskih tvari mogu pripadati tvari takvog sastava. S obzirom da dvije klase ugljikovodika imaju opću formulu C n H 2n odjednom: alkeni i cikloalkani, potrebno je sastaviti strukture svih mogućih tvari za svaku klasu.
Za početak možemo razmotriti formule svih ugljikovodika koji pripadaju klasi alkena. Karakterizira ih prisutnost jedne višestruke (dvostruke) veze, što bi se trebalo odraziti na pripremu strukturne formule.
S obzirom da se u molekuli nalazi šest ugljikovih atoma, činimo glavni lanac. Nakon prvog ugljika stavljamo dvostruku vezu. Koristeći prvu poziciju Butlerovljeve teorije, za svaki atom ugljika (valencija četiri) postavljamo potreban iznos vodikovi. Imenujući rezultirajuću tvar, koristimo se sustavnom nomenklaturom, dobivamo heksen-1.
Ostavljamo šest ugljikovih atoma u glavnom lancu, pomičemo položaj dvostruke veze nakon drugog ugljika, dobivamo heksen-2. Nastavljajući pomicati višestruku vezu duž strukture, sastavljamo formulu heksena-3.
Koristeći pravila sustavne nomenklature, dobivamo 2 metilpenten-1; 3 metilpenten-1; 4 metilpenten-1. Zatim pomičemo višestruku vezu nakon drugog ugljika u glavnom lancu, i stavljamo alkil radikal na drugi, zatim na treći ugljikov atom, dobivajući 2 metilpenten-2, 3 metilpenten-2.
Slično, nastavljamo sastavljati i imenovati izomere. Razmatrane strukture predstavljaju dvije vrste izomerizma: ugljični kostur, višestruke veze. Nije potrebno posebno naznačiti sve atome vodika, mogu se koristiti varijante skraćenih strukturnih formula, zbrajajući broj vodika za svaki atom ugljika, navodeći njihove odgovarajuće indekse.
S obzirom da alkeni i cikloalkani imaju sličnu opću formulu, tu činjenicu treba uzeti u obzir pri sastavljanju izomernih struktura. Prvo možete nacrtati strukturu zatvorenog cikloheksana, zatim pogledati moguće izomere bočnog lanca, dobiti metilciklopentan, dimetilciklobutan, itd.
Linijske strukture
Strukturne formule kiselina su tipični predstavnici slična zgrada. Pretpostavlja se da je svaki pojedinačni atom označen pri izradi njihovih grafičkih formula, označavajući broj valencija između atoma crticama.
Zaključak
Prema gotovim strukturnim formulama moguće je odrediti valenciju svakog elementa koji je dio tvari, sugerirati moguća kemijska svojstva molekule.
Nakon što je razvijena Butlerovljeva teorija strukture organskih tvari, bilo je moguće objasniti razliku u svojstvima između tvari koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav fenomenom izomerizma. Koristeći definiciju valencije, Mendeljejevljev periodični sustav elemenata, bilo koji anorganski i organska tvar. U organskoj kemiji sastavljaju se strukturne formule kako bi se razumio algoritam kemijskih transformacija i objasnila njihova bit.
Uputa
Za određivanje valencije atoma pri izradi strukturnih formula koristite periodični sustav. Trodimenzionalna strukturna formula pomoći će da se točno pokaže udaljenost atoma u molekuli.
Izvori:
- strukturne formule tvari
- Izrada formula složenih spojeva
Neki se još uvijek jeze prisjećaju školskih lekcija kemije, u kojima je bilo potrebno izraditi strukturne formule ugljikovodici i njihovi izomeri. U međuvremenu, u tome nema ništa super komplicirano. Dovoljno je voditi se u pripremi formula određenim algoritmom.
Uputa
Upoznajte se s molekularnom formulom ugljikovodika. Na temelju nje najprije napravite formulu za nerazgranati ugljikov kostur (ugljični lanac).
Smanjite ugljikov lanac za jedan atom. Rasporedite kao bočna grana ugljični lanac. Ne zaboravite da su atomi koji se nalaze na krajnjim atomima lanca bočne grane.
Odredite koji je rub bliži bočnoj grani. Prenumerirajte ugljični lanac počevši od ovog ruba. Rasporedite atome vodika prema ugljiku.
Odredite možete li se bočno granati na druge ugljike u lancu. U slučaju pozitivnih zaključaka, donesite formule. Ako to nije moguće, smanjite glavni ugljikov lanac za drugi atom i postavite ga kao drugu bočnu granu. Imajte na umu: u blizini jednog karbona ne mogu se postaviti više od 2 bočne grane.
Rasporedite serijske brojeve iznad od ruba kojemu je bočna grana najbliža. Postavite atome vodika blizu svakog atoma, uzimajući u obzir valenciju ugljika.
Ponovno provjerite postoji li mogućnost bočnih grana na drugim ugljicima u glavnom lancu. Ako je to moguće, onda napravite formule mogući izomeri, ako ne - reducirajte ugljikov lanac za drugi atom i uredite ga kao bočnu granu. Sada numerirajte cijeli lanac atoma i pokušajte ponovno sastaviti formule izomeri. U slučaju da su dvije bočne grane već na istoj udaljenosti od rubova lanca, počnite numerirati od ruba koji ima više bočnih grana.
Nastavite s ovim koracima dok ne iscrpite sve mogućnosti za smještaj bočnih grana.
Za praktičnost bilježenja kemijskog sastava i strukture kemikalije, određena pravila za sastavljanje kemijske formule uz pomoć posebnih simbola za označavanje, brojeva i pomoćnih znakova.
Uputa
Kemijski formule u pisanju kemijskih jednadžbi, shematski prikaz kemijski procesi, veze. Za njih se koristi jezik tzv., koji je skup simboli, kao što su simboli kemijskih elemenata, broj atoma svakog elementa u opisanoj tvari itd.
Simboli kemijskih elemenata - jedno ili više slova latinske abecede, od kojih je prvo veliko. Ovo je shematski zapis punog naziva elementa, na primjer, Ca je kalcij ili lat. Kalcij.
Broj atoma izražen je matematičkim brojevima, na primjer, H_2 je dva atoma vodika.
Postoji nekoliko načina za pisanje kemikalije formule: najjednostavniji, empirijski, racionalni i . Najjednostavniji zapis odražava omjer kemijskih elemenata s naznakom atomske mase, koja je naznačena iza znaka kemijskog elementa kao indeks. Na primjer, H_2O je najjednostavnija formula molekule vode, t.j. dva atoma vodika i jedan atom kisika.
empirijski se razlikuje od najjednostavnije teme, što odražava sastav tvari, ali ne i strukturu molekula. Formula pokazuje broj atoma u jednoj molekuli, što je također prikazano kao indeks.
Razlika između najjednostavnijih i empirijskih formula prikazana je zapisom formule benzen: CH i C_6H_6, redom. Oni. najjednostavnija formula pokazuje izravan omjer atoma ugljika i vodika, dok empirijska formula kaže da molekula tvari sadrži 6 atoma ugljika i 6 atoma vodika.
Racionalna formula jasno pokazuje prisutnost atoma elementa u spoju. Takve grupe su u zagradama, a njihov je broj označen indeksom iza zagrada. Formula također koristi uglate zagrade, koje uključuju složene spojeve atoma (spojeve s neutralnom molekulom, ion).
Strukturna formula je grafički prikazana u dvo- ili trodimenzionalnom prostoru. Kemijske veze između atoma prikazane su kao linije, pri čemu su atomi naznačeni onoliko puta koliko su uključeni u vezu. Formula tvari najjasnije je izražena u trodimenzionalnoj slici, koja prikazuje relativni položaj atoma i udaljenosti između njih.
Slični Videi
Ugljikovodik je organska tvar koja sadrži samo dva elementa: ugljik i vodik. Može biti zasićena, nezasićena s dvostrukom ili trostrukom vezom, ciklička i aromatična.
Jedan od najvažnijih zadataka u kemiji je ispravno sastavljanje kemijskih formula. Kemijska formula je pisani prikaz sastava kemijske tvari pomoću latinske oznake elementa i indeksa. Za ispravnu kompilaciju formule svakako će nam trebati periodni sustav i znanje jednostavna pravila. Oni su prilično jednostavni i čak ih se djeca mogu sjetiti.
Kako napisati kemijske formule
Glavni koncept u pripremi kemijskih formula je "valencija". Valencija je svojstvo jednog elementa da drži određeni broj atoma u spoju. Valencija kemijskog elementa može se vidjeti u periodnom sustavu, a također morate zapamtiti i moći primijeniti jednostavna opća pravila.
- Valencija metala je uvijek jednaka broju grupe, pod uvjetom da je u glavnoj podskupini. Na primjer, kalij ima valenciju 1, a kalcij 2.
- Nemetali su malo teži. Nemetal može imati veću i nižu valenciju. Najveća valencija jednaka je broju grupe. Najniža valencija može se odrediti oduzimanjem broja grupe elementa od osam. U kombinaciji s metalima, nemetali uvijek imaju nižu valenciju. Kisik uvijek ima valenciju 2.
- U kombinaciji dvaju nemetala, kemijski element koji se nalazi desno i iznad u periodnom sustavu ima najnižu valenciju. Međutim, fluor uvijek ima valenciju 1.
- Još jedna stvar važno pravilo prilikom postavljanja koeficijenata! Ukupni broj Valencije jednog elementa moraju uvijek biti jednake ukupnom broju valencija drugog elementa!
Učvrstimo stečeno znanje na primjeru spoja litija i dušika. Metal litij ima valenciju 1. Nemetalni dušik nalazi se u 5. skupini i ima višu valencu od 5 i nižu od 3. Kao što već znamo, u spojevima s metalima nemetali uvijek imaju niža valencija, pa će dušik u ovom slučaju imati valencu tri. Složimo koeficijente i dobijemo željenu formulu: Li 3 N.
Dakle, vrlo jednostavno, naučili smo kako napraviti kemijske formule! A za bolje pamćenje algoritma za sastavljanje formula pripremili smo njegov grafički prikaz.
Sastavljanje naziva organskih spojeva prema strukturnoj formuli.
Učinimo obrnuto. Sastavite naziv organskog spoja prema njegovoj strukturnoj formuli. (Pročitaj pravila za imenovanje organskih spojeva. Napiši naziv organskog spoja prema strukturnoj formuli.)
4. Raznolikost organskih spojeva.
Svakim danom se broj organskih tvari koje ekstrahiraju i opisuju kemičari povećava za gotovo tisuću. Sada ih je poznato oko 20 milijuna (anorganskih spojeva postoji deset puta manje).
Razlog raznolikosti organskih spojeva je jedinstvenost ugljikovih atoma, i to:
- dovoljno visoka valencija - 4;
Sposobnost stvaranja jednostrukih, dvostrukih i trostrukih kovalentnih veza;
Sposobnost međusobnog kombiniranja;
Mogućnost formiranja linearnih lanaca, razgranatih, kao i zatvorenih, koji se nazivaju ciklusi.
Među organskim tvarima najveći spojevi ugljika s vodikom; nazivaju se ugljikovodici. Ovaj naziv dolazi od starih naziva za elemente - "ugljik" i "vodik".
Moderna klasifikacija organskih spojeva temelji se na teoriji kemijske strukture. Klasifikacija se temelji na strukturnim značajkama ugljikovog lanca ugljikovodika, budući da su jednostavni po sastavu i u većini poznatih organskih tvari ugljikovodični radikali čine glavni dio molekule.
5. Klasifikacija zasićenih ugljikovodika.
Organski spojevi se mogu klasificirati:
1) prema strukturi njihovog karbonskog okvira. Ova se klasifikacija temelji na četiri glavne klase organskih spojeva (alifatski spojevi, aliciklički spojevi, aromatski spojevi i heterociklički spojevi);
2) po funkcionalnim skupinama.
aciklički ( neciklički, lančani) spojevi se također nazivaju masnim ili alifatskim. Ova imena su posljedica činjenice da su jedan od prvih dobro proučavanih spojeva ove vrste bile prirodne masti.
Među raznolikošću organskih spojeva mogu se razlikovati skupine tvari koje su slične po svojim svojstvima i međusobno se razlikuju po skupini - CH 2.
Ø Spojevi koji su slični po kemijskim svojstvima i čiji se sastav međusobno razlikuje po skupini – CH 2 nazivaju se homolozi.
Ø Oblikuju se homolozi, poredani uzlaznim redoslijedom njihove relativne molekularne mase homologni niz.
Ø Grupa - CH2 2, zv homološka razlika.
Primjer homolognog niza bio bi niz zasićenih ugljikovodika (alkana). Njegov najjednostavniji predstavnik je metan CH 4. Kraj - en karakteristična za nazive zasićenih ugljikovodika. Slijede etan C 2 H 6, propan CzH 8, butan C 4 H 10. Počevši od petog ugljikovodika, naziv je nastao od grčke brojke koja označava broj atoma ugljika u molekuli i završetka -an. To su C 5 H 12 pentan, C 6 H 14 heksan, C 7 H 16 heptan, C 8 H 18 oktan, SdH 20 nonan, C 10 H 22 dekan itd.
Formula bilo kojeg sljedećeg homologa može se dobiti dodavanjem homologne razlike formuli prethodnog ugljikovodika.
Četiri S-N veza, na primjer, u metanu, ekvivalentni su i postavljeni simetrično (tetraedaralno) pod kutom od 109 0 28 jedan prema drugom. To je zato što se jedna 2s i tri 2p orbitale kombiniraju da tvore četiri nove (identične) orbitale sposobne za stvaranje jače veze. Te su orbitale usmjerene na vrhove tetraedra – takav raspored kada su orbitale što dalje jedna od druge. Takve nove orbitale nazivaju se sp 3
- hibridizirane atomske orbitale.
Najprikladnija je nomenklatura, koja omogućuje imenovanje bilo kojeg spojasustavnoI nomenklatura organskih spojeva.
Najčešće se sustavni nazivi temelje na principu supstitucije, to jest, svaki spoj se smatra nerazgranatim ugljikovodikom - acikličkim ili cikličkim, u čijoj je molekuli jedan ili više atoma vodika zamijenjeni drugim atomima i skupinama, uključujući ostatke ugljikovodika. . Razvojem organske kemije sustavna se nomenklatura stalno usavršava i nadopunjuje, što prati nomenklaturna komisija Međunarodne unije za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC).
Alkanska nomenklatura i njihova izvedenica imena već je dano prvih deset članova serije zasićenih ugljikovodika. Kako bi se naglasilo da je alkan imao nerazgranati ugljikov lanac, nazivu se često dodaje riječ normal (n-), na primjer:
Kada se atom vodika odvoji od molekule alkana, nastaju monovalentne čestice koje se tzv. ugljikovodični radikali(skraćeno R.
Imena monovalentnih radikala potječu od imena odgovarajućih ugljikovodika sa zamjenom na kraju - en na -il (-il). Evo relevantnih primjera:
Kontrola znanja:
1. Što studira organska kemija?
2. Kako razlikovati organske tvari od anorganskih?
3. Je li element odgovoran za organske spojeve?
4. Povlačenje vrsta organskih reakcija.
5. Zapišite izomere butana.
6. Koji se spojevi nazivaju zasićeni?
7. Koju nomenklaturu poznajete? Koja je njihova bit?
8. Što su izomeri? Navedite primjere.
9. Što je strukturna formula?
10. Napiši šestog predstavnika alkana.
11. Kako se klasificiraju organski spojevi?
12. Koje metode prekida veze poznajete?
13. Povlačenje vrsta organskih reakcija.
DOMAĆA ZADAĆA
Vježbajte: L1. Stranice 4-6 L1. Str. 8-12, prepričavanje zapisa s predavanja br.
Predavanje broj 9.
Predmet: Alkani: homologni niz, izomerija i nomenklatura alkana. Kemijska svojstva alkani (na primjer, metan i etan): izgaranje, supstitucija, razgradnja i dehidrogenacija. Primjena alkana na temelju svojstava.
alkani, homologni niz alkana, kreking, homolozi, homologna razlika, struktura alkana: tip hibridizacije – sp 3 .
Plan učenja teme
1. Zasićeni ugljikovodici: sastav, struktura, nomenklatura.
2. Vrste kemijskih reakcija karakterističnih za organske spojeve.
3.Fizička svojstva(na primjeru metana).
4. Dobivanje zasićenih ugljikovodika.
5. Kemijska svojstva.
6. Primjena alkana.
1. Zasićeni ugljikovodici: sastav, struktura, nomenklatura.
ugljikovodici- najjednostavniji organski spojevi koji se sastoje od dva elementa: ugljika i vodika.
Alkani ili zasićeni ugljikovodici (međunarodni naziv), nazivaju se ugljikovodici u čijim su molekulama ugljikovi atomi međusobno povezani jednostavnim (običnim) vezama, a valencije ugljikovih atoma koje ne sudjeluju u njihovoj međusobnoj kombinaciji tvore veze s atomima vodika.
Alkani tvore homologni niz spojeva koji zadovoljavaju opću formulu C n H 2n+2,
gdje: P
je broj ugljikovih atoma.
U zasićenim molekulama ugljikovodika ugljikovi atomi su povezani jednostavnom (jednostrukom) vezom, a preostale valencije su zasićene atomima vodika. Alkani se također nazivaju parafini.
Za naziv zasićenih ugljikovodika uglavnom se koriste sustavno i racionalno nomenklatura.
Pravila sustavne nomenklature.
Opći (generički) naziv zasićenih ugljikovodika je alkani. Imena prva četiri člana homolognog niza metana su trivijalna: metan, etan, propan, butan. Počevši od petog imena, tvore se od grčkih brojeva s dodatkom sufiksa -an (ovo naglašava sličnost svih zasićenih ugljikovodika s pretkom ove serije - metanom). Za najjednostavnije ugljikovodike izostrukture sačuvani su njihovi nesustavni nazivi: izobutan, izopentan, neopentad.
Po racionalna nomenklatura Alkani se smatraju derivatima najjednostavnijeg ugljikovodika - metana, u čijoj je molekuli jedan ili više atoma vodika zamijenjeno radikalima. Ovi supstituenti (radikali) imenovani su po starješinama (od manje složenih prema složenijim). Ako su ti supstituenti isti, navedite njihov broj. Osnova imena uključuje riječ "metan":
Oni imaju svoju nomenklaturu radikali(ugljikovodični radikali). Monovalentni radikali se nazivaju alkila
a označava se slovom R ili Alk.
Ih opća formula
C n H 2n+ 1 .
Imena radikala tvore se od imena odgovarajućih ugljikovodika zamjenom sufiksa -an na sufiks -mulj(metan - metil, etan - etil, propan - propil, itd.).
Dvovalentni radikali se imenuju promjenom sufiksa -an na -iliden (iznimka - metilenski radikal \u003d\u003d CH 2).
Trovalentni radikali imaju sufiks -ilidin (iznimka - radikal metin ==CH).
U tablici su navedeni nazivi prvih pet ugljikovodika, njihovi radikali, mogući izomeri i njihove odgovarajuće formule.
|
2.Vrste kemijskih reakcija karakterističnih za organske spojeve
1) Reakcije oksidacije (izgaranja):
Takve reakcije karakteristične su za sve predstavnike homolognog niza 2) Reakcije zamjene:
Takve reakcije su tipične za alkane, arene (pod određenim uvjetima), a moguće su i za predstavnike drugih homolognih serija.
3) Reakcije eliminacije: Takve reakcije su moguće za alkane, alkene.
4) Reakcije na dodavanje:
Takve su reakcije moguće za alkene, alkine i arene.
Najjednostavnija organska tvar metan- ima molekularnu formulu CH 4 . Strukturna formula metana:
Elektronska formula metana:
Molekula metana ima oblik tetraedra: u središtu - atom ugljika, na vrhovima - atomi vodika, spojevi su usmjereni na vrhove tetraedra pod kutom.
3. Fizička svojstva metana . Plin bez boje i mirisa, lakši od zraka, slabo topiv u vodi. U prirodi, metan nastaje kada biljni ostaci trunu u nedostatku zraka.
Metan je glavni sastavni dio prirodni gas.
Alkani su praktički netopivi u vodi, jer su njihove molekule niskopolarne i ne stupaju u interakciju s molekulama vode, ali se dobro otapaju u nepolarnim organskim otapalima, kao što su benzen, ugljikov tetraklorid. Tekući alkani se lako međusobno miješaju.
4.Dobivanje metana.
1) S natrijevim acetatom:
2) Sinteza iz ugljika i vodika (400-500 i visoki krvni tlak):
3) S aluminijskim karbidom (laboratorij):
4) Hidrogenacija (adicija vodika) nezasićenih ugljikovodika:
5) Wurtzova reakcija, koja služi za povećanje ugljičnog lanca: 
5. Kemijska svojstva metana:
1) Ne ulazite u reakcije adicije.
2) Spaliti:
3) Raspada se pri zagrijavanju:
4) Reagirajte halogeniranje
(reakcije supstitucije):
5) Kada se zagrije i pod djelovanjem katalizatora, pucanje- hemolitički razmak C-C veze. U tom slučaju nastaju alkani i niži alkani, na primjer:
6) Kada se metan i etilen dehidriraju, nastaje acetilen:
7) Izgaranje: - s dovoljno kisika, a ugljični dioksid i voda:
- nastaje u nedostatku kisika ugljični monoksid i voda:
- ili ugljik i voda:
Mješavina metana i zraka je eksplozivna.
8) Toplinska razgradnja bez pristupa kisika ugljiku i vodiku:
6. Primjena alkana:
Metan u velike količine troše se kao gorivo. Od njega se dobivaju vodik, acetilen i čađa. Koristi se u organskoj sintezi, posebice za proizvodnju formaldehida, metanola, mravlje kiseline i drugih sintetskih proizvoda.
U normalnim uvjetima, prva četiri člana homolognog niza alkana su plinovi.
Normalni alkani od pentana do heptadekana su tekućine, od i iznad su krute tvari. Kako se broj atoma u lancu povećava, t.j. s povećanjem relativne molekularne mase povećavaju se vrelište i talište alkana.
Niži članovi homolognog niza koriste se za dobivanje odgovarajućih nezasićenih spojeva reakcijom dehidrogenacije. Kao domaće gorivo koristi se mješavina propana i butana. Srednji članovi homolognog niza koriste se kao otapala i motorna goriva.
Od velike je industrijske važnosti oksidacija viših zasićenih ugljikovodika – parafina s brojem ugljikovih atoma 20-25. Na taj način se dobivaju sintetičke masne kiseline iz razne duljine lanci koji se koriste za proizvodnju sapuna, razni deterdženti, maziva, lakovi i emajli.
Kao gorivo koriste se tekući ugljikovodici (dio su benzina i kerozina). Alkani se široko koriste u organskoj sintezi.
Kontrola znanja:
1. Koji se spojevi nazivaju zasićeni?
2. Koju nomenklaturu poznajete? Koja je njihova bit?
3. Što su izomeri? Navedite primjere.
4. Što je strukturna formula?
5. Napiši šestog predstavnika alkana.
6. Što je homologni niz, a što je homologna razlika.
7. Navedite pravila koja se koriste pri imenovanju složenica.
8. Odredi formulu parafina od kojih 5,6 g (n.a.) ima masu 11 g.
DOMAĆA ZADAĆA:
Vježbajte: L1. Stranica 25-34, prepričavanje bilješki s predavanja #9.
Predavanje broj 10.
Tema: Alkeni. etilen, njegova priprema (dehidrogenacijom etana i dehidracijom etanola). Kemijska svojstva etilena: sagorijevanje, kvalitativne reakcije ( dekolorizacija bromne vode i otopine kalijevog permanganata), hidratacija, polimerizacija. Polietilen , njegova svojstva i primjena. Primjena etilena na temelju svojstava.
alkini. Acetilen, njegova proizvodnja pirolizom metana i karbidnom metodom. Kemijska svojstva acetilena: sagorijevanje, promjena boje bromne vode, dodavanje klorovodika i hidratacija. Primjena svojstava na bazi acetilena. Reakcija polimerizacija vinil klorida. Polivinil klorid i njegova primjena.
Osnovni pojmovi i pojmovi na temu: alkeni i alkini, homologni nizovi, kreking, homolozi, homologna razlika, struktura alkena i alkina: tip hibridizacije.
Plan učenja teme
(popis pitanja za proučavanje):
1Nezasićeni ugljikovodici: sastav.
2. Fizička svojstva etilena i acetilena.
3. Struktura.
4. Izomerizam alkena i alkina.
5. Dobivanje nezasićenih ugljikovodika.
6. Kemijska svojstva.
1.Nezasićeni ugljikovodici: sastav:
Ugljikovodici s općom formulom CnH 2 n i CnH 2 n -2, u čijim molekulama postoji dvostruka ili trostruka veza između ugljikovih atoma nazivaju se nezasićeni. Ugljikovodici s dvostrukom vezom pripadaju nezasićenom nizu etilena (tzv etilen ugljikovodici ili alkeni), s trostrukim acetilenskim nizom.
2.Fizička svojstva etilena i acetilena:
Etilen i acetilen su bezbojni plinovi. Slabo su topljivi u vodi, ali dobro u benzinu, eteru i drugim nepolarnim otapalima. Vrelište je to više molekularne mase. U usporedbi s alkanima, alkini imaju više točke vrelišta. Gustoća alkina je manja od gustoće vode.
3.Struktura nezasićenih ugljikovodika:
Opišimo strukturno strukturu molekula etilena i acetilena. Ako se ugljik smatra četverovalentnim, onda na temelju molekularne formule etilena, nisu sve njegove valencije tražene, a acetilen ima četiri veze koje su suvišne. Idemo portretirati strukturne formule ove molekule:
Atom ugljika troši dva elektrona za stvaranje dvostruke veze, a tri elektrona za stvaranje trostruke veze. U formuli je to označeno kao dvije ili tri točke. Svaka crtica je par elektrona.
elektronička formula.
Eksperimentalno je dokazano da se u molekuli s dvostrukom vezom jedna od njih relativno lako kida, odnosno s trostrukom vezom dvije veze se lako prekidaju. To možemo eksperimentalno dokazati.
Demonstracija iskustva:
1. Smjesu alkohola s H 2 SO 4 zagrijavamo u epruveti s pijeskom. Plin propuštamo kroz otopinu KMnO 4, a zatim ga zapalimo.
Promjena boje otopine nastaje zbog dodavanja atoma na mjestu kidanja višestrukih veza.
3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 2MnO 2 + 3C 2 H 4 (OH) 2 + 2KOH
Elektroni koji tvore višestruke veze, u trenutku interakcije s KMnO 4, su nespareni, nastaju nespareni elektroni koji lako ulaze u odnos s drugim atomima s nesparenim elektronima.
Etilen i acetilen su prvi homologni niz alkeni i alkini.
Eten. Na ravnoj horizontalnoj površini, koja pokazuje ravninu preklapanja hibridnih oblaka (σ - veze), nalazi se 5 σ - veza. P-oblaci su nehibridni, tvore jednu π-vezu.
Etin. Ova molekula ima dva π -veze koje leže u ravnini okomitoj na ravninu σ-veze i međusobno okomite jedna na drugu. π-veze su krhke, jer imaju malu površinu preklapanja.
4.Izomerizam alkena i alkina.
U nezasićenim ugljikovodicima, osim izomerija na ugljični kostur pojavljuje se nova vrsta izomerija - izomerija višestruke veze. Višestruki položaji veza označeni su brojem na kraju naziva ugljikovodika.
Na primjer:
buten-1;
butin-2.
Brojite ugljikove atome s druge strane kojoj je višestruka veza bliža.
Na primjer:
4-metilpenten-1
Za alkene i alkine, izomerija ovisi o položaju višestruke veze i strukturi ugljikovog lanca. Stoga bi u nazivu položaj bočnih lanaca i položaj višestruke veze trebao biti označen brojem.
izomerizam višestruke veze: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
buten-1 buten-2
Nezasićene ugljikovodike karakterizira prostorna ili stereoizomernost. Zove se cis-trans izomerizam.
Razmislite koji od ovih spojeva može imati izomer.
Cistranzizomerija se javlja samo ako je svaki atom ugljika u višestrukoj vezi povezan s različitim atomima ili skupinama atoma. Dakle, u molekuli kloretena (1), kako god okrenemo atom klora, molekula će biti ista. Druga stvar je u molekuli dikloretena (2), gdje položaj atoma klora u odnosu na višestruku vezu može biti različit.
Fizička svojstva ugljikovodika ne ovise samo o kvantitativnom sastavu molekule, već i o njezinoj strukturi.
Dakle, cisisomer 2 - buten ima talište od 138ºS, a njegov trans-izomer - 105,5ºS.
Eten i etin: industrijske metode za njihovu proizvodnju povezane su s dehidrogenacijom zasićenih ugljikovodika.
5.Dobivanje nezasićenih ugljikovodika:
1. Krekiranje naftnih derivata . U procesu termičkog krekiranja zasićenih ugljikovodika, uz stvaranje alkana, dolazi do stvaranja alkena.
2.Dehidrogenacija zasićeni ugljikovodici. Kada alkani prolaze preko katalizatora na visoka temperatura(400-600 °C) molekula vodika se odcijepi i nastaje alken:
3. Dehidracija s pyrts (cijepanje vode). Učinak sredstava za uklanjanje vode (H2804, Al203) na monohidrične alkohole pri visokim temperaturama dovodi do eliminacije molekule vode i stvaranja dvostruke veze:
Ova reakcija se naziva intramolekularna dehidracija (za razliku od intermolekularne dehidracije koja dovodi do stvaranja etera)
4. Dehidrohalogenacija e(eliminacija halogenovodika).
Kada haloalkan reagira s alkalijom u alkoholnoj otopini, nastaje dvostruka veza kao rezultat eliminacije molekule halogenvodika. Reakcija se odvija u prisutnosti katalizatora (platina ili nikal) i kada se zagrijava. Ovisno o stupnju dehidrogenacije mogu se dobiti alkeni ili alkini, kao i prijelaz iz alkena u alkine: 
Imajte na umu da ova reakcija proizvodi pretežno buten-2, a ne buten-1, što odgovara Zaitsevovo pravilo: Vodik se u reakcijama razgradnje odvaja od atoma ugljika koji ima najmanji broj atoma vodika:
(Vodik se odvaja od, ali ne od ).
5. Dehalogenacija.
Pod djelovanjem cinka na dibromo derivat alkana, atomi halogena se odvajaju od susjednih ugljikovih atoma i nastaje dvostruka veza:
6. U industriji se uglavnom dobiva acetilen termička razgradnja metana:
6.Kemijska svojstva.
Kemijska svojstva nezasićenih ugljikovodika prvenstveno su povezana s prisutnošću π-veza u molekuli. Područje oblaka koji se preklapaju s tim u vezi je malo, pa se lako razbija, a ugljikovodici su zasićeni drugim atomima. Za nezasićene ugljikovodike karakteristične su reakcije adicije.
Etilen i njegovi homolozi karakteriziraju reakcije koje razbijaju jednu od dvostruke veze i dodavanje atoma na mjestu rupture, odnosno reakcija adicije.
1) Izgaranje (u dovoljnoj količini kisika ili zraka):
2) Hidrogenacija (dodatak vodika):
3) Halogenacija (dodatak halogena):
4) Hidrohalogenacija (dodatak vodikovih halogenida):
Kvalitativna reakcija na nezasićene ugljikovodike:
1) su promjena boje bromne vode ili 2) otopine kalijevog permanganata.
Kada bromna voda stupi u interakciju s nezasićenim ugljikovodicima, brom se dodaje na mjesto gdje se prekidaju višestruke veze i, sukladno tome, nestaje boja, što je posljedica otopljenog broma:
Markovnikovo pravilo
:
Vodik se veže na atom ugljika na koji je vezan veliki broj atomi vodika. Ovo pravilo se može pokazati u reakcijama hidratacije nesimetričnih alkena i hidrohalogenacije: 
2-kloropropan
U interakciji halogenvodika s alkinima, dodavanje druge molekule halogena odvija se u skladu s Markovnikovovim pravilom:
Nezasićene spojeve karakteriziraju reakcije polimerizacije.
Polimerizacija- ovo je sekvencijalna veza molekula tvari male molekularne mase s stvaranjem tvari visoke molekularne mase. U tom slučaju dolazi do spajanja molekula na mjestu kidanja dvostrukih veza. Na primjer, polimerizacija etena:
Produkt polimerizacije naziva se polimer, a početna tvar koja reagira naziva se monomer; skupine koje se ponavljaju u polimeru nazivaju se strukturni ili elementarne veze; naziva se broj elementarnih jedinica u makromolekuli stupanj polimerizacije.
Naziv polimera sastoji se od imena monomera i prefiksa poli-, npr. polietilen, polivinil klorid, polistiren. Ovisno o stupnju polimerizacije istih monomera mogu se dobiti tvari različitih svojstava. Na primjer, polietilen kratkog lanca je tekućina koja ima svojstva podmazivanja. Polietilen s duljinom lanca od 1500-2000 karika je tvrd, ali fleksibilan plastični materijal koji se koristi za proizvodnju filmova, posuđa, boca. Polietilen s duljinom lanca od 5-6 tisuća karika čvrsta je tvar od koje se mogu pripremiti oblikovani proizvodi i cijevi. U rastaljenom stanju polietilena može mu se dati bilo koji oblik koji se zadržava nakon stvrdnjavanja. Takvo svojstvo se zove termoplastičnost.
Kontrola znanja:
1. Koje spojeve nazivamo nezasićenim?
2. Nacrtaj sve moguće izomere za ugljikovodik s dvostrukom vezom sastava C 6 H 12 i C 6 H 10. Dajte im imena. Napišite jednadžbu za reakciju izgaranja pentena, pentina.
3. Riješite zadatak: Odredite volumen acetilena koji se može dobiti iz kalcijevog karbida mase 100 g, maseni udio 0,96 ako je prinos 80%?
DOMAĆA ZADAĆA:
Vježbajte: L1. Stranica 43-47,49-53, L1. Stranica 60-65, prepričavanje bilješki s predavanja #10.
Predavanje broj 11.
Predmet: Jedinstvo kemijske organizacije živih organizama. Kemijski sastavživući organizmi. Alkoholi. Proizvodnja etanola fermentacijom glukoze i hidratacijom etilena. Hidroksilna skupina kao funkcionalna. Koncept vodikove veze. Kemijska svojstva etanola : izgaranje, interakcija s natrijem, stvaranje etera i estera, oksidacija u aldehid. Primjena etanola na temelju svojstava. Štetno djelovanje alkohola na ljudski organizam. Koncept granice polihidrični alkoholi . Glicerol kao predstavnik polihidričnih alkohola. Kvalitativna reakcija za polihidrične alkohole. Primjena glicerina.
Aldehidi. Dobivanje aldehida oksidacijom odgovarajućih alkohola. Kemijska svojstva aldehida: oksidacija u odgovarajuću kiselinu i redukcija u odgovarajući alkohol. Korištenje formaldehida i acetaldehida na temelju svojstava.
Osnovni pojmovi i pojmovi
