Príklad 2.2.
Napíšte štruktúrny vzorec zlúčeniny 2,4,5 trimetyl-3-etylhexánu. Napíšte hrubý vzorec tejto zlúčeniny.
1. Zaznamenáva sa hlavný (najdlhší uhlíkový reťazec), t.j. uhlíková kostra alkánu na konci navrhovaného názvu je napísaná. AT tento príklad je to hexán a všetky atómy uhlíka sú očíslované:
C - C - C - C - C - C
2. V súlade s číslami uvedenými vo vzorci sú umiestnené všetky substituenty.
C - C - C - C - C - C
CH3C2H5CH3CH3
3. Pri dodržaní podmienok tetravalencie atómov uhlíka vyplňte zostávajúce voľné valencie atómov uhlíka v uhlíkovej kostre atómami vodíka:
CH 3 - CH - CH - CH - CH - CH 3
CH3C2H5CH3CH3
4. Počet atómov uhlíka v danej zlúčenine 11. Empirický vzorec tejto zlúčeniny je C 11 H 24
Izoméria alkánov. Odvodenie štruktúrnych vzorcov izomérov.
Molekuly, ktoré majú rovnaké zloženie, ale líšia sa v rôznych štruktúrach, sa nazývajú izoméry. Izoméry sa navzájom líšia chemickými a fyzikálnymi vlastnosťami.
AT organická chémia Existuje niekoľko typov izomérie. Limitné alifatické uhľovodíky - alkány majú jeden charakter, najjednoduchší typ izomérie. Tento typ izomérie sa nazýva štrukturálna izoméria alebo izoméria uhlíkového skeletu.
V molekulách metánu, etánu a propánu môže existovať iba jeden jediný poriadok spojenia atómov uhlíka:
N N N N N
│ │ │ │ │ │
N - C - N - C - C - N - C - C - C - N
│ │ │ │ │ │
N N N N N
Metán etán propán
Ak molekula uhľovodíka obsahuje viac ako tri atómy, poradie ich vzájomného spojenia môže byť odlišné. Napríklad C4H8 bután môže obsahovať dva izoméry: lineárny a rozvetvený.
Príklad 2.3. Zostavte a pomenujte všetky možné izoméry C5H12 pentánu.
Pri odvodzovaní štruktúrnych vzorcov jednotlivých izomérov možno postupovať nasledovne.
1. Podľa celkového počtu atómov uhlíka v molekule (5) zapíšem najskôr priamy uhlíkový reťazec - uhlíkovú kostru:
2. Potom „odštiepením“ jedného extrémneho atómu uhlíka ich usporiadajte na zvyšné uhlíky v reťazci tak, aby ste získali maximum možné čísloúplne nové štruktúry. Odstránením jedného atómu uhlíka z pentánu možno získať iba jeden ďalší izomér:
3. Preskupením uhlíka „vyňatého“ z reťazca nie je možné získať ďalší izomér, keďže pri jeho preskupení na tretí atóm uhlíka hlavného reťazca sa podľa pravidiel pre skladanie mien číslovanie hlavného reťazca treba urobiť sprava doľava. Odstránením dvoch atómov uhlíka z pentánu možno získať ďalší izomér:
4. Pri dodržaní podmienok tetravalencie atómov uhlíka vyplňte zostávajúce voľné valencie atómov uhlíka v uhlíkovej kostre atómami vodíka.
(Pozri príklad 2.2.)
Poznámka: treba si uvedomiť, že svojvoľným "ohýbaním" molekuly nie je možné získať nový izomér. Tvorba izomérov sa pozoruje iba vtedy, keď je narušená pôvodná štruktúra zlúčeniny. Napríklad nasledujúce spojenia
C - C - C - C - C a C - C - C
nie sú izoméry, sú uhlíkovým skeletom tej istej zlúčeniny pentánu.
3. CHEMICKÉ VLASTNOSTI OBMEDZENÝCH UHĽOVODÍKOV
(úlohy №№ 51 - 75)
Literatúra:
N.L. Glinka. Všeobecná chémia. - L.: Chémia, 1988, kap.XV, str.164, str. 452-455.
Príklad 3.1. Pomocou pentánu ako príkladu charakterizujte chemické vlastnosti alkánov. Uveďte reakčné podmienky a pomenujte reakčné produkty.
rozhodnutie:
1. Hlavné reakcie alkánov sú vodíkové substitučné reakcie prebiehajúce podľa mechanizmu voľných radikálov.
1.1. Halogenácia h n
CH3-CH2-CH2-CH2-C H 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 Cl + HCl
pentán 1-chlórpentán
CH3-C H 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 + HCl
2-chlórpentán
CH3-CH2-C H 2 - CH 2 - CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 + HCl
3-chlórpentán
V prvom štádiu reakcie v molekule pentánu dôjde k substitúcii atómu vodíka na primárnom aj sekundárnom atóme uhlíka, čo vedie k vytvoreniu zmesi izomérnych derivátov monochlóru.
Avšak väzbová energia atómu vodíka s primárnym atómom uhlíka je väčšia ako so sekundárnym atómom uhlíka a väčšia ako s terciárnym atómom uhlíka, takže nahradenie atómu vodíka spojeného s terciárnym atómom uhlíka je jednoduchšie. Tento jav sa nazýva selektivita. Výraznejší je u menej aktívnych halogénov (bróm, jód). Keď teplota stúpa, selektivita klesá.
1.2. Nitrácia (reakcia M.M. Konovalova)
HNO 3 \u003d OHNO 2 katalyzátor H2SO 4 konc.
V dôsledku reakcie vzniká zmes nitroderivátov.
t \u003d 120-150 0 С
CH3-CH2-CH2-CH2-C H 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 NO 2 + H 2 O
pentán 1-nitropentán
t \u003d 120-150 0 С
CH3-C H 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 + H20
N02 2-nitropentán
t \u003d 120-150 0 С
CH3-CH2-C H 2 - CH 2 - CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 + H2O
NO 2 3-nitropentán
1.3. Sulfonačná reakcia Koncentrovaná H2SO4 \u003d OHSO3H
CH3-CH2-CH2-CH2-C H 3 + OHSO 3H ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 SO 3 H + H 2 O
pentán 1-sulfopentán
2. Reakcia úplnej oxidácie - spaľovanie.
C5H12 + 8 (02 + 3,76 N2) ® 5C02 + 6H20 + 8 x 3,76 N2
3. Tepelný rozklad
C5H12®5C + 6H 2
4. Krakovanie - štiepna reakcia za vzniku alkánu a alkénu
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 3 + CH 2 \u003d CH - CH 3
pentán etánpropén
5. Izomerizačná reakcia
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ¾¾® CH 3 ¾ C ¾ CH 3
CH3 2,2-dimetylpropán
Príklad 3.2. Popíšte spôsoby získavania alkánov. Napíšte reakčné rovnice, ktoré možno použiť na výrobu propánu.
rozhodnutie:
1. Krakovanie alkánov
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ® CH 3 - CH 2 - CH 3 + CH 2 \u003d CH - CH 3
hexán propán propén
2. Wurtzova reakcia
CH 3 - Cl + 2Na + Cl - CH 2 - CH 3 ® CH 3 - CH 2 - CH 3 + 2NaCl
chlórmetán chlóretán propán
3. Získavanie halogénovaných alkánov
3.1. Redukcia vodíka
CH 3 - CH 2 - CH 2 - I + H - H® CH 3 - CH 2 - CH 3 + HI
1-jódpropán vodík propán
3.2. Regenerácia s halogenovodíkom
CH 3 - CH 2 - CH 2 - I + H - I® CH 3 - CH 2 - CH 3 + I 2
1-jódpropánjódpropánjód
fúzia
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O + NaOH ¾¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 3 + Na 2 CO 3
sodná soľ \ hydroxid propánkarbonát
kyselina butánová ONa sodná soľ (sóda)
5. Hydrogenácia nenasýtených uhľovodíkov
5.1. Hydrogenácia alkénov
CH 2 \u003d CH - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 3
propán propán
5.2. Hydrogenácia alkínu
CH º C - CH 3 + 2H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 3
V látkach sú atómy navzájom spojené v určitom poradí a medzi pármi atómov (medzi chemickými väzbami) sú určité uhly. To všetko je potrebné na charakterizáciu látok, pretože od toho závisia ich fyzikálne a chemické vlastnosti. Informácie o geometrii väzieb v látkach sa čiastočne (niekedy úplne) premietajú do štruktúrnych vzorcov.
V štruktúrnych vzorcoch je väzba medzi atómami znázornená čiarou. Napríklad:
Chemický vzorec vody je H2O a štruktúrny vzorec je H-O-H,
Chemický vzorec peroxidu sodného je Na2O2 a štruktúrny vzorec je Na-O-O-Na,
Chemický vzorec kyseliny dusnej je HNO2 a štruktúrny vzorec je H-O-N=O.
Pri zobrazovaní štruktúrnych vzorcov čiarky zvyčajne zobrazujú stechiometrickú valenciu prvkov. Niekedy sa nazývajú štruktúrne vzorce založené na stechiometrických valenciách grafický Takéto štruktúrne vzorce nesú informácie o zložení a usporiadaní atómov, ale neobsahujú správne informácie o chemických väzbách medzi atómami.
Štrukturálny vzorec - Toto grafický obrázok chemická štruktúra molekuly látky, ktorý ukazuje poradie väzby atómov, ich geometrické usporiadanie. Okrem toho jasne ukazuje valenciu atómov zahrnutých v jeho zložení.
Pre správne písanie štruktúrneho vzorca jedného alebo druhého chemický musíte vedieť a dobre rozumieť, aká je schopnosť atómov vytvárať určitý počet elektrónových párov s inými atómami. Koniec koncov, je to valencia, ktorá vám pomôže nakresliť chemické väzby. Napríklad vzhľadom na molekulový vzorec amoniaku NH3. Musíte napísať štruktúrny vzorec. Majte na pamäti, že vodík je vždy monovalentný, takže jeho atómy nemôžu byť navzájom viazané, preto budú viazané na dusík.
Ak chcete správne napísať štruktúrne vzorce organických zlúčenín, zopakujte hlavné ustanovenia teórie A.M. Butlerova, podľa ktorého existujú izoméry - látky s rovnakým elementárnym zložením, ale s odlišným chemické vlastnosti. Napríklad izobután a bután. Ich molekulový vzorec je rovnaký: C4H10, ale štruktúrne sú odlišné.
V lineárnom vzorci je každý atóm zapísaný samostatne, takže takýto obrázok zaberá veľa miesta. Pri zostavovaní štruktúrneho vzorca však môžete určiť celkový počet atómov vodíka pre každý atóm uhlíka. A medzi susednými uhlíkmi nakreslite chemické väzby vo forme čiar.
Začnite písať izoméry s uhľovodíkom normálnej štruktúry, to znamená s nerozvetveným reťazcom atómov uhlíka. Potom zredukujte o jeden atóm uhlíka, ktorý je pripojený k inému vnútornému uhlíku. Po vyčerpaní všetkých možností zápisu izomérov s danou dĺžkou reťazca ho znížte o jeden atóm uhlíka. A opäť ho pripojte k vnútornému atómu uhlíka reťazca. Napríklad štruktúrne vzorce n-pentánu, izopentánu, tetrametylmetánu. Uhľovodík s molekulovým vzorcom C5H12 má teda tri izoméry. Viac o fenoméne izomérie a homológie sa dozviete v nasledujúcich článkoch!
Jednou z najdôležitejších úloh v chémii je správne zostavenie chemické vzorce. Chemický vzorec je písomné vyjadrenie zloženia chemickej látky pomocou latinského označenia prvku a indexov. Pre správne zostavenie vzorca budeme určite potrebovať periodickú tabuľku a znalosti jednoduché pravidlá. Sú celkom jednoduché a zapamätajú si ich aj deti.
Ako písať chemické vzorce
Hlavným konceptom pri príprave chemických vzorcov je "valencia". Valencia je vlastnosťou jedného prvku držať určitý počet atómov v zlúčenine. Valenciu chemického prvku je možné vidieť v periodickej tabuľke a tiež si musíte pamätať a vedieť aplikovať jednoduché všeobecné pravidlá.
- Valencia kovu sa vždy rovná číslu skupiny za predpokladu, že je v hlavnej podskupine. Napríklad draslík má valenciu 1 a vápnik má valenciu 2.
- Nekovy sú o niečo náročnejšie. Nekov môže mať vyššiu a nižšiu valenciu. Najvyššia valencia sa rovná číslu skupiny. Najnižšiu valenciu možno určiť odčítaním čísla skupiny prvku od osem. V kombinácii s kovmi majú nekovy vždy nižšiu mocnosť. Kyslík má vždy valenciu 2.
- V kombinácii dvoch nekovov má najnižšiu mocnosť chemický prvok, ktorý sa v periodickej tabuľke nachádza vpravo a vyššie. Avšak fluór má vždy valenciu 1.
- Ešte jedna vec dôležité pravidlo pri umiestňovaní koeficientov! Celkový počet Valencie jedného prvku sa musia vždy rovnať celkovému počtu valencií iného prvku!
Upevnime si získané poznatky na príklade zlúčeniny lítia a dusíka. Kov lítia má valenciu 1. Nekovový dusík sa nachádza v 5. skupine a má vyššiu valenciu 5 a nižšiu 3. Ako už vieme, v zlúčeninách s kovmi majú nekovy vždy nižšia valencia, takže dusík v tomto prípade bude mať valenciu tri. Usporiadame koeficienty a získame požadovaný vzorec: Li 3 N.
Takže jednoducho sme sa naučili vyrábať chemické vzorce! A pre lepšie zapamätanie si algoritmu na zostavovanie vzorcov sme pripravili jeho grafické znázornenie.
Poučenie
Na určenie valencie atómov pri zostavovaní štruktúrnych vzorcov použite periodický systém. Trojrozmerný štruktúrny vzorec pomôže presne ukázať vzdialenosť atómov v molekule.
Zdroje:
- štruktúrny vzorec látok
- Zostavovanie vzorcov komplexných zlúčenín
Niektorí sa stále chvejú pri spomienkach na školské hodiny chémie, v ktorých bolo potrebné zostaviť štruktúru vzorce uhľovodíky a ich izoméry. Medzitým v tom nie je nič super komplikované. Stačí sa pri príprave vzorcov riadiť určitým algoritmom.
Poučenie
Zoznámte sa s molekulárnym vzorcom uhľovodíka. Na základe neho najskôr vytvorte vzorec pre nerozvetvenú uhlíkovú kostru (uhlíkový reťazec).
Znížte uhlíkový reťazec o jeden atóm. Usporiadajte to ako bočná vetva uhlíkový reťazec. Nezabudnite, že atómy, ktoré sa nachádzajú na extrémnych atómoch reťazca, sú vedľajšie vetvy.
Určte, ktorá hrana je bližšie k bočnej vetve. Prečíslujte uhlíkový reťazec od tohto okraja. Usporiadajte atómy vodíka podľa uhlíka.
Zistite, či sa môžete bočne rozvetvovať na iných uhlíkoch v reťazci. V prípade pozitívnych záverov urobte vzorce. Ak to nie je možné, zredukujte hlavný uhlíkový reťazec o ďalší atóm a umiestnite ho ako ďalšiu bočnú vetvu. Upozornenie: v blízkosti jedného uhlíka nemožno umiestniť viac ako 2 bočné vetvy.
Usporiadajte sériové čísla vyššie od okraja, ku ktorému je bočná vetva najbližšie. Umiestnite atómy vodíka blízko každého atómu, berúc do úvahy mocnosť uhlíka.
Znova skontrolujte, či existuje nejaká možnosť bočných vetiev na ostatných uhlíkoch v hlavnom reťazci. Ak je to možné, urobte to vzorce možné izoméry, ak nie - redukujú uhlíkový reťazec o ďalší atóm a usporiadajú ho ako bočnú vetvu. Teraz očíslujte celý reťazec atómov a skúste to znova zložiť vzorce izoméry. V prípade, že sú dve bočné vetvy už v rovnakej vzdialenosti od okrajov retiazky, začnite číslovať od okraja s viacerými bočnými vetvami.
Pokračujte v týchto krokoch, kým nevyčerpáte všetky možnosti umiestnenia bočných vetiev.
Pre jednoduchosť nahrávania chemické zloženie a štruktúre chemickej látky boli vytvorené určité pravidlá pre zostavovanie chemických vzorcov pomocou špeciálnych symbolov, symbolov, číslic a pomocných znakov.
Poučenie
Chemický vzorce pri písaní chemických rovníc, schematické znázornenie chemické procesy, spojenia. Pre nich sa používa takzvaný jazyk, čo je množina symbolov, ako sú symboly chemických prvkov, počet atómov každého prvku v popisovanej látke atď.
Symboly chemických prvkov - jedno alebo viac písmen latinskej abecedy, z ktorých prvé veľké. Toto je schematický záznam celého názvu prvku, napríklad Ca je vápnik alebo lat. Vápnik.
Počet atómov je vyjadrený v matematických číslach, napríklad H_2 sú dva atómy vodíka.
Existuje niekoľko spôsobov, ako napísať chemikáliu vzorce: najjednoduchšie, empirické, racionálne a . Najjednoduchší záznam odráža pomer chemických prvkov s uvedením atómovej hmotnosti, ktorá sa uvádza za znakom chemického prvku ako dolný index. Napríklad H_2O je najjednoduchší vzorec molekuly vody, t.j. dva atómy vodíka a jeden atóm kyslíka.
empirický je odlišný od najjednoduchšie témy, ktorý odráža zloženie látky, ale nie štruktúru molekúl. Vzorec ukazuje počet atómov v jednej molekule, ktorý je tiež znázornený ako dolný index.
Rozdiel medzi najjednoduchšími a empirickými vzorcami ukazuje zápis vzorce benzén: CH a C_6H_6, v tomto poradí. Tie. najjednoduchší vzorec ukazuje priamy pomer atómov uhlíka a vodíka, zatiaľ čo empirický vzorec hovorí, že molekula látky obsahuje 6 atómov uhlíka a 6 atómov vodíka.
Racionálny vzorec jasne ukazuje prítomnosť atómov prvkov v zlúčenine. Takéto skupiny sú v zátvorkách a ich počet je označený dolným indexom za zátvorkami. Vzorec tiež používa hranaté zátvorky, ktoré zahŕňajú komplexné zlúčeniny atómov (zlúčeniny s neutrálnou molekulou, ión).
Štruktúrny vzorec je znázornený graficky v dvoj- resp trojrozmerný priestor. Chemické väzby medzi atómami sú znázornené ako čiary, pričom atómy sú označené toľkokrát, koľkokrát sú zapojené do spojenia. Vzorec látky je najjasnejšie vyjadrený v trojrozmernom obrázku, ktorý ukazuje relatívnu polohu atómov a vzdialenosti medzi nimi.
Podobné videá
Uhľovodík je organickej hmoty, ktorý pozostáva len z dvoch prvkov: uhlíka a vodíka. Môže byť nasýtený, nenasýtený s dvojitou alebo trojitou väzbou, cyklický a aromatický.
Úloha.
Komplexné organické vzorce sú dosť pracné pri ich kreslení obvyklými metódami WORD. Na vyriešenie tohto problému boli vytvorené špeciálne chemické editory. Líšia sa špecializáciou a svojimi možnosťami, stupňom zložitosti rozhrania a práce v nich atď. V tejto lekcii by sme sa mali zoznámiť s prácou jedného z týchto editorov prípravou súboru dokumentu s potrebnými vzorcami.Všeobecná charakteristika editora ChemSketh
Chemický redaktor ChemSketch zo softvérového balíka ACD / Labs kanadskej spoločnosti „Advanced Chemistry Development“ podľa funkčnosť nie je horší ako editor ChemDraw a dokonca ho v niektorých smeroch prevyšuje. Na rozdiel od ChemDraw (veľkosť pamäte 60 megabajtov) ChemSketch zaberá len asi 20 megabajtov miesta na disku. Je tiež dôležité, aby dokumenty vytvorené pomocou ChemSketch zaberali malé množstvo – iba niekoľko kilobajtov. Tento chemický editor je viac zameraný na prácu s organickými vzorcami priemernej zložitosti (existuje veľká knižnica hotových vzorcov), ale je vhodné v ňom vytvárať aj chemické vzorce anorganických látok. Môže sa použiť na optimalizáciu molekúl v 3D priestore, výpočet vzdialeností a väzbových uhlov medzi atómami v molekulárnej štruktúre a oveľa viac.
