Povijest otkrića karboksilnih kiselina: Ljudi su od davnina znali da kiseljenjem vina nastaje ocat koji se koristio za kiselkastost jela (nije to bio jedini kiseli začin). U istu svrhu koristili su se listovi kiselice, stabljike rabarbare, limunov sok ili kisele bobice. Octenu kiselinu naučili su dobivati još u 8. stoljeću, no tek je 1814. Jakob Berzelius odredio sastav octene kiseline, a 1845. njemački kemičar Adolf Wilhelm Hermann Kolbe izveo je njezinu potpunu sintezu iz ugljena.
Fizička svojstva: C 1 - C 3 tekućine karakterističnog oštrog mirisa C 4 - C 9 viskozne uljaste tekućine neugodnog mirisa C C 10 krute netopljive tvari Karboksilne kiseline imaju abnormalno visoka vrelišta zbog prisutnosti međumolekularnih vodikovih veza i postoje uglavnom u oblik dimera. S povećanjem relativne molekulske mase raste vrelište zasićenih jednobazičnih kiselina.
Oksidacija primarnih alkohola i aldehida (s kisikom na katalizatoru; KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7): R-CH 2 OH RCOH RCOOH Katalitička oksidacija metana: 2CH 4 + 3O 2 2H–COOH + 2H 2 O Katalitička oksidacija butana: 2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 +5O 2 4CH 3 COOH + 2H 2 O Aromatske kiseline se sintetiziraju oksidacijom homologa benzena: 5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O Dobivanje:
Mravlja kiselina je tako nazvana jer je u trenutku opasnosti izlučuju mravi kako bi upozorili ostale stanovnike mravinjaka i zaštitili od grabežljivaca. Mravlja kiselina se nalazi u iglicama, soku od koprive. Kod toplokrvnih životinja tijekom metaboličkog procesa stvara se mala količina mliječne kiseline, a njezin miris omogućuje komarcima i drugim kukcima koji sišu krv da pronađu svoje žrtve. Neke samonikle biljke proizvode maslačnu kiselinu, što dovodi do supresije rasta ili smrti u blizini biljaka koje rastu. Zanimljivosti:
Zadaci 1. Odrediti funkcionalnu skupinu, opću formulu karboksilnih kiselina. 2. Formulirajte definiciju. 3. Proučiti klasifikaciju karboksilnih kiselina. 4. Ovladati vještinama nomenklature. 5. Razmotrite fizikalna i kemijska svojstva najvažnijih karboksilnih kiselina. 6. Saznati djelokrug pojedinih karboksilnih kiselina.
Sve karboksilne kiseline imaju funkcionalnu skupinu Karbonilna skupina O - C Hidroksilna skupina OH Karboksilna skupina Opća formula RC O OH Ili za zasićene jednobazične kiseline O OH Cn H2n + 1C? Što se naziva karboksilnim kiselinama? Karboksilne kiseline su organski spojevi čije molekule sadrže karboksilnu skupinu - COOH, povezanu s ugljikovodičnim radikalom. ? Kako su karboksilne kiseline genetski povezane s prethodno proučavanom klasom aldehida? R C OH + [O] R C O OH [O] \u003d KMnO4, K2Cr2O7 + H2SO4 konc. Karboksilne kiseline su organski spojevi čije molekule sadrže karboksilnu skupinu - COOH, povezanu s ugljikovodičnim radikalom. RC
Podjela karboksilnih kiselina Ovisno o broju karboksilnih skupina Jednobazične Dvobazične (octene) (oksalne) O OH CH3C C - CO OH O HO Ovisno o prirodi radikala Granične (propionske) O CH3-CH2-C OH Nezasićene (akrilne) O CH2 \u003d CH-C OH Polibazni (limunski) O H2C - C OH HC - CO OH O H2C - C OH Aromatični (benzojev) CO OH Po sadržaju C atoma: C1C9 niži, C10 i viši
Klasificirajte predložene kiseline 1) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 COOH 1. Jednobazna, granična, niža 2) HOOC CH2 CH2 COOH 2. Dvobazna, granična, niža 3) COOH CH3 3. Jednobazna, granična, niža 4) CH3 - ( CH2 )7 -CH \u003d CH (CH2) 7 COOH 4. Jednobazni, nezasićeni, viši 5) HOOC -CH2 CH - CH2 COOH COOH 5. Višebazni, ograničavajući, niži
NOMENKLATURA KARBOKSI KISELINE NOMENKLATURA KARBOKSI KISELINE ALKANSKA KISELINA + SOM OB + ANIČNA KISELINA ALKAN METANSKA KISELINA METAN (MRALJA KISELINA) KISELINA
2 1 CH3 - COOH COOH CH3 - ETANSKA KISELINA (OCTENA KISELINA) 33 44 11 COOH CH3 - CH2 - CH2 COOH CH3 - CH2 - CH2 22 BUTANSKA KISELINA TA)
44 22 55 11 COOH CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - 33 PENTANSKA KISELINA PENTAN (VALERIČNA KISELINA) (VALERIČNA KISELINA) 22 HOOS - HOOS 11 COOH - COOH ETHANETHANDI DIOVIČNA KISELINA KISELINA (OKSALNA KISELINA) (OKSALNA KISELINA)
Homologni niz karboksilnih kiselina Homologni niz karboksilnih kiselina Kemijska formula Sistematski naziv kiseline Trivijalni naziv kiseline Naziv kiselinskog ostatka Format Acetat Propionat Butirat kapronat kaprat HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2COOH CH3(CH2)4–COOH Octena Propionska Uljna Kapronska Val erian Valerinat CH3(CH2)8 - COOH dekan kapric CH3(CH2)14 - COOH CH3(CH2)16 COOH heksadekanski oktadekan palmitinski palmitat stearinski stearat
Algoritam za imenovanje karboksilnih kiselina: 1. Pronađite glavni lanac ugljikovih atoma i numerirajte ga počevši od karboksilne skupine. 2. Označavamo položaj poslanika i njihovo ime (imena). 3. Nakon korijena, koji označava broj ugljikovih atoma u lancu, dolazi sufiks "ovaya" kiselina. 4. Ako postoji nekoliko karboksilnih skupina, tada se broj (di, tri ...) stavlja ispred "ovaya" Primjer: 4 CH3 3 CH 2 CH2 1 COOH CH3 3 metilbutan + ovaya \u003d 3 metilbutanska kiselina
IMENOVATI TVARI IMENOVATI TVARI PREMA MEĐUNARODNOJ NOMENKLATURI MEĐUNARODNOJ NOMENKLATURI (2 – METILPROPAN (2 – METIL PROPANSKA KISELINA) KISELINA) CH3 – CH – COOH 1.1. CH3 - CH - COOH CH3CH3 2. CH3 - CH2 - CH - CH - COOH 2. CH3 - CH2 - CH - CH - COOH CH3CH3 CH3CH3 (2, 3 - DIMETIL PENTA PENTA (2, 3 - DIMETIL NOVAIČNA KISELINA) KISELINA) 3 . CH3 - CH \u003d CH - CH - COOH 3. CH3 - CH \u003d CH - CH - COOH CH3CH3 4. HOOS - CH2 - CH - COOH 4. NOOS - CH2 - CH - COOH SS22HH55 (2 - METILPENT (2 - METIL KISELINA) KISELINA) PENTENEN - 3 - 3 - OVA - OVA (2 - ETIL BUTAN (2 - ETIL BUTANDIOIČNA KISELINA) KISELINA)
Algoritam za pisanje formula karboksilnih kiselina: 1. Odaberi korijen riječi na temelju kojega treba napisati ugljikov kostur u sastavu koji uključuje karboksilnu skupinu. 2. Brojimo ugljikove atome, počevši od karboksilne skupine. 3. Zamjenike označavamo prema numeraciji. 4. Potrebno je dodati atome vodika koji nedostaju (ugljik je četverovalentan). 5. Provjerite ispravnost formule. Primjer: 4 3 2 1 C C C COOH 2 metilbutanska kiselina. 4 3 2 1 C C C COOH 4 3 2 1 CH3 CH2 CH COOH CH3 CH3
FIZIČKA SVOJSTVA FIZIČKA SVOJSTVA CC11 - - CC33 Tekućine s karakterističnim Tekućina s karakterističnim oštrim mirisom, oštar miris, vrlo topiv u vodi, visoko topljiv u vodi CC44 - C - C99 Viskozna uljana Viskozna uljasta tekućina s tekućinom neugodnog mirisa, loše neugodan miris, slabo topljiv topiv u vodi u vodi CC1010 i više krutine, krutine, bez mirisa, bez mirisa, netopiv netopiv u vodi u vodi
Fizička svojstva octene kiseline: Agregatno stanje tekućina Boja bezbojna prozirna tekućina Miris oštar octeni Topljivost u vodi dobra Vrelište 118 ºS Talište 17ºS
Ovisnost fizikalnih svojstava karboksilnih kiselina o građi molekule: Niže karboksilne kiseline su tekućine; više - čvrste tvari Što je veća relativna molekularna težina kiseline, to je njen miris slabiji. S povećanjem relativne molekulske mase kiseline smanjuje se topljivost.Homološki niz aldehida počinje s dvije plinovite tvari (na sobnoj temperaturi), a među karboksilnim kiselinama nema plinova. s čime je to povezano?
Kemijska svojstva karboksilnih kiselina Kemijska svojstva karboksilnih kiselina I. Zajednički s anorganskim kiselinama disociraju: 1. Topljive karboksilne kiseline u vodenim otopinama CH3 - COOH CH3 - COO + H + Je li okolina kisela? Kako će se promijeniti boja indikatora u kiseloj sredini? 2. Interakcija s metalima koji stoje u elektrokemijskom nizu napona do vodika: Lakmus (ljubičasta) - pocrveni Metilnarančasta - postaje ružičasta Fenoftalein - ne mijenja boju 2CH3 - COOH + Mg Octena kiselina 2CH3 COOH + Zn Octena kiselina (CH3 -COO ) 2Mg Magnezijev acetat ( CH3 - COO)2Zn Cink acetat + H2 + H2 Pri reakciji metala s otopinom karboksilne kiseline nastaje vodik i sol I. Uobičajeno s anorganskim kiselinama
3. Interakcija s bazičnim oksidima: 2 CH3 - COOH + CuO Octena kiselina (CH3 - COO) 2Cu Bakar acetat t + H2O 4. Interakcija s metalnim hidroksidima (reakcija neutralizacije) CH3 - COOH + HO -Na Octena kiselina 2CH3 - COOH + Cu (OH)2 Octena kiselina CH3COONa Natrijev acetat + H2O (CH3COO)2Cu Bakar acetat + H2O Na2CO3 natrijev karbonat 2CH3COOHa Natrijev acetat + H2CO3 CO2 H2O
Specifična svojstva mravlje kiseline Reakcija srebrnog zrcala O + Ag2O t 2Ag + H2CO3 H C OH Mravlja kiselina Srebrni oksid srebro CO2 H2O
Nalaz u prirodi i uporaba karboksilnih kiselina Mravlja kiselina (Metanska kiselina) – Kemijska formula je CH2O2, odnosno HCOOH. Mravlja kiselina je 1670. godine u kiselim izlučevinama crvenih mrava otkrio engleski prirodoslovac John Ray. Mravlja kiselina prisutna je i u najfinijim dlačicama koprive, u pčelinjem otrovu, borovim iglicama, au malim količinama nalazi se u raznim plodovima, tkivima, organima, životinjskim i ljudskim izlučevinama.
Pitanje: Zašto je mjesto uboda mrava ili opekline od koprive nemoguće navlažiti vodom? To samo dovodi do veće boli. Zašto se bol povlači ako se ozlijeđeno mjesto navlaži amonijakom? Što se još može koristiti u ovom slučaju? Otapanjem mravlje kiseline u vodi dolazi do procesa elektrolitičke disocijacije: HCOOH HCOO + H Zbog toga se povećava kiselost medija, a pojačava se i proces korozije kože. Da bi se bolovi povukli, potrebno je neutralizirati kiselinu, za što je potrebno koristiti otopine koje imaju alkalnu reakciju, np, otopina amonijaka. HCOOH + NH4OH HCOOH4 + H2O ili HCOOH + NaHCO3 HCOOHa + CO2 + H2O
Octena kiselina (etanska kiselina) Ovo je prva kiselina koju je proizveo i upotrijebio čovjek. "Rođen" prije više od 4 tisuće godina u starom Egiptu. Na prijelazu iz 17. u 18. stoljeće u Rusiji se zvala "kisela vlaga". Prvo dobiveno kiseljenjem vina. Latinski naziv je Acetum acidum, pa otuda i naziv soli - acetati. Ledena octena kiselina na temperaturama nižim od 16,8 ºS stvrdnjava se i postaje poput leda Octena esencija 70% otopina kiseline. Stolni ocat 6% ili 9% otopina kiseline. Octena kiselina se nalazi u životinjskim izlučevinama (urin, žuč, izmet), u biljkama (osobito u zelenom lišću), u kiselom mlijeku i siru; nastaje pri vrenju, truljenju, kiseljenju vina i piva, pri oksidaciji mnogih organskih tvari;
Primjena octene kiseline Primjena octene kiseline Vodene otopine octene kiseline imaju široku primjenu u prehrambenoj industriji (aditiv hrani E 260) i kuhanju u kućanstvu, kao iu konzerviranju; u proizvodnji: lijekova, HP-a, aspirina; umjetna vlakna, nr, acetatna svila; indigo boje, negorivi film, organsko staklo; otapala za lakove; kemikalije za zaštitu bilja, stimulansi rasta biljaka; Natrijev acetat CH3COOHa koristi se kao konzervans krvi za transfuziju; Kalijev acetat CH3SOOK - kao diuretik; Olovni acetat (CH3COO)2 Pb za određivanje šećera u mokraći; Željezo (III) (CH3COO)3Fe, aluminij (CH3COO)3Al i krom (III) (CH3COO)3Cr acetati koriste se u tekstilnoj industriji za bojenje mrlja; Bakar (II) acetat (CH3COO)2Cu ulazi u sastav preparata za suzbijanje štetočina biljaka tzv. pariškog zelenila; Vodene otopine octene kiseline naširoko se koriste u prehrambenoj industriji (aditiv za hranu E 260) i kuhanju u kućanstvu, kao iu konzerviranju; u proizvodnji: lijekova, HP-a, aspirina; umjetna vlakna, HP, acetatna svila; indigo boje, negorivi film, organsko staklo; otapala za lakove; kemijska sredstva za zaštitu bilja, stimulansi rasta biljaka; Natrijev acetat CH3COOHa koristi se kao konzervans krvi za transfuziju; Kalijev acetat CH3COOK - kao diuretik, olovo (CH3COO) 2 Pb za određivanje šećera u mokraći, acetati željeza (III) (CH3COO) 3Fe, aluminija (CH3COO) 3Al i kroma (III) (CH3COO) 3Cr koriste se u tekstilnoj industriji za bojenje mrlja; Bakar (II) acetat (CH3COO)2Cu ulazi u sastav preparata za suzbijanje štetočina biljaka tzv. pariškog zelenila;
Primjena octene kiseline Poznata je primjena alkoholnog octa u kozmetologiji. Naime, dati mekoću i sjaj kosi nakon trajne i trajnog bojanja. Za to se preporuča isprati kosu toplom vodom uz dodatak alkoholnog octa (34 žlice octa na 1 litru vode). U narodnoj medicini ocat se koristi kao nespecifični antipiretik. s glavoboljama metodom losiona. kod uboda insekata kroz obloge. Jeste li znali da ako trebate odvrnuti zahrđalu maticu, preporuča se navečer na nju staviti krpu natopljenu octenom kiselinom? Bit će puno lakše odvrnuti ovu maticu ujutro. Tijekom dana u organizmu nastane 400 g octene kiseline? To bi bilo dovoljno za pripremu 8 litara običnog octa, nezaobilazan je u proizvodnji parfumerijskih proizvoda.
H H C C 3 O O Od svih kiselina ona je, naravno, prima. Prisutan je posvuda, i vidljivo i nevidljivo. U životinjama i biljkama postoji, S njim tehnologija i medicina zauvijek. Njeno potomstvo su acetati Vrlo potrebni "dečki". Svima je poznat aspirin, on, kao dobar gospodin, snižava temperaturu bolesnika i vraća zdravlje. Ovo je bakreni acetat. On je biljkama prijatelj i brat, ubija njihove neprijatelje. Od kiseline je još uvijek dobro - Odjeveni smo u acetatnu svilu. A tko knedle voli, Ocat odavno zna. Postoji još jedno pitanje kinematografije: Pa, svi moraju znati da bez acetatnog filma ne možemo vidjeti film. Naravno, postoje i druge namjene. I bez sumnje ih poznajete. Ali glavna stvar koja se kaže, prijatelji, je octena kiselina. Vodena otopina bakrenog acetata CH3COOH
Zaključci 1. Karboksilne kiseline su organski spojevi čije molekule sadrže karboksilnu skupinu - COOH, povezanu s radikalom ugljikovodika. 2.Karboksilne kiseline se dijele: prema bazičnosti (jedno, dvo i višebazične) prema ugljikovodičnim radikalima (granične, nezasićene i aromatske) prema sadržaju C atoma (niže i više) 3. Naziv karboksilne kiseline sastoji se od naziva alkan + oična kiselina. 4. Povećanjem molekulske mase karboksilne kiseline smanjuje se topljivost i jakost kiseline. 5. Kao i anorganske kiseline, topljive karboksilne kiseline disociraju u vodenoj otopini, stvarajući vodikove ione i mijenjajući boju indikatora. Reagiraju s metalima (do H), bazičnim i amfoternim oksidima i hidroksidima, solima slabijih kiselina, tvoreći soli. 6 Rasprostranjen u prirodi i od velike praktične važnosti za ljude.
Domaća zadaća 1. 2. §14, vježbe br. 6 vježba br. 9 Kraljica Kleopatra je, prema savjetu dvorskog liječnika, otopila najveći biser poznat draguljarima u octu, a zatim je dobivenu otopinu pila neko vrijeme. Kako je reagirala Kleopatra? Koju vezu je uzela? 3. Pripremite izvješće o višim karboksilnim kiselinama
slajd 1
BIOORGANSKA KEMIJA Predavanje 4 Karboksilne kiseline Plan 1. Klasifikacija. 2. Kemijska svojstva. 3. Salicilna kiselina, farm. lijekovi koji se temelje na njemu. Predavač: doktor bioloških znanosti, prof., prov. Odjel za kemiju Irina Petrovna Stepanova OMSK DRŽAVNA MEDICINSKA AKADEMIJA ODSJEK ZA KEMIJU http://prezentacija.biz/slajd 2
Karboksilne kiseline Karboksilne kiseline su organske tvari koje u svom sastavu sadrže karboksilnu skupinu (-COOH).
slajd 3
Podjela karboksilnih kiselina I. Prema broju karboksilnih skupina razlikuju se: monokarboksilne kiseline sadrže jednu karboksilnu skupinu. Primjer: homologni niz zasićenih jednobazičnih kiselina CnH2n + 1COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 ... HCOOH mravlja (metanska) kiselina (soli - formati)
slajd 4
Podjela karboksilnih kiselina H3C - COOH octena (etanska) kiselina (soli - acetati) H3C - CH2 - COOH propionska (propanoična) kiselina (soli - propionati)
slajd 5
Podjela karboksilnih kiselina H3C - CH2 - CH2 - COOH maslačna (maslačna) kiselina (soli - butirati) H3C - CH2 - CH2 - CH2 - COOH valerinska (pentanska kiselina) kiselina (soli - valerati)
slajd 6
Podjela karboksilnih kiselina H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH kaproinska (heksanska) kiselina (soli - heksanoati)
Slajd 7
Podjela karboksilnih kiselina b) polikarboksilne kiseline sadrže dvije ili više karboksilnih skupina. Primjer: homologni niz zasićenih dikarboksilnih kiselina HOOC - CnH2n - COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 ... HOOC - COOH oksalna (etandioična) kiselina (soli - oksalati), HOOC - CH2 - COOH malonska (propandinska) ) kiselina (soli - malonati), HOOC - CH2 - CH2 - COOH jantarna (butandioična) kiselina (soli - sukcinati), HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - COOH glutarna (pentandioična) kiselina (soli - glutarati).
Slajd 8
maleinska kiselina (cis-butendioična kiselina) Otrovno, ne nalazi se u prirodi. fumarna kiselina (trans-butendioična kiselina) Proizvod metabolizma ugljikohidrata u anaerobnim uvjetima. Primjer: nezasićena dikarboksilna kiselina butendioična kiselina HOOC-CH=CH-COOH Klasifikacija karboksilnih kiselina
Slajd 9
Podjela karboksilnih kiselina II. Ovisno o prisutnosti mlađih funkcionalnih skupina razlikuju se: a) hidroksi kiseline COOH HO - C - H CH3 L (+) - mliječna (2 - hidroksipropanska) kiselina (soli - laktati) Primjer: L - mliječna kiselina D - mliječna kiselina
slajd 10
Podjela karboksilnih kiselina COOH HO - C - H CH2 COOH L (-) -jabučna kiselina (2-hidroksibutandioična) kiselina (soli - malati)
slajd 11
Klasifikacija karboksilnih kiselina COOH CH2 H - C - OH CH3 D (+) - β-hidroksimaslačna (2-hidroksibutanska) kiselina, soli - β-hidroksibutirati COOH HO - C - CH2 - COOH CH2 - COOH limunska (2-hidroksipropan-1) , 2,3-trikarboksilna) kiselina, soli - citrati
slajd 12
Podjela karboksilnih kiselina Hidroksi kiseline su u pravilu čvrste tvari. Racemična mliječna kiselina može biti tekuća (t.t. 18°C). Hidroksi kiseline gotovo nemaju miris. Hidroksi kiseline su od velike važnosti u biološkoj kemiji; mogu se naći u mnogim vrlo važnim metaboličkim putevima - Krebsovom ciklusu, glikolizi, pentozofosfatnom ciklusu, β-oksidaciji masnih kiselina, biosintezi masnih kiselina itd.
slajd 13
Podjela karboksilnih kiselina b) okso-(keto-) kiseline – u svom sastavu sadrže karbonilnu skupinu. Primjer: COOH C \u003d O CH3 pirogrožđana (2-oksopropanoična) kiselina (PVA), soli - piruvati COOH C \u003d O CH2 COOH oksaloctena (2-oksobutandioična) kiselina (AIA), soli - soli oksaloctene kiseline
slajd 14
Podjela karboksilnih kiselina COOH CH2 C = O CH3 acetooctena (3-oksobutanska) kiselina, soli - soli acetooctene kiseline
slajd 15
Podjela karboksilnih kiselina III. Posebnu skupinu čine više (masne) karboksilne kiseline (HFA); dio su lipida. Razlikovati VZHK: ograničavanje. Primjer: C15H31COOH - palmitinska kiselina, C17H35COOH - stearinska kiselina, C23H47COOH - lignocirinska kiselina, C23H46 (OH)COOH - cerebronska kiselina;
slajd 16
b) neograničeno. Primjer: C17H33COOH - oleinska kiselina (jedna dvostruka veza), C17H31COOH - linolna kiselina (dvije dvostruke veze), C17H29COOH - linolenska kiselina (tri dvostruke veze), C23H45COOH - nervonska kiselina (jedna dvostruka veza). Podjela karboksilnih kiselina
slajd 17
slajd 18
slajd 19
Fizička svojstva Niže masne kiseline su lake tekućine, srednji članovi su ulja, a viši su čvrste kristalne tvari. Riža. 1. Tališta karboksilnih kiselina.
slajd 20
Fizička svojstva 2. Vrelišta u homolognom nizu karboksilnih kiselina, aldehida i alkohola.
slajd 21
Fizička svojstva Prvi članovi homolognog niza karboksilnih kiselina imaju oštar miris, srednji su užegli, neugodni, npr. maslačna kiselina miriše na znoj, više karboksilne kiseline su bez mirisa zbog nehlapljivosti. Karboksilne kiseline općenito nisu otrovne, ali gutanje koncentriranih otopina (kao što je octena esencija) uzrokuje teške opekline. Nepoželjno je dobiti ova rješenja na koži, a još više unutra.
slajd 22
Struktura karboksilne skupine Oδ- Sδ+ Oδ- Nδ+ .. Karboksilna skupina je planarni p-π-konjugirani sustav zbog interakcije pz-AO kisika hidroksilne skupine s π-vezom karbonilne skupine. skupina. To dovodi do povećanja kiselih svojstava karboksilnih kiselina u usporedbi s alkoholima.
slajd 23
U karboksilnim kiselinama djelomični pozitivni naboj na atomu ugljika je manji nego u aldehidima i ketonima, stoga su reakcije nukleofilne adicije (AN) manje karakteristične za karboksilne kiseline u usporedbi s aldehidima i ketonima. Struktura karboksilne skupine
slajd 24
Struktura karboksilne skupine U karboksilnim kiselinama razlikuju se sljedeći reakcijski centri: Oδ- 1 R CH Cδ+ H OH 4 2 3 1 - bazični, nukleofilni centar, 2 - elektrofilni centar, 3 - "OH" - kiselinski centar, 4 - "CH" - kiselinski centar. α
slajd 25
Kisela svojstva Interakcija s nukleofilnim reagensima na karbonilnom ugljiku Redukcija u CH2 Dekarboksilacija α-H reakcije Kemijska svojstva
slajd 26
I. Reakcije disocijacije (u "OH" kiselinskom centru): Zbog p-π konjugacije, negativni naboj u acilatnom ionu je delokaliziran između dva atoma kisika: Kemijska svojstva
slajd 27
slajd 28
Kemijska svojstva II. Stvaranje soli: a) S aktivnim metalima: 2 CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 b) S bazičnim oksidima: 2 CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O c) S lužinama (reakcija neutralizacije): CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O d) Sa solima slabijih kiselina: CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O 2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + CO2 + H2O
slajd 29
Stvaranje soli dikarboksilnim kiselinama: natrijev hidroksalat natrijev oksalat (kisela sol) (srednja sol) kalcijev oksalat Kemijska svojstva
slajd 30
slajd 31
Kemijska svojstva mliječne kiseline kalcijev laktat Stvaranje soli hidroksi kiselinama: Kalcijev laktat se u medicini koristi kao pripravak kalcija.
slajd 32
Kemijska svojstva III. Reakcije halogeniranja (u CH - kiselinskom centru): CH3 CH2 COOH + Br2 CH3 CHCOOH + HBr Br propionska kiselina α- bromopropionska kiselina
slajd 33
Kemijska svojstva IV. Reakcije dekarboksilacije In vitro reakcije odvijaju se zagrijavanjem, in vivo uz sudjelovanje enzima dekarboksilaze. a) in vitro: HOOC COOH HCOOH + CO2 do anhidrida jantarne kiseline
slajd 34
Kemijska svojstva COOH COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 COOH glutarna kiselina maslačna kiselina F -CO2 b) in vivo:
slajd 35
Kemijska svojstva c) Reakcije oksidativne dekarboksilacije Primjer: pretvorba PVK u mitohondrijima uz sudjelovanje dekarboksilaze (F), dehidrogenaze (NAD+) i koenzima A (HS – KoA). O H3C C COOH H3C C O H O H3C C + NAD H - -H+ S KoA F -CO2 HS - KoA, NAD+ Acetil -KoA Acetil koenzim A uključen je u ciklus trikarboksilnih kiselina ili Krebsov ciklus.
slajd 36
Slajd 37
Kemijska svojstva V. Reakcije esterifikacije ili nukleofilne supstitucije (SN) na sp2-hibridiziranom ugljikovom atomu Primjer: octena kiselina etil alkohol etil acetat voda
slajd 38
Kemijska svojstva VI. Intermolekularna dehidracija uz stvaranje anhidrida (prilikom prolaska kiselinskih para preko sredstava za uklanjanje vode P2O5, H2SO4conc: "Anhidrid" (an - negirajuća čestica, grčki udor - voda) znači "bez vode".
Slajd 39
Kemijska svojstva VII. Oksidacija karboksilnih kiselina U organizmu se karboksilne kiseline oksidiraju uglavnom zbog tzv. b-oksidacija. Osim toga, α- i w-oksidacija također se događa in vivo. In vitro, neke slične b-oksidacijske reakcije mogu se provesti s 3% vodikovim peroksidom.
slajd 40
Kemijska svojstva U peroksisomima se odvija proces α-oksidacije. Ako se taj proces poremeti, razvija se Refsumov sindrom, karakteriziran nakupljanjem fitanske kiseline u mozgu. a-oksidacija:
slajd 41
Kemijska svojstva Oksidacija dikarboksilnih kiselina in vivo: jantarna kiselina fumarna kiselina
slajd 42
Kemijska svojstva VII. Reakcije oksidacije hidroksi kiseline a) Oksidacija mliječne kiseline COOH COOH HO C H C O CH3 CH3 mliječna kiselina + NAD+ - NAD H, - H+ pirogrožđana kiselina
karboksilne kiseline
Slajdovi: 41 Riječi: 1295 Zvukovi: 24 Efekti: 62karboksilne kiseline. Sve karboksilne kiseline imaju funkcionalnu skupinu. Što se naziva karboksilnim kiselinama? Zadatak za samokontrolu. Nomenklatura karboksilnih kiselina. karboksilne kiseline u prirodi. Opća formula karboksilnih kiselina. Struktura karboksilne skupine. Fizikalna svojstva karboksilnih kiselina. Fizikalna svojstva zasićenih karboksilnih kiselina. Kemijska svojstva karboksilnih kiselina. Reakcija s halogenima. Dobivanje karboksilnih kiselina. Molekule karboksilnih kiselina tvore dimere. Ponoviti definiciju karboksilnih kiselina. Nomenklatura estera. Esteri u prirodi. bakreni acetat. - Kiseline 1.ppt
Međudjelovanje karboksilnih kiselina
Slajdovi: 14 Riječi: 359 Zvukovi: 0 Efekti: 0karboksilne kiseline. Sastav zasićenih jednobazičnih karboksilnih kiselina odgovara općoj formuli O R - C OH. Klasifikacija. Primjeri kiselina. Izomerija. Struktura. Fizička i kemijska svojstva. Niže karboksilne kiseline su tekućine oštrog mirisa, visoko topljive u vodi. CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + HCl + SO2. Načini dobivanja. 4. Hidroliza estera: 5. Hidroliza kiselinskih anhidrida: Specifične metode dobivanja. Za pojedine kiseline postoje specifični načini dobivanja: Upotreba karboksilnih kiselina. Ljepilo. Herbicidi. Konzervans, začin. Parfumerija, kozmetika. - Karboksilne kiseline.ppt
Svojstva karboksilnih kiselina
Slajdovi: 21 Riječi: 424 Zvukovi: 0 Efekti: 96karboksilne kiseline. Organska kemija 11. razred. –COOH karboksilna skupina. Metandioična kiselina (dikarboksilna kiselina). 2-hidroksipropantriična kiselina (2-hidroksi-1,2,3-propantrikarboksilna kiselina). fizička svojstva. Polarizacija molekule. Mogućnost stvaranja vodikovih veza. Visoke točke vrelišta. dimer octene kiseline. Topivost u vodi. Struktura karboksilne skupine. Radikali. Nukleofili. elektrofili. Kemijska svojstva. Pokazuju opća svojstva kiselina. karboksilna kiselina. magnezijev karboksilat. Etanska kiselina. Magnezij etan. Kalcij etan. Natrijev metan. - Karboksilne kiseline 1.ppt
karboksilne kiseline u prirodi
Slajdovi: 20 Riječi: 379 Zvukovi: 0 Efekti: 0karboksilne kiseline. Formule i nazivi nekih uobičajenih kiselina. Formule i nazivi kiselinskih ostataka. niže karboksilne kiseline. - bezbojna tekućina s oštrim mirisom. Kako se molarna masa povećava, vrelište se povećava. ... Karboksilne kiseline u prirodi: S2N5SOON - smola drveta. C3H7COOH - maslac. C4H9COOH - korijenje biljke valerijane. C6H5COOH - ulje klinčića. Najjednostavnije karboksilne kiseline. Imajte na umu da... HCOOH kiselina ulazi u reakciju "srebrnog zrcala" kao aldehidi: I razgrađuje se pod djelovanjem sredstava za uklanjanje vode: Dobivanje karboksilnih kiselina. - Karboksilne kiseline 2.ppt
karboksilna kiselina
Slajdovi: 9 Riječi: 193 Zvukovi: 0 Efekti: 0Prezentacija. karboksilne kiseline. Svrha lekcije. Razmotrite osnove međunarodne i trivijalne nomenklature, upotrebu karboksilnih kiselina. Rastavite strukturu karboksilne skupine i predvidite kemijsko ponašanje karboksilnih kiselina. Podjela karboksilnih kiselina. Prema broju karboksilnih skupina. Neograničen. Aromatičan. Jednobazni. Dibasic. Višebazni. Ograničiti. Po vrsti ugljikovodičnog radikala. Opća formula monobazičnih kiselina graničnog niza. CnH2n+1COOH gdje n može biti nula. Najjednostavnije karboksilne kiseline. Formule i nazivi nekih karboksilnih kiselina. - Karboksilne kiseline 3.ppt
karboksilne kiseline
Slajdovi: 14 Riječi: 889 Zvukovi: 0 Efekti: 0karboksilne kiseline. Struktura. Organske kiseline koje sadrže jednu karboksilnu skupinu u molekuli su jednobazične. Karboksilne kiseline koje sadrže dvije karboksilne skupine nazivaju se dibazične kiseline. Oksalna kiselina. Ograničavajuće (ili zasićene) karboksilne kiseline ne sadrže β-veze u ugljikovodičnom radikalu. Na primjer, benzojeva kiselina: nomenklatura i izomerija. Obrojčavanje ugljikovih atoma počinje karboksilnom skupinom. Metanska (mravlja) kiselina. Etandionska (oksalna) kiselina. Fizikalna svojstva graničnih monobazičnih karboksilnih kiselina. Kemijska svojstva. - Karboksilne kiseline 4.ppt
Nezasićene karboksilne kiseline
Slajdovi: 11 Riječi: 305 Zvukovi: 0 Efekti: 37nezasićene karboksilne kiseline. fizička svojstva. Izomerija. Načini dobivanja. Kemijska svojstva. biološka struktura. Primjena. akrilna kiselina. Metakrilna kiselina. CH2=CH-uskoro. CH2=s-uskoro. CH3. Oleinska kiselina. CH3 - (CH2) 7-SN \u003d CH-(CH2) 7 -coon. Linolna kiselina. CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-coon. Linolenska kiselina. CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-coon. Izomerija nezasićenih karboksilnih kiselina. Karbonski lanac. Pozicije dvostruke veze. Geometrijski (cis-trans-izomerija). Geometrijski izomeri oleinske kiseline. dušikovih oksida. Elaidinska kiselina. - Karboksilne kiseline 5.ppt
Octena i stearinska kiselina
Slajdovi: 14 Riječi: 236 Zvukovi: 0 Efekti: 09. razred Lekcija 6. Karboksilne kiseline. Plan učenja. Pojam karboksilnih kiselina. Octena kiselina. Stearinska kiselina. Pitanja i vježbe. 1. Pojam karboksilnih kiselina. Strukturna formula karboksilne skupine je: O C O N. -Coon. karboksilna kiselina. Karboksilat je anion. Među karboksilnim kiselinama postoji puno poznatih "osoba". U kiselinama - karboksilne skupine, Ali sve su kiseline ovdje slabe. 2. Octena kiselina. Octena kiselina CH3COOH je najstarija od organskih kiselina. Čista octena kiselina je b/c tekućina oštrog mirisa. Octena kiselina se u velikim količinama koristi u kemijskoj industriji. - Karboksilne kiseline 6.ppt
kemija karboksilnih kiselina
Slajdovi: 14 Riječi: 341 Zvukovi: 0 Efekti: 0karboksilne kiseline. Predavanje. 1. Određivanje kiselina. 2. Homološki nizovi. Najjednostavniji predstavnici su granične monobazične karboksilne kiseline. Karbonilne i hidroksilne skupine koje tvore jednu funkcionalnu karboksilnu skupinu. Svojstva karboksilnih kiselina ovise o dostupnosti. Supstitucija se odvija na 2. atomu ugljika i događa se na katalizatoru. Ova reakcija je intermedijer za dobivanje aminokiselina. Karboksilna skupina kiselina. aldehidna skupina. Oleinska kiselina. 9,10 - dibromstearinska kiselina. Oleinska kiselina spada u najviše nezasićene karboksilne kiseline. - Kemija karboksilnih kiselina.ppt
Klase karboksilnih kiselina
Slajdovi: 33 Riječi: 809 Zvukovi: 0 Efekti: 13Organski spojevi koji sadrže kisik. karboksilne kiseline. Dobivanje karboksilnih kiselina. Opća formula. Definicija. Podjela karboksilnih kiselina. Podjela karboksilnih kiselina prema prirodi ugljikovodičnog radikala. Podjela karboksilnih kiselina prema broju funkcionalnih skupina. Predstavnici jednobazičnih karboksilnih kiselina. Homologne serije kiselina. Nomenklatura karboksilnih kiselina. Izomerija karboksilnih kiselina. Fizikalna svojstva karboksilnih kiselina. Primjena karboksilnih kiselina. Proizvodnja organskih spojeva. Metilbutanska kiselina. funkcionalna skupina. - Klase karboksilnih kiselina.ppt
Primjeri karboksilnih kiselina
Slajdovi: 15 Riječi: 563 Zvukovi: 0 Efekti: 10karboksilne kiseline. Proučite strukturu. To su organske tvari. Valerijska kiselina. Indikator. Mravlja kiselina. Podjela karboksilnih kiselina. Oksalna kiselina. Limunska kiselina. Octena kiselina. Kemijska svojstva karboksilnih kiselina. Oni tvore etere. Stearinska kiselina. kiseline. - Primjeri karboksilnih kiselina.ppt
Svojstva karboksilnih kiselina
Slajdovi: 24 Riječi: 328 Zvukovi: 0 Efekti: 0Razvoj lekcije iz kemije. Pojam funkcionalne grupe. Možda onaj koji misli da može. Opišite novu klasu organskih spojeva. Kiselina. svojstva kiselina. karboksilna skupina. Jednobazične karboksilne kiseline. organske tvari. Karakterističan plan. karboksilne kiseline. Klasifikacija. Strukturna izomerija. fizička svojstva. Struktura dimera. Pomak elektrona. Kemijska svojstva. Disocijacija u vodenoj otopini. Svojstva. - Svojstva karboksilnih kiselina.ppt
Karboksilne kiseline i njihova svojstva
Slajdovi: 28 Riječi: 1463 Zvukovi: 0 Efekti: 65karboksilne kiseline. Otkriće kiselina. Zanimljive povijesne činjenice vezane uz organske kiseline. Kopriva koja sadrži mravlju kiselinu. karboksilne kiseline u prirodi. Mravlja kiselina je prvi put izolirana u 17. stoljeću. Octena kiselina je široko rasprostranjena u prirodi. organske tvari. R-COOH. Nomenklatura karboksilnih kiselina. Klasifikacija. dikarboksilne kiseline. Algoritam za imenovanje karboksilnih kiselina. Algoritam za pisanje formula karboksilnih kiselina. Imenuj tvar. Etanska ili octena kiselina. Kloroctena kiselina ili kloroetanska kiselina. Koja je kiselina jača? - Karboksilne kiseline i njihova svojstva.pptx
Kemijska svojstva karboksilnih kiselina
Slajdovi: 17 Riječi: 666 Zvukovi: 0 Efekti: 25Kemijska svojstva karboksilnih kiselina. Put do znanja. Kemijska svojstva. funkcionalna skupina. Formule karboksilnih kiselina. Naziv karboksilnih kiselina. Trivijalni naziv za karboksilne kiseline. Struktura karboksilne skupine. Mravlja kiselina. Salicilna kiselina. Oksalna kiselina. Kemijska svojstva anorganskih kiselina. Opća svojstva karboksilnih kiselina. karboksilne kiseline. Zadatak. - Kemijska svojstva karboksilnih kiselina.ppt
Derivati karboksilnih kiselina
Slajdovi: 19 Riječi: 412 Zvukovi: 0 Efekti: 127Funkcionalni derivati karboksilnih kiselina. karboksil. Keton. Supstitucijski produkti karboksilnih kiselina. Složeni eteri. Eterifikacija. Metanska (mravlja) kiselina. Amidi. Metanamid. Kemijska svojstva estera i amida. kiselinska hidroliza. Reverzibilan proces. Katalizator. Hidroliza amida. Odlazni nukleofil. Hidroliza estera. Esteri mineralnih kiselina. Esteri sumporne kiseline. Esteri fosforne kiseline. - Derivati karboksilnih kiselina.ppt
Ograničite karboksilne kiseline
Slajdovi: 41 Riječi: 1517 Zvukovi: 24 Efekti: 62Struktura jednobazičnih karboksilnih kiselina. karboksilne kiseline. Sve karboksilne kiseline imaju funkcionalnu skupinu. Zadatak za samokontrolu. Trivijalna imena. homologne serije. fizička svojstva. Kemijska svojstva karboksilnih kiselina. Reagirati s bazičnim oksidima. Koja je od ovih kiselina jača. Dobivanje karboksilnih kiselina. Etan. Definicija. organske tvari. Odaberite formulu za karboksilnu kiselinu. Ponoviti definiciju karboksilnih kiselina. Teorija. Nomenklatura estera. Izobutil acetat. Imenuj karboksilne kiseline. dimetilheksanska kiselina. bakreni acetat. - Granice karboksilnih kiselina.ppt
Ograničite monobazične karboksilne kiseline
Slajdovi: 13 Riječi: 764 Zvukovi: 1 Efekti: 20Struktura i nomenklatura zasićenih karboksilnih kiselina. Ograničite monobazične karboksilne kiseline. karboksilne kiseline. Vrste izomerije. Atom ugljika. Imenuj karboksilne kiseline. Trivijalna imena. Jednobazične karboksilne kiseline. fizička svojstva. Povijest otkrića. Mravlja kiselina. plinovite tvari. organska tvar. - Ograničite monobazične karboksilne kiseline.ppt
Masna kiselina
Slajdovi: 44 Riječi: 2065 Zvukovi: 0 Efekti: 0Polinezasićene masne kiseline kao signalne molekule. 1. Lipidomika i lipidologija. Klasična paradigma: Paradigma postgenomske ere: Zanimanje za lipidomiku povezano je s: 1. Promjenom općih pristupa proučavanju stanica. Lipidologija. tkiva i stanice. ekstrakti lipida. lipidni profil. Enzimi, proteini. Upravljanje sustavom. Lipidomici. Mjesto lipidomike među ostalim "-omikama". Izgradnja sustava. Predviđanje. Dijagnostika. Liječenje. 2. Arahidonska kiselina i druge polien masne kiseline kao signalne molekule. n-6 linolni (18:2n-6) g - linolni (18:3n-6) dihomo-g - linolenski (18:3n-6) arahidonski (20:4n-6) dokozatetraenski (22:4n-6) dokozapentaenski (22:5n-6). - Masne kiseline.ppt
Omega kiselina
Slajdovi: 12 Riječi: 617 Zvukovi: 0 Efekti: 0OMEGA 3 i OMEGA 6 polinezasićene masne kiseline (PUFA). Poremećena je struktura i funkcija epitela sluznice i kože. Tipične su i lezije kože: javljaju se dermatološki poremećaji, primjećuje se sklonost infekciji potkožnim grinjama. Eikosapentaenska i dokozaheksaenska masna kiselina iz skupine OMEGA 3 usporavaju rast tumora. Uz nedovoljan unos PUFA kod životinja, bilježi se usporavanje rasta, smanjenje plodnosti i pogoršanje fiziološkog stanja. Nedavno su provedena istraživanja koja pokazuju učinak OMEGA 3 i OMEGA 6 masnih kiselina kao modulatora imunološkog sustava. -
