La historia del descubrimiento de los ácidos carboxílicos: desde la antigüedad, la gente sabe que cuando el vino se agria, se forma vinagre, que se usaba para dar un sabor agrio a los alimentos (este no era el único condimento agrio). Para el mismo propósito, se utilizaron hojas de acedera, tallos de ruibarbo, jugo de limón o bayas agrias. Aprendieron a obtener ácido acético ya en el siglo VIII, pero solo en 1814 Jakob Berzelius determinó la composición del ácido acético, y en 1845 el químico alemán Adolf Wilhelm Hermann Kolbe llevó a cabo su síntesis completa a partir del carbón.
Propiedades físicas: C 1 - C 3 líquidos con un olor acre característico C 4 - C 9 líquidos aceitosos viscosos con un olor desagradable C C 10 sustancias sólidas insolubles Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición anormalmente altos debido a la presencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares y existen principalmente en los dímeros de forma. Con un aumento en el peso molecular relativo, aumenta el punto de ebullición de los ácidos monobásicos saturados.
Oxidación de alcoholes primarios y aldehídos (con oxígeno sobre un catalizador; KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7): R-CH 2 OH RCOH RCOOH Oxidación catalítica de metano: 2CH 4 + 3O 2 2H–COOH + 2H 2 O Oxidación catalítica de butano: 2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 +5O 2 4CH 3 COOH + 2H 2 O Los ácidos aromáticos se sintetizan por oxidación de homólogos de benceno: 5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O Obteniendo:
El ácido fórmico se llama así porque en el momento del peligro es secretado por las hormigas para advertir a otros habitantes del hormiguero y protegerse contra los depredadores. El ácido fórmico se encuentra en agujas, jugo de ortiga. En los animales de sangre caliente, se produce una pequeña cantidad de ácido láctico durante el proceso metabólico, y su olor permite que los mosquitos y otros insectos hematófagos encuentren a sus víctimas. Algunas hierbas silvestres producen ácido butírico, lo que provoca la supresión del crecimiento o la muerte cerca de las plantas en crecimiento. Datos interesantes:
Tareas 1. Averigüe el grupo funcional, la fórmula general de los ácidos carboxílicos. 2. Formule una definición. 3. Estudiar la clasificación de los ácidos carboxílicos. 4. Dominar las habilidades de nomenclatura. 5. Considere las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos más importantes. 6. Averiguar el alcance de algunos ácidos carboxílicos.
Todos los ácidos carboxílicos tienen un grupo funcional Grupo carbonilo O - C Grupo hidroxilo OH Grupo carboxilo Fórmula general RC O OH O para ácidos monobásicos saturados O OH Cn H2n + 1C? ¿A qué se denominan ácidos carboxílicos? Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen un grupo carboxilo - COOH, asociado a un radical hidrocarbonado. ? ¿Cómo se relacionan genéticamente los ácidos carboxílicos con la clase de aldehídos previamente estudiada? R C OH + [O] R C O OH [O] \u003d KMnO4, K2Cr2O7 + H2SO4 conc. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen un grupo carboxilo - COOH, asociado a un radical hidrocarbonado. RC
Clasificación de los ácidos carboxílicos Según el número de grupos carboxilo Monobásico Dibásico (acético) (oxálico) O OH CH3C C - CO OH O HO Según la naturaleza del radical Limitante (propiónico) O CH3-CH2-C OH Insaturado (acrílico) O CH2 \u003d CH-C OH Polibásico (cítrico) O H2C - C OH HC - CO OH O H2C - C OH Aromático (benzoico) CO OH Por el contenido de átomos de C: C1C9 inferior, C10 y superior
Clasifique los ácidos propuestos 1) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 COOH 1. Monobásico, limitante, inferior 2) HOOC CH2 CH2 COOH 2. Dibásico, limitante, inferior 3) COOH CH3 3. Monobásico, limitante, inferior 4) CH3 - ( CH2 )7 -CH \u003d CH (CH2) 7 COOH 4. Monobásico, insaturado, superior 5) HOOC -CH2 CH - CH2 COOH COOH 5. Multibásico, limitante, inferior
NOMENCLATURA DEL ÁCIDO CARBOXI NOMENCLATURA DEL ÁCIDO CARBOXI ÁCIDO ALCANO + SOM OB + ÁCIDO ANIC ÁCIDO ALCAN METANÓICO ÁCIDO METANO (ÁCIDO FÓRMICO)
2 1 CH3 - COOH COOH CH3 - ÁCIDO ETANETÁNICO (ÁCIDO ACÉTICO) 33 44 11 COOH CH3 - CH2 - CH2 COOH CH3 - CH2 - CH2 22 ÁCIDO BUTANOICO
44 22 55 11 COOH CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - 33 ÁCIDO PENTÁNICO PENTANO (ÁCIDO VALÉRICO) (ÁCIDO VALÉRICO) 22 HOOS - HOOS 11 COOH - COOH (ÁCIDO OXÁLICO)
Serie homóloga de ácidos carboxílicos Serie homóloga de ácidos carboxílicos Fórmula química Nombre sistemático del ácido Nombre trivial del ácido Nombre del residuo de ácido Formiato Acetato Propionato Butirato capronato caprato HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2COOH CH3(CH2)4–COOH CH3(CH2)8 - COOH Decano cáprico CH3(CH2)14 - COOH CH3(CH2)16 COOH Hexadecano Octadecano Palmitato palmítico Estearato esteárico
Algoritmo para nombrar ácidos carboxílicos: 1. Encuentre la cadena principal de átomos de carbono y numérela, comenzando con el grupo carboxilo. 2. Indicamos el cargo de los diputados y su nombre (nombres). 3. Después de la raíz, que indica el número de átomos de carbono en la cadena, viene el sufijo "óvulos" ácido. 4. Si hay varios grupos carboxilo, entonces se coloca un número (di, tres ...) antes de "ovaya" Ejemplo: 4 CH3 3 CH 2 CH2 1 COOH CH3 3 metilbutano + ovaya \u003d ácido 3metilbutanoico
DAR EL NOMBRE DE LAS SUSTANCIAS DAR EL NOMBRE DE LAS SUSTANCIAS SEGÚN LA NOMENCLATURA INTERNACIONAL NOMENCLATURA INTERNACIONAL (2 - METILPROPANO (2 - ÁCIDO METILPROPANOICO) ÁCIDO) CH3 - CH - COOH 1.1. CH3 - CH - COOH CH3CH3 2. CH3 - CH2 - CH - CH - COOH 2. CH3 - CH2 - CH - CH - COOH CH3CH3 CH3CH3 (2, 3 - DIMETIL PENTA PENTA (2, 3 - ÁCIDO DIMETIL NNOVAICO)) 3 . CH3 - CH \u003d CH - CH - COOH 3. CH3 - CH \u003d CH - CH - COOH CH3CH3 4. HOOS - CH2 - CH - COOH 4. NOOS - CH2 - CH - COOH SS22HH55 (2 - METILPENTO (2 - ÁCIDO DE METILO) ÁCIDO) PENTENENO - 3 - 3 - OVA - OVA (2 - BUTANO DE ETILO (2 - ÁCIDO BUTANDIOICO DE ETILO) ÁCIDO)
Algoritmo para escribir fórmulas de ácidos carboxílicos: 1. Seleccione la raíz de la palabra sobre la base de la cual escribir el esqueleto de carbono en la composición, que incluye un grupo carboxilo. 2. Numeramos los átomos de carbono, comenzando por el grupo carboxilo. 3. Indicamos los diputados según la numeración. 4. Hay que añadir los átomos de hidrógeno que faltan (el carbono es tetravalente). 5. Verifique la corrección de la fórmula. Ejemplo: 4 3 2 1 C C C COOH 2 ácido metilbutanoico. 4 3 2 1 C C C COOH 4 3 2 1 CH3 CH2 CH COOH CH3 CH3
PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES FÍSICAS CC11 - - CC33 Líquidos con una característica Líquido con un olor acre característico, olor acre, muy soluble en agua, muy soluble en agua CC44 - C - C99 Líquidos aceitosos viscosos Líquidos aceitosos viscosos con un líquido de olor desagradable, mal olor desagradable, poco soluble soluble en agua en agua CC1010 y más sólidos, sólidos, inodoro, inodoro, insoluble insoluble en agua en agua
Propiedades físicas del ácido acético: Estado agregado líquido Color líquido transparente incoloro Olor fuerte acético Solubilidad en agua buena Punto de ebullición 118 ºС Punto de fusión 17ºС
La dependencia de las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos en la estructura de la molécula: Los ácidos carboxílicos inferiores son líquidos; mayor - sólidos Cuanto mayor es el peso molecular relativo del ácido, menor es su olor. Con un aumento en el peso molecular relativo del ácido, la solubilidad disminuye.La serie homológica de aldehídos comienza con dos sustancias gaseosas (a temperatura ambiente), y no hay gases entre los ácidos carboxílicos. ¿Con qué está conectado?
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos I. Comunes con los ácidos inorgánicos se disocian: 1. Ácidos carboxílicos solubles en soluciones acuosas CH3 - COOH CH3 - COO + H + ¿El ambiente es ácido? ¿Cómo cambiará el color de los indicadores en un ambiente ácido? 2. Interacción con metales que se encuentran en la serie electroquímica de voltajes hasta el hidrógeno: Tornasol (violeta) - se enrojece Anaranjado de metilo - se vuelve rosado Fenoftalina - no cambia de color 2CH3 - COOH + Mg Ácido acético 2CH3 COOH + Zn Ácido acético (CH3 -COO ) 2Mg Acetato de magnesio ( CH3 - COO)2Zn Acetato de zinc + H2 + H2 Cuando el metal reacciona con una solución de ácido carboxílico, se forman hidrógeno y sal I. Común con ácidos inorgánicos
3. Interacción con óxidos básicos: 2 CH3 - COOH + CuO Ácido acético (CH3 - COO) 2Cu Acetato de cobre t + H2O 4. Interacción con hidróxidos metálicos (reacción de neutralización) CH3 - COOH + HO -Na Ácido acético 2CH3 - COOH + Cu (OH)2 Ácido acético CH3COONa Acetato de sodio + H2O (CH3COO)2Cu Acetato de cobre + H2O Na2CO3 Carbonato de sodio 2CH3COOHa Acetato de sodio + H2CO3 CO2 H2O
Propiedades específicas del ácido fórmico Reacción de espejo de plata O + Ag2O t 2Ag + H2CO3 H C OH Ácido fórmico Óxido de plata plata CO2 H2O
Hallazgos en la naturaleza y el uso de ácidos carboxílicos Ácido fórmico (ácido metanico) - La fórmula química es CH2O2, o HCOOH. El ácido fórmico fue descubierto en las secreciones ácidas de las hormigas rojas en 1670 por el naturalista inglés John Ray. El ácido fórmico también está presente en los pelos más finos de la ortiga, en el veneno de abeja, en las agujas de pino y en pequeñas cantidades en diversas frutas, tejidos, órganos, excreciones animales y humanas.
Pregunta: ¿Por qué es imposible humedecer con agua el lugar de una picadura de hormiga o una quemadura de ortiga? Esto solo conduce a más dolor. ¿Por qué disminuye el dolor si el área herida se humedece con amoníaco? ¿Qué más se puede utilizar en este caso? Cuando el ácido fórmico se disuelve en agua, ocurre el proceso de disociación electrolítica: HCOOH HCOO + H Como resultado, la acidez del medio aumenta y el proceso de corrosión de la piel se intensifica. Para que el dolor disminuya, es necesario neutralizar el ácido, para lo cual es necesario usar soluciones que tengan una reacción alcalina, np, una solución de amoníaco. HCOOH + NH4OH HCOOH4 + H2O o HCOOH + NaHCO3 HCOOHa + CO2 + H2O
Ácido acético (ácido etanoico) Este es el primer ácido producido y utilizado por el hombre. "Nació" hace más de 4 mil años en el antiguo Egipto. A finales de los siglos XVII y XVIII en Rusia se llamaba "humedad agria". Obtenido primero por fermentación del vino. El nombre latino es Acetum acidum, de ahí el nombre de las sales - acetatos. El ácido acético glacial a temperaturas por debajo de 16,8 ºС se endurece y se vuelve como hielo Esencia acética Solución ácida al 70%. Vinagre de mesa solución ácida al 6% o al 9%. El ácido acético se encuentra en las secreciones animales (orina, bilis, heces), en las plantas (en particular, en las hojas verdes), en la leche agria y el queso; se forma durante la fermentación, descomposición, acidificación del vino y la cerveza, durante la oxidación de muchas sustancias orgánicas;
Aplicación de ácido acético Aplicación de ácido acético Las soluciones acuosas de ácido acético se utilizan ampliamente en la industria alimentaria (aditivo alimentario E 260) y en la cocina doméstica, así como en conservas; en la producción de: medicamentos, HP, aspirina; fibras artificiales, nr, acetato de seda; colorantes índigo, película no combustible, vidrio orgánico; disolventes de barnices; productos químicos para la protección de las plantas, estimulantes del crecimiento de las plantas; El acetato de sodio CH3COOHa se utiliza como conservante de sangre para transfusiones; Acetato de potasio CH3SOOK - como diurético; Acetato de plomo (CH3COO)2 Pb para determinación de azúcar en orina; Los acetatos de hierro (III) (CH3COO)3Fe, aluminio (CH3COO)3Al y cromo (III) (CH3COO)3Cr se utilizan en la industria textil para teñir colorantes; El acetato de cobre (II) (CH3COO)2Cu forma parte del preparado para el control de plagas de las plantas, el llamado verde parisino; Las soluciones acuosas de ácido acético se utilizan ampliamente en la industria alimentaria (aditivo alimentario E 260) y en la cocina doméstica, así como en conservas; en la producción de: medicamentos, HP, aspirina; fibras artificiales, HP, seda de acetato; colorantes índigo, película no combustible, vidrio orgánico; disolventes de barniz; productos químicos fitosanitarios, estimulantes del crecimiento vegetal; el acetato de sodio CH3COOHa se utiliza como conservante de la sangre destinada a transfusiones; el acetato de potasio CH3COOK - como un diurético; plomo (CH3COO) 2 Pb para la determinación de azúcar en orina; hierro (III) (CH3COO) 3Fe, aluminio (CH3COO) 3Al y cromo (III) (CH3COO) 3Cr acetatos se utilizan en la industria textil para teñir El acetato de cobre (II) (CH3COO)2Cu forma parte del preparado para el control de plagas de las plantas, el llamado verde parisino;
El uso de ácido acético El uso de vinagre de alcohol en cosmetología es conocido. Es decir, para dar suavidad y brillo al cabello después de la permanente y la coloración permanente. Para hacer esto, se recomienda enjuagar el cabello con agua tibia con la adición de vinagre de alcohol (34 cucharadas de vinagre por 1 litro de agua). En la medicina popular, el vinagre se usa como antipirético inespecífico. con dolores de cabeza por el método de las lociones. con picaduras de insectos a través de compresas. ¿Sabía que si necesita desenroscar una tuerca oxidada, se recomienda ponerle un trapo empapado en ácido acético por la noche? Será mucho más fácil desenroscar esta tuerca por la mañana. ¿Durante el día, se forman 400 g de ácido acético en el cuerpo? Esto sería suficiente para hacer 8 litros de vinagre común, es indispensable en la elaboración de productos de perfumería.
H H C C 3 O O De todos los ácidos, ella, por supuesto, es la prima. Está presente en todas partes, tanto visible como invisible. En los animales y las plantas lo hay, Con él la tecnología y la medicina para siempre. Su descendencia son unos "chicos" muy necesarios. Todos conocen la aspirina, Él, como buen caballero, Baja la fiebre del enfermo Y le devuelve la salud. Este es acetato de cobre. Es amigo y hermano de las plantas, Mata a sus enemigos. Del ácido sigue siendo bueno - Estamos vestidos con seda de acetato. Y quien ama las albóndigas, Conoce el vinagre desde hace mucho tiempo. Hay otra cuestión del cine: Bueno, todo el mundo tiene que saber que sin una película de acetato no podemos ver una película. Por supuesto, también hay otros usos. Y los conoces sin duda. Pero lo principal que se dice, amigos, es el ácido acético. Solución acuosa de acetato de cobre CH3COOH
Conclusiones 1. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos, cuyas moléculas contienen un grupo carboxilo - COOH, asociado con un radical hidrocarbonado. 2. Los ácidos carboxílicos se clasifican: por basicidad (uno, dos y polibásicos) por radicales hidrocarbonados (limitantes, insaturados y aromáticos) por el contenido de átomos de C (inferiores y superiores) 3. El nombre de un ácido carboxílico consiste en el nombre de un alcano + ácido oico. 4. Con un aumento en el peso molecular de un ácido carboxílico, la solubilidad y la fuerza del ácido disminuyen. 5. Al igual que los ácidos inorgánicos, los ácidos carboxílicos solubles se disocian en una solución acuosa, formando iones de hidrógeno y cambiando el color del indicador. Reaccionan con metales (hasta H), óxidos e hidróxidos básicos y anfóteros, sales de ácidos más débiles, formando sales. 6 De naturaleza muy extendida y de gran importancia práctica para los seres humanos.
Tarea 1. 2. §14, ejercicios No. 6 ejercicio No. 9 La reina Cleopatra, siguiendo el consejo de un médico de la corte, disolvió en vinagre la perla más grande conocida por los joyeros y luego tomó la solución resultante durante algún tiempo. ¿Qué reacción hizo Cleopatra? ¿Qué conexión tomó ella? 3. Elaborar un informe sobre ácidos carboxílicos superiores
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QUÍMICA BIORGANICA Tema 4 Ácidos carboxílicos Plan 1. Clasificación. 2. Propiedades químicas. 3. Ácido salicílico, granja. medicamentos basados en ella. Profesor: Doctor en Ciencias Biológicas, Profesor Titular. Departamento de Química Irina Petrovna Stepanova ACADEMIA ESTATAL DE MEDICINA DE OMSK DEPARTAMENTO DE QUÍMICA http://prezentacija.biz/diapositiva 2
Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos son sustancias orgánicas que contienen un grupo carboxilo (-COOH) en su composición.
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Clasificación de los ácidos carboxílicos I. Según el número de grupos carboxilo, se distinguen: los ácidos monocarboxílicos contienen un grupo carboxilo. Ejemplo: serie homóloga de ácidos monobásicos saturados CnH2n + 1COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 ... HCOOH ácido fórmico (metanoico) (sales - formiatos)
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Clasificación de los ácidos carboxílicos H3C - COOH ácido acético (etanoico) (sales - acetatos) H3C - CH2 - COOH ácido propiónico (propanoico) (sales - propionatos)
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Clasificación de los ácidos carboxílicos H3C - CH2 - CH2 - COOH ácido butírico (butanoico) (sales - butiratos) H3C - CH2 - CH2 - CH2 - COOH ácido valérico (ácido pentanoico) (sales - valeratos)
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Clasificación de los ácidos carboxílicos H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH ácido caproico (hexanoico) (sales - hexanoatos)
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Clasificación de los ácidos carboxílicos b) Los ácidos policarboxílicos contienen dos o más grupos carboxilo. Ejemplo: serie homóloga de ácidos dicarboxílicos saturados HOOC - CnH2n - COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 ... HOOC - COOH ácido oxálico (etanodioico) (sales - oxalatos), HOOC - CH2 - COOH malónico (propanodioico ) ácido (sales - malonatos), HOOC - CH2 - CH2 - COOH ácido succínico (butanodioico) (sales - succinatos), HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - COOH ácido glutárico (pentanodioico) (sales - glutaratos).
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ácido maleico (ácido cis-butenodioico) Tóxico, no se encuentra en la naturaleza. ácido fumárico (ácido trans-butenodioico) Producto del metabolismo de los carbohidratos en condiciones anaeróbicas. Ejemplo: ácido dicarboxílico insaturado ácido butenodioico HOOC-CH=CH-COOH Clasificación de los ácidos carboxílicos
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Clasificación de los ácidos carboxílicos II. Dependiendo de la presencia de grupos funcionales junior, hay: a) hidroxiácidos COOH HO - C - H CH3 L (+) - ácido láctico (2 - hidroxipropanoico) (sales - lactatos) Ejemplo: L - ácido láctico D - ácido láctico
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Clasificación de los ácidos carboxílicos COOH HO - C - H CH2 COOH L (-) -ácido málico (2-hidroxibutanodioico) (sales - malatos)
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Clasificación de los ácidos carboxílicos COOH CH2 H - C - OH CH3 D (+) - Ácido β-hidroxibutírico (2-hidroxibutanoico), sales - β-hidroxibutiratos COOH HO - C - CH2 - COOH CH2 - COOH cítrico (2-hidroxipropano-1 , ácido 2,3-tricarboxílico), sales - citratos
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Clasificación de los ácidos carboxílicos Los hidroxiácidos son, por regla general, sólidos. El ácido láctico racémico puede ser líquido (pf 18°C). Los hidroxiácidos casi no tienen olor. Los hidroxiácidos son de gran importancia en química biológica; se pueden encontrar en muchas vías metabólicas muy importantes: el ciclo de Krebs, la glucólisis, el ciclo de las pentosas fosfato, la β-oxidación de ácidos grasos, la biosíntesis de ácidos grasos, etc.
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Clasificación de los ácidos carboxílicos b) oxo- (ceto-) ácidos - contienen un grupo carbonilo en su composición. Ejemplo: COOH C \u003d O CH3 ácido pirúvico (2-oxopropanoico) (PVA), sales - piruvatos COOH C \u003d O CH2 COOH ácido oxaloacético (2-oxobutanodioico) (AIA), sales - sales de ácido oxaloacético
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Clasificación de los ácidos carboxílicos COOH CH2 C = O CH3 ácido acetoacético (3-oxobutanoico), sales - sales del ácido acetoacético
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Clasificación de los ácidos carboxílicos III. Los ácidos carboxílicos (grasos) superiores (HFA) forman un grupo especial; forman parte de los lípidos. Distinguir VZHK: limitante. Ejemplo: C15H31COOH - ácido palmítico, C17H35COOH - ácido esteárico, C23H47COOH - ácido lignocírico, C23H46 (OH)COOH - ácido cerebrónico;
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b) ilimitado. Ejemplo: C17H33COOH - ácido oleico (un doble enlace), C17H31COOH - ácido linoleico (dos dobles enlaces), C17H29COOH - ácido linolénico (tres dobles enlaces), C23H45COOH - ácido nervónico (un doble enlace). Clasificación de los ácidos carboxílicos
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Propiedades físicas Los ácidos grasos inferiores son líquidos ligeros, los miembros intermedios son aceites y los superiores son sustancias sólidas cristalinas. Arroz. 1. Puntos de fusión de los ácidos carboxílicos.
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Propiedades físicas 2. Puntos de ebullición en la serie homóloga de ácidos carboxílicos, aldehídos y alcoholes.
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Propiedades físicas Los primeros miembros de la serie homóloga de ácidos carboxílicos tienen un olor acre, los del medio son rancios, desagradables, por ejemplo, el ácido butírico huele a sudor, los ácidos carboxílicos superiores son inodoros debido a su no volatilidad. Los ácidos carboxílicos generalmente no son venenosos, pero la ingestión de soluciones concentradas (como la esencia de vinagre) causa quemaduras graves. No es deseable que estas soluciones entren en contacto con la piel y más aún en el interior.
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La estructura del grupo carboxilo Оδ- Сδ+ Оδ- Нδ+ .. El grupo carboxilo es un sistema plano p-π-conjugado debido a la interacción del oxígeno pz-AO del grupo hidroxi con el enlace π del carbonilo grupo. Esto conduce a un aumento de las propiedades ácidas de los ácidos carboxílicos en comparación con los alcoholes.
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En los ácidos carboxílicos, la carga positiva parcial en el átomo de carbono es menor que en los aldehídos y las cetonas, por lo tanto, las reacciones de adición nucleofílica (AN) son menos características de los ácidos carboxílicos en comparación con los aldehídos y las cetonas. La estructura del grupo carboxilo.
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La estructura del grupo carboxilo En los ácidos carboxílicos, se distinguen los siguientes centros de reacción: Oδ- 1 R CH Cδ+ H OH 4 2 3 1 - centro básico, nucleófilo, 2 - centro electrofílico, 3 - "OH" - centro ácido, 4 - "CH" - centro ácido. α
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Propiedades ácidas Interacción con reactivos nucleofílicos en el carbono carbonilo Reducción a CH2 Descarboxilación Reacciones α-H Propiedades químicas
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I. Reacciones de disociación (en el centro ácido “OH”): Debido a la conjugación p-π, la carga negativa en el ion acilato se deslocaliza entre dos átomos de oxígeno: Propiedades químicas
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Propiedades químicas II. Formación de sales: a) Con metales activos: 2 CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 b) Con óxidos básicos: 2 CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O c) Con álcalis (reacción de neutralización): CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O d) Con sales de ácidos más débiles: CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O 2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + CO2 + H2O
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Formación de sales por ácidos dicarboxílicos: hidroxalato de sodio oxalato de sodio (sal ácida) (sal media) oxalato de calcio Propiedades químicas
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Propiedades químicas ácido láctico lactato de calcio Formación de sales por hidroxiácidos: El lactato de calcio se utiliza en medicina como preparado de calcio.
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Propiedades químicas III. Reacciones de halogenación (en CH - centro ácido): CH3 CH2 COOH + Br2 CH3 CHCOOH + HBr Br ácido propiónico ácido α-bromopropiónico
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Propiedades químicas IV. Reacciones de descarboxilación Las reacciones in vitro proceden con calentamiento, in vivo con la participación de enzimas descarboxilasas. a) in vitro: HOOC COOH HCOOH + CO2 a ácido succínico anhídrido succínico
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Propiedades químicas de COOH COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 COOH ácido glutárico ácido butírico F -CO2 b) in vivo:
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Propiedades químicas c) Reacciones de descarboxilación oxidativa Ejemplo: Conversión de PVK en mitocondrias involucrando descarboxilasa (F), deshidrogenasa (NAD+) y coenzima A (HS – KoA). O H3C C COOH H3C C O H O H3C C + NAD H - -H+ S KoA F -CO2 HS - KoA, NAD+ Acetil -KoA La acetil coenzima A está involucrada en el ciclo del ácido tricarboxílico o ciclo de Krebs.
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Propiedades químicas V. Reacciones de esterificación o sustitución nucleófila (SN) en un átomo de carbono con hibridación sp2 Ejemplo: ácido acético alcohol etílico acetato de etilo agua
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Propiedades químicas VI. Deshidratación intermolecular con formación de anhídridos (al pasar vapores ácidos sobre agentes de eliminación de agua P2O5, H2SO4conc: "Anhídrido" (an - partícula negadora, griego udor - agua) significa "desprovisto de agua".
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Propiedades químicas VII. Oxidación de ácidos carboxílicos En el cuerpo, los ácidos carboxílicos se oxidan principalmente debido a los llamados. b-oxidación. Además, la oxidación α y w también se produce in vivo. In vitro, se pueden llevar a cabo algunas reacciones similares de b-oxidación con peróxido de hidrógeno al 3%.
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Propiedades químicas El proceso de α-oxidación tiene lugar en los peroxisomas. Si se altera este proceso, se desarrolla el síndrome de Refsum, caracterizado por la acumulación de ácido fitánico en el cerebro. a-Oxidación:
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Propiedades químicas Oxidación de ácidos dicarboxílicos in vivo: ácido succínico ácido fumárico
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Propiedades químicas VII. Reacciones de oxidación de hidroxiácidos a) Oxidación del ácido láctico COOH COOH HO C H C O CH3 CH3 ácido láctico + NAD+ - NAD H, - H+ ácido pirúvico
ácidos carboxílicos
Diapositivas: 41 Palabras: 1295 Sonidos: 24 Efectos: 62ácidos carboxílicos. Todos los ácidos carboxílicos tienen un grupo funcional. ¿A qué se denominan ácidos carboxílicos? Una tarea para el autocontrol. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos. ácidos carboxílicos en la naturaleza. Fórmula general de los ácidos carboxílicos. La estructura del grupo carboxilo. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos saturados. Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos. Reacción con halógenos. Obtención de ácidos carboxílicos. Las moléculas de ácidos carboxílicos forman dímeros. Repita la definición de ácidos carboxílicos. Nomenclatura de ésteres. Ésteres en la naturaleza. acetato de cobre. - Ácidos 1.ppt
Interacción de ácidos carboxílicos
Diapositivas: 14 Palabras: 359 Sonidos: 0 Efectos: 0ácidos carboxílicos. La composición de los ácidos carboxílicos monobásicos saturados corresponde a la fórmula general О R - C OH. Clasificación. Ejemplos de ácidos. Isomería. Estructura. Propiedades físicas y químicas. Los ácidos carboxílicos inferiores son líquidos con un olor acre, altamente solubles en agua. CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + HCl + SO2. Formas de conseguir. 4. Hidrólisis de ésteres: 5. Hidrólisis de anhídridos de ácido: Métodos de preparación específicos. Para los ácidos individuales, existen formas específicas de obtener: El uso de ácidos carboxílicos. Pegamento. herbicidas. Conservante, condimento. Perfumería, cosmética. - Ácidos carboxílicos.ppt
Propiedades de los ácidos carboxílicos
Diapositivas: 21 Palabras: 424 Sonidos: 0 Efectos: 96ácidos carboxílicos. Química orgánica grado 11. –COOH Grupo carboxilo. Ácido metandióico (ácido dicarboxílico). Ácido 2-hidroxipropanotriico (ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico). propiedades físicas. Polarización de moléculas. Posibilidad de formación de puentes de hidrógeno. Altos puntos de ebullición. dímero de ácido acético. Solubilidad en agua. La estructura del grupo carboxilo. Radicales. Nucleófilos. electrófilos. Propiedades químicas. Exhiben las propiedades generales de los ácidos. ácido carboxílico. carboxilato de magnesio. Ácido etanoico. Etano de magnesio. Etano de calcio. Metano de sodio. - Ácidos carboxílicos 1.ppt
ácidos carboxílicos en la naturaleza
Diapositivas: 20 Palabras: 379 Sonidos: 0 Efectos: 0ácidos carboxílicos. Fórmulas y nombres de algunos ácidos comunes. Fórmulas y nombres de residuos ácidos. ácidos carboxílicos inferiores. - Líquido incoloro de olor acre. A medida que aumenta la masa molar, aumenta el punto de ebullición. ... Ácidos carboxílicos en la naturaleza: С2Н5СООН - resina de árbol. C3H7COOH - mantequilla. C4H9COOH - raíces de la hierba valeriana. C6H5COOH - aceite de clavo. Los ácidos carboxílicos más simples. Tenga en cuenta que... El ácido HCOOH entra en una reacción de "espejo de plata" como aldehídos: Y se descompone bajo la acción de los agentes de eliminación de agua: Obtención de ácidos carboxílicos. - Ácidos carboxílicos 2.ppt
ácido carboxílico
Diapositivas: 9 Palabras: 193 Sonidos: 0 Efectos: 0Presentación. ácidos carboxílicos. El propósito de la lección. Considere los conceptos básicos de la nomenclatura internacional y trivial, el uso de ácidos carboxílicos. Desensamblar la estructura del grupo carboxilo y predecir el comportamiento químico de los ácidos carboxílicos. Clasificación de los ácidos carboxílicos. Según el número de grupos carboxilo. Ilimitado. Aromático. Monobásico. Con dos bases. Multibase. Límite. Por el tipo de radical hidrocarbonado. La fórmula general de los ácidos monobásicos de la serie limitante. CnH2n+1COOH donde n puede ser cero. Los ácidos carboxílicos más simples. Fórmulas y nombres de algunos ácidos carboxílicos. - Ácidos carboxílicos 3.ppt
ácidos carboxílicos
Diapositivas: 14 Palabras: 889 Sonidos: 0 Efectos: 0ácidos carboxílicos. Estructura. Los ácidos orgánicos que contienen un grupo carboxilo en la molécula son monobásicos. Los ácidos carboxílicos que contienen dos grupos carboxilo se denominan ácidos dibásicos. Ácido oxálico. Los ácidos carboxílicos limitantes (o saturados) no contienen enlaces \beta en el radical hidrocarbonado. Por ejemplo, ácido benzoico: Nomenclatura e isomería. La numeración de los átomos de carbono comienza con el grupo carboxilo. Ácido metanoico (fórmico). Ácido etandionico (oxálico). Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos monobásicos limitantes. Propiedades químicas. - Ácidos carboxílicos 4.ppt
Ácidos carboxílicos insaturados
Diapositivas: 11 Palabras: 305 Sonidos: 0 Efectos: 37ácidos carboxílicos insaturados. propiedades físicas. Isomería. Formas de conseguir. Propiedades químicas. estructura biológica. Solicitud. Ácido acrílico. Ácido metacrílico. CH2=CH-pronto. CH2=s-pronto. CH3. Ácido oleico. CH3 - (CH2) 7-SN \u003d CH- (CH2) 7 -coon. Ácido linoleico. CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-coon. Ácido linolénico. CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-coon. Isomería de ácidos carboxílicos insaturados. cadena de carbono. Posiciones de doble enlace. Geométrico (cis-trans-isomerismo). Isómeros geométricos del ácido oleico. oxido de nitrógeno. Ácido elaídico. - Ácidos carboxílicos 5.ppt
Ácidos acético y esteárico
Diapositivas: 14 Palabras: 236 Sonidos: 0 Efectos: 0Grado 9 Lección 6. Ácidos carboxílicos. Plan de estudios. El concepto de ácidos carboxílicos. Ácido acético. Ácido esteárico. Preguntas y ejercicios. 1. El concepto de ácidos carboxílicos. La fórmula estructural del grupo carboxilo es: O C O N. -Coon. ácido carboxílico. El carboxilato es un anión. Entre los ácidos carboxílicos, hay muchas "personas" conocidas. En ácidos - grupos carboxilo, Pero todos los ácidos aquí son débiles. 2. Ácido acético. El ácido acético CH3COOH es el más antiguo de los ácidos orgánicos. El ácido acético puro es un líquido b/c con un olor acre. El ácido acético se utiliza en grandes cantidades en la industria química. - Ácidos carboxílicos 6.ppt
química de los ácidos carboxílicos
Diapositivas: 14 Palabras: 341 Sonidos: 0 Efectos: 0ácidos carboxílicos. Conferencia. 1. Determinación de ácidos. 2. Serie homológica. Los representantes más simples son los ácidos carboxílicos monobásicos limitantes. Grupos carbonilo e hidroxilo que forman un solo grupo carboxilo funcional. Las propiedades de los ácidos carboxílicos dependen de su disponibilidad. La sustitución procede en el segundo átomo de carbono y se produce en el catalizador. Esta reacción es un intermedio para la obtención de aminoácidos. Grupo carboxilo de los ácidos. grupo aldehído. Ácido oleico. 9,10 - ácido dibromoesteárico. El ácido oleico pertenece a los ácidos carboxílicos insaturados más altos. - Química de los ácidos carboxílicos.ppt
Clases de ácidos carboxílicos
Diapositivas: 33 Palabras: 809 Sonidos: 0 Efectos: 13Compuestos orgánicos que contienen oxígeno. ácidos carboxílicos. Obtención de ácidos carboxílicos. Formula general. Definición. Clasificación de los ácidos carboxílicos. Clasificación de los ácidos carboxílicos según la naturaleza del radical hidrocarbonado. Clasificación de los ácidos carboxílicos según el número de grupos funcionales. Representantes de ácidos carboxílicos monobásicos. Serie homóloga de ácidos. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos. Isomería de ácidos carboxílicos. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos. El uso de ácidos carboxílicos. Producción de compuestos orgánicos. Ácido metilbutanoico. grupo funcional. - Clases de ácidos carboxílicos.ppt
Ejemplos de ácidos carboxílicos
Diapositivas: 15 Palabras: 563 Sonidos: 0 Efectos: 10ácidos carboxílicos. Estudia la estructura. Estas son sustancias orgánicas. Ácido valérico. Indicador. Ácido fórmico. Clasificación de los ácidos carboxílicos. Ácido oxálico. Ácido de limón. Ácido acético. Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos. Forman éteres. Ácido esteárico. ácidos. - Ejemplos de ácidos carboxílicos.ppt
Propiedades de los ácidos carboxílicos
Diapositivas: 24 Palabras: 328 Sonidos: 0 Efectos: 0Desarrollo de una lección de química. El concepto de grupo funcional. Tal vez el que cree que puede. Describir una nueva clase de compuestos orgánicos. Ácido. propiedades ácidas. grupo carboxilo. Ácidos carboxílicos monobásicos. materia orgánica. plano característico. ácidos carboxílicos. Clasificación. Isomería estructural. propiedades físicas. La estructura de un dímero. Cambio de electrones. Propiedades químicas. Disociación en solución acuosa. Propiedades. - Propiedades de los ácidos carboxílicos.ppt
Ácidos carboxílicos y sus propiedades.
Diapositivas: 28 Palabras: 1463 Sonidos: 0 Efectos: 65ácidos carboxílicos. Descubrimiento de los ácidos. Datos históricos interesantes relacionados con los ácidos orgánicos. Ortiga que contiene ácido fórmico. ácidos carboxílicos en la naturaleza. El ácido fórmico se aisló por primera vez en el siglo XVII. El ácido acético se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza. materia orgánica. R-COOH. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos. Clasificación. ácidos dicarboxílicos. Algoritmo para nombrar ácidos carboxílicos. Algoritmo para escribir fórmulas de ácidos carboxílicos. Nombra la sustancia. Ácido etanoico o acético. Ácido cloroacético o ácido cloroetanoico. ¿Qué ácido es más fuerte? - Ácidos carboxílicos y sus propiedades.pptx
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos
Diapositivas: 17 Palabras: 666 Sonidos: 0 Efectos: 25Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos. El camino al conocimiento. Propiedades químicas. grupo funcional. Fórmulas de ácidos carboxílicos. Nombre de los ácidos carboxílicos. Nombre trivial de los ácidos carboxílicos. La estructura del grupo carboxilo. Ácido fórmico. Ácido salicílico. Ácido oxálico. Propiedades químicas de los ácidos inorgánicos. Propiedades generales de los ácidos carboxílicos. ácidos carboxílicos. Tarea. - Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.ppt
Derivados de ácidos carboxílicos
Diapositivas: 19 Palabras: 412 Sonidos: 0 Efectos: 127Derivados funcionales de ácidos carboxílicos. carboxilo. Cetona. Productos de sustitución de ácidos carboxílicos. Éteres complejos. Eterificación. Ácido metanoico (fórmico). Amidas. Metanamida. Propiedades químicas de ésteres y amidas. hidrólisis ácida. Proceso reversible. Catalizador. Hidrólisis de amidas. Nucleófilo saliente. Hidrólisis de ésteres. Esteres de ácidos minerales. Esteres de ácido sulfúrico. Ésteres de ácido fosfórico. - Derivados de ácidos carboxílicos.ppt
Limite los ácidos carboxílicos
Diapositivas: 41 Palabras: 1517 Sonidos: 24 Efectos: 62La estructura de los ácidos carboxílicos monobásicos. ácidos carboxílicos. Todos los ácidos carboxílicos tienen un grupo funcional. Una tarea para el autocontrol. Nombres triviales. series homólogas. propiedades físicas. Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos. Reaccionar con óxidos básicos. ¿Cuál de estos ácidos es más fuerte? Obtención de ácidos carboxílicos. etano. Definición. materia orgánica. Elige la fórmula del ácido carboxílico. Repita la definición de ácidos carboxílicos. Teoría. Nomenclatura de ésteres. Acetato de isobutilo. Nombra los ácidos carboxílicos. Ácido dimetilhexanoico. acetato de cobre. - Limite los ácidos carboxílicos.ppt
Limite los ácidos carboxílicos monobásicos
Diapositivas: 13 Palabras: 764 Sonidos: 1 Efectos: 20Estructura y nomenclatura de los ácidos carboxílicos saturados. Limite los ácidos carboxílicos monobásicos. ácidos carboxílicos. Tipos de isomería. átomo de carbono Nombra los ácidos carboxílicos. Nombres triviales. Ácidos carboxílicos monobásicos. propiedades físicas. Historia del descubrimiento. Ácido fórmico. sustancias gaseosas. materia orgánica. - Limite los ácidos carboxílicos monobásicos.ppt
Ácido graso
Diapositivas: 44 Palabras: 2065 Sonidos: 0 Efectos: 0Ácidos grasos poliinsaturados como moléculas señal. 1. Lipidómica y lipidología. Paradigma clásico: Paradigma de la era posgenómica: El interés en la lipidómica está asociado con: 1. Cambios en los enfoques generales para el estudio de las células. lipidología. tejidos y células. extractos de lípidos. perfil lipídico. Enzimas, proteínas. Gestión del sistema. lipidómica. El lugar de la lipidómica entre otras "-ómicas". Construyendo un sistema. Predicción. Diagnósticos. Tratamiento. 2. Ácido araquidónico y otros ácidos grasos poliénicos como moléculas señalizadoras. n-6 Linoleico (18:2n-6) g - Linolénico (18:3n-6) Dihomo-g - linolénico (18:3n-6) Araquidónico (20:4n-6) Docosatetraenoico (22:4n-6) Docosapentaenoico (22:5n-6). - Ácidos grasos.ppt
ácido omega
Diapositivas: 12 Palabras: 617 Sonidos: 0 Efectos: 0Ácidos grasos poliinsaturados (PUFA) OMEGA 3 y OMEGA 6. Se altera la estructura y función del epitelio de las membranas mucosas y la piel. Las lesiones cutáneas también son típicas: se producen trastornos dermatológicos, se observa una predisposición a la infección con un ácaro subcutáneo. Los ácidos grasos eicosapentaenoico y docosahexaenoico pertenecientes al grupo OMEGA 3 ralentizan el crecimiento de los tumores. Con una ingesta insuficiente de PUFA en animales, se observa un retraso del crecimiento, una disminución de la fertilidad y un deterioro del estado fisiológico. Recientemente se han realizado estudios que demuestran el efecto de los ácidos grasos OMEGA 3 y OMEGA 6 como moduladores del sistema inmunológico. -
