Shembulli 2.2.
Shkruani formulën strukturore për përbërjen 2,4,5 trimetil-3-etilheksan. Shkruani formulën bruto për këtë përbërje.
1. Kryesorja (zinxhiri më i gjatë i karbonit) është shkruar, d.m.th. Skeleti i karbonit i alkanit në fund të emrit të propozuar është shkruar. NË në këtë shembull ky është heksani dhe të gjithë atomet e karbonit numërohen:
S – S – S – S – S – S
2. Në përputhje me numrat e treguar në formulë, vendosen të gjithë zëvendësuesit.
S - S - S - S - S - S - J
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
3. Duke respektuar kushtet për katërvalencën e atomeve të karbonit, mbushni valencat e lira të mbetura të atomeve të karbonit në skeletin e karbonit me atome hidrogjeni:
CH 3 – CH – CH - CH - CH - CH 3
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
4. Numri i atomeve të karbonit në këtë përbërje është 11. Formula bruto e këtij përbërësi është C 11 H 24
Izomerizmi i alkaneve. Nxjerrja e formulave strukturore të izomerëve.
Molekulat që kanë të njëjtën përbërje, por që ndryshojnë në struktura të ndryshme quhen izomere. Izomerët ndryshojnë nga njëri-tjetri në vetitë kimike dhe fizike.
NË kimi organike Ekzistojnë disa lloje të izomerizmit. Hidrokarburet alifatike të ngopura - alkanet - kanë të njëjtin karakter, lloji më i thjeshtë i izomerizmit. Ky lloj izomerizmi quhet izomerizëm strukturor ose i skeletit të karbonit.
Në molekulat e metanit, etanit dhe propanit mund të ketë vetëm një rend të vetëm të lidhjes së atomeve të karbonit:
N N N N N N
│ │ │ │ │ │
N – S – N N - S - J - N N - S - S - J - N
│ │ │ │ │ │
N N N N N N
Propan metan etan
Nëse një molekulë hidrokarbure përmban më shumë se tre atome, atëherë radha në të cilën ato lidhen me njëra-tjetrën mund të jetë e ndryshme. Për shembull, butani C 4 H 8 mund të përmbajë dy izomerë: linear dhe të degëzuar.
Shembulli 2.3. Kompozoni dhe emërtoni të gjithë izomerët e mundshëm të pentanit C 5 H 12.
Kur nxirrni formulat strukturore të izomerëve individualë, mund të veproni si më poshtë.
1. Sipas numrit të përgjithshëm të atomeve të karbonit në molekulën (5), fillimisht shkruaj zinxhirin e drejtë të karbonit - skeletin e karbonit:
2. Më pas, duke "ndarë" një atom ekstrem të karbonit në të njëjtën kohë, ato vendosen në karbonet që mbeten në zinxhir në mënyrë që të marrin maksimumin. sasia e mundshme struktura krejtësisht të reja. Kur një atom karboni hiqet nga pentani, mund të merret vetëm një izomer më shumë:
3. Është e pamundur të përftohet një izomer tjetër duke rirregulluar karbonin e "hequr" nga zinxhiri, pasi kur e riorganizoni atë në atomin e tretë të karbonit të zinxhirit kryesor, sipas rregullave të emërtimit, do të duhet të numërohet numri i zinxhirit kryesor. bëhet nga e djathta në të majtë. Duke eliminuar dy atome karboni nga pentani, mund të merret një izomer tjetër:
4. Duke respektuar kushtet për tetravalencën e atomeve të karbonit, mbushni valencat e lira të mbetura të atomeve të karbonit në skeletin e karbonit me atome hidrogjeni.
(Shih shembullin 2.2.)
Shënim: është e nevojshme të kuptohet se duke "përkulur" një molekulë në mënyrë arbitrare, është e pamundur të merret një izomer i ri. Formimi i izomerëve vërehet vetëm kur struktura origjinale e përbërjes prishet. Për shembull, lidhjet e mëposhtme
S – S – S – S – S dhe S – S – S
nuk janë izomerë, ato janë skelete karboni të të njëjtit përbërje pentani.
3. VETITË KIMIKE TË HIDROKARBONEVE të Ngopura
(detyrat nr. 51 – 75)
Literatura:
N.L. Glinka. Kimi e përgjithshme. – L.: Kimia, 1988, kreu XV, paragrafi 164, f. 452 – 455.
Shembulli 3.1. Duke përdorur pentanin si shembull, karakterizoni vetitë kimike të alkaneve. Tregoni kushtet e reaksionit dhe emërtoni produktet e reaksionit.
Zgjidhja:
1. Reaksionet kryesore të alkaneve janë reaksionet e zëvendësimit të hidrogjenit që ndodhin nëpërmjet një mekanizmi të radikalit të lirë.
1.1. Halogjenimi h n
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 Сl + HСl
pentan 1-kloropentan
CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + HСl
2-kloropentan
CH 3 - CH 2 - C N 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + HСl
3-kloropentani
Në fazën e parë të reaksionit në molekulën e pentanit, zëvendësimi i atomit të hidrogjenit do të ndodhë si në atomet parësore ashtu edhe në ato sekondare të karbonit, duke rezultuar në formimin e një përzierjeje të derivateve izomere monokloro.
Megjithatë, energjia e lidhjes së një atomi hidrogjeni me një atom karboni primar është më i madh se sa i një atomi karboni dytësor dhe më i madh se i një atomi karboni terciar, kështu që zëvendësimi i një atomi hidrogjeni të lidhur me një atom karboni terciar është më i lehtë. Ky fenomen quhet selektivitet. Është më i theksuar në halogjenet më pak aktive (bromi, jod). Me rritjen e temperaturës, selektiviteti dobësohet.
1.2. Nitrimi (reagimi i M.M. Konovalov)
HNO 3 = OHNO 2 Katalizator H 2 SO 4 konc.
Si rezultat i reaksionit, formohet një përzierje e derivateve nitro.
t = 120-150 0 C
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 NO 2 + H 2 O
pentan 1-nitropentan
t = 120-150 0 C
CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO 2 2-nitropentan
t = 120-150 0 C
CH 3 - CH 2 - C N 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO 2 3-nitropentan
1.3. Reaksioni i sulfonimit I koncentruar H 2 SO 4 = OHSO 3 H
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHSO 3 H ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 SO 3 H + H 2 O
pentan 1-sulfopentan
2. Reaksioni i plotë i oksidimit – djegia.
C 5 H 12 + 8 (O 2 + 3,76 N 2) ® 5 CO 2 + 6 H 2 O + 8 × 3,76 N 2
3. Zbërthimi termik
C 5 H 12 ® 5 C + 6 H 2
4. Plasaritja është një reaksion ndarjeje për të formuar një alkan dhe një alken
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
pentan etan propen
5. Reaksioni i izomerizimit
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 ¾ C ¾ CH 3
CH3 2,2-dimetilpropan
Shembulli 3.2. Përshkruani metodat për marrjen e alkaneve. Shkruani ekuacionet e reaksionit që mund të përdoren për të prodhuar propan.
Zgjidhja:
1. Plasaritja e alkaneve
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
heksan propan propen
2. Reaksioni Wurtz
CH 3 – Cl + 2Na + Cl – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + 2NaCl
klorometan kloroetan propan
3. Reduktimi i alkaneve të halogjenizuar
3.1. Reduktimi me hidrogjen
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – H ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + HI
1-jodopropan hidrogjen propan
3.2. Reduktimi i halogjenit të hidrogjenit
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – I ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + I 2
1-jodopropan jodo-propan jod
shkrirje
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O + NaOH ¾¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 3 + Na 2 CO 3
kripë natriumi\hidroksid propan karbonat
acid butanoik ONa natriumi natriumi (sode)
5. Hidrogjenizimi i hidrokarbureve të pangopura
5.1. Hidrogjenizimi i alkeneve
CH 2 = CH – CH 3 + H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3
propan propan
5.2. Hidrogjenizimi i alkineve
CH º C – CH 3 + 2H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3
Në substanca, atomet janë të lidhur me njëri-tjetrin në një sekuencë të caktuar, dhe midis çifteve të atomeve (midis lidhjeve kimike) ka kënde të caktuara. E gjithë kjo është e nevojshme për të karakterizuar substancat, pasi vetitë e tyre fizike dhe kimike varen nga kjo. Informacioni rreth gjeometrisë së lidhjeve në substanca pasqyrohet pjesërisht (nganjëherë plotësisht) në formulat strukturore.
Në formulat strukturore, lidhja midis atomeve përfaqësohet me një vijë. Për shembull:
Formula kimike e ujit është H2O, dhe formula strukturore është H-O-H,
Formula kimike e peroksidit të natriumit është Na2O2, dhe formula strukturore është Na-O-O-Na,
Formula kimike e acidit azotik është HNO2, dhe formula strukturore është H-O-N=O.
Kur përshkruajnë formulat strukturore, vizat zakonisht tregojnë valencën stoikiometrike të elementeve. Nganjëherë quhen formulat strukturore të bazuara në valenca stoikiometrike grafike.Formula të tilla strukturore përmbajnë informacion për përbërjen dhe rregullimin e atomeve, por nuk përmbajnë informacion të saktë për lidhjet kimike midis atomeve.
Formula strukturore - Kjo imazh grafik struktura kimike molekulat e një lënde, e cila tregon rendin e lidhjeve ndërmjet atomeve dhe renditjen e tyre gjeometrike. Përveç kësaj, tregon qartë valencën e atomeve të përfshira në përbërjen e tij.
Për të shkruar saktë formulën strukturore të njërës ose tjetrës substancë kimike duhet të dini dhe të kuptoni mirë se cila është aftësia e atomeve për të formuar një numër të caktuar çiftesh elektronesh me atome të tjera. Në fund të fundit, është valenca që do t'ju ndihmojë të vizatoni lidhje kimike. Për shembull, duke pasur parasysh formulën molekulare të amoniakut NH3. Ju duhet të shkruani formulën strukturore. Mbani në mend se hidrogjeni është gjithmonë njëvalent, kështu që atomet e tij nuk mund të lidhen me njëri-tjetrin, prandaj ato do të lidhen me azotin.
Për të shkruar saktë formulat strukturore të përbërjeve organike, përsëritni dispozitat kryesore të teorisë së A.M. Butlerov, sipas të cilit ekzistojnë izomere - substanca me të njëjtën përbërje elementare, por me të ndryshme vetitë kimike. Për shembull, izobutani dhe butani. Ata kanë të njëjtën formulë molekulare: C4H10, por ato strukturore janë të ndryshme.
Në një formulë lineare, çdo atom shkruhet veçmas, kështu që një imazh i tillë merr shumë hapësirë. Sidoqoftë, kur shkruani një formulë strukturore, mund të tregoni numrin total të atomeve të hidrogjenit në çdo atom karboni. Dhe midis karboneve fqinje, vizatoni lidhje kimike në formën e vijave.
Filloni të shkruani izomerë me një hidrokarbur me strukturë normale, domethënë me një zinxhir të padegëzuar atomesh karboni. Më pas shkurtojeni me një atom karboni, të cilin e lidhni me një karbon tjetër, të brendshëm. Pasi të keni shteruar të gjitha drejtshkrimet për izomerët me një gjatësi të caktuar zinxhiri, shkurtojeni atë me një atom karboni më shumë. Dhe përsëri lidhni atë në atomin e brendshëm të karbonit të zinxhirit. Për shembull, formulat strukturore të n-pentanit, izopentanit, tetrametilmetanit. Kështu, një hidrokarbur me formulën molekulare C5H12 ka tre izomerë. Mësoni më shumë rreth dukurive të izomerizmit dhe homologjisë në artikujt e mëposhtëm!
Një nga detyrat më të rëndësishme në kimi është përbërja e saktë formulat kimike. Një formulë kimike është një paraqitje e shkruar e përbërjes së një substance kimike duke përdorur emërtimin dhe indekset e elementit latin. Për të hartuar saktë formulën, do të na duhet patjetër tabela periodike dhe njohuri rregulla të thjeshta. Ato janë mjaft të thjeshta dhe madje edhe fëmijët mund t'i mbajnë mend.
Si të bëni formula kimike
Koncepti kryesor gjatë hartimit të formulave kimike është "valenca". Valenca është vetia e një elementi për të mbajtur një numër të caktuar atomesh në një përbërje. Valenca e një elementi kimik mund të shihet në tabelën periodike, dhe gjithashtu duhet të mbani mend dhe të jeni në gjendje të zbatoni rregulla të thjeshta të përgjithshme.
- Valenca e një metali është gjithmonë e barabartë me numrin e grupit, me kusht që të jetë në nëngrupin kryesor. Për shembull, kaliumi ka një valencë prej 1, dhe kalciumi ka një valencë prej 2.
- Jometalet janë pak më të ndërlikuara. Një jometal mund të ketë valencë më të lartë dhe më të ulët. Valenca më e lartë është e barabartë me numrin e grupit. Valenca më e ulët mund të përcaktohet duke zbritur numrin e grupit të elementit nga tetë. Kur kombinohen me metale, jometalet kanë gjithmonë valencën më të ulët. Oksigjeni ka gjithmonë një valencë prej 2.
- Në një përbërje prej dy jometalësh, elementi kimik që ndodhet djathtas dhe më lart në tabelën periodike ka valencën më të ulët. Sidoqoftë, fluori gjithmonë ka një valencë prej 1.
- Dhe një gjë tjetër rregull i rëndësishëm kur vendosni shanse! Numri total Vlera e një elementi duhet të jetë gjithmonë e barabartë me numrin total të valencave të një elementi tjetër!
Le të konsolidojmë njohuritë tona duke përdorur shembullin e një përbërjeje litiumi dhe azoti. Litiumi metalik ka një valencë 1. Azoti jometal ndodhet në grupin 5 dhe ka një valencë më të lartë 5 dhe një valencë më të ulët 3. Siç e dimë tashmë, në përbërjet me metale, jometalet kanë gjithmonë një valencë më të ulët. valencë, pra azoti në këtë rast do të ketë një valencë prej tre. Ne rregullojmë koeficientët dhe marrim formulën e kërkuar: Li 3 N.
Pra, fare thjesht, mësuam se si të hartojmë formula kimike! Dhe për memorizimin më të mirë të algoritmit të kompozimit të formulave, ne kemi përgatitur paraqitjen grafike të tij.
Udhëzimet
Për të përcaktuar valencën e atomeve gjatë hartimit të formulave strukturore, përdorni tabela periodike. Një formulë strukturore tredimensionale do të ndihmojë në shfaqjen e distancës së saktë të atomeve në një molekulë.
Burimet:
- formula strukturore e substancave
- Hartimi i formulave për komponimet komplekse
Disa ende i kujtojnë me dridhje mësimet e tyre të kimisë në shkollë, në të cilat duhej të bënin struktura formulat hidrokarburet dhe izomerët e tyre. Ndërkohë, nuk ka asgjë super të komplikuar për këtë. Mjafton të udhëhiqemi nga një algoritëm i caktuar gjatë përpilimit të formulave.
Udhëzimet
Njihuni me formulën molekulare të hidrokarbureve. Bazuar në të, së pari përpiloni formulën për një skelet karboni të padegëzuar (zinxhir karboni).
Zvogëloni zinxhirin e karbonit me një atom. Pozicionoje atë si degë anësore zinxhir karboni. Mos harroni se atomet që ndodhen në atomet më të jashtme të zinxhirit janë degë anësore.
Përcaktoni se me cilën skaj është më afër dega anësore. Ri-numëroni zinxhirin e karbonit duke filluar nga ky fund. Radhiti atomet e hidrogjenit sipas karboneve.
Përcaktoni nëse është e mundur të vendosni një degë anësore në atome të tjera të karbonit në zinxhir. Në rast të gjetjeve pozitive, hartoni formulat. Nëse kjo nuk është e mundur, zvogëloni zinxhirin kryesor të karbonit me një atom tjetër dhe vendoseni atë si një degë tjetër anësore. Ju lutemi vini re: jo më shumë se 2 degë anësore mund të vendosen pranë një karboni.
Vendosni numrat serial mbi skajin me të cilin dega anësore është më afër. Vendosni atomet e hidrogjenit pranë secilit atom, duke marrë parasysh valencën e karbonit.
Kontrolloni përsëri për të parë nëse karbonet e tjerë në zinxhirin kryesor kanë degë anësore të mundshme. Nëse kjo është e mundur, atëherë bëni formulat izomerët e mundshëm, nëse jo, zvogëloni zinxhirin e karbonit me një atom tjetër dhe rregulloni atë si një degë anësore. Tani numëroni të gjithë zinxhirin e atomeve dhe provoni përsëri të bëni formulat izomere. Nëse tashmë ka dy degë anësore të vendosura në të njëjtën distancë nga skajet e zinxhirit, filloni të numëroni nga buza që ka më shumë degë anësore.
Vazhdoni këto hapa derisa të keni shteruar të gjitha opsionet për vendosjen e degëve anësore.
Për lehtësinë e regjistrimit përbërjen kimike dhe strukturën e një substance kimike, u krijuan rregulla të caktuara për përpilimin e formulave kimike duke përdorur simbole, numra dhe shenja ndihmëse të veçanta.
Udhëzimet
Kimike formulat në shkrimin e ekuacioneve kimike, paraqitje skematike proceset kimike, lidhjet. Për ta përdoret e ashtuquajtura gjuhë, e cila është një grup simbolet, si simbolet e elementeve kimike, numri i atomeve të secilit element në substancën që përshkruhet, etj.
Simbolet e elementeve kimike janë një ose më shumë shkronja të alfabetit latin, e para prej të cilave është e madhe. Ky është një shënim skematik i emrit të plotë të një elementi, për shembull, Ca është kalcium ose lat. Kalciumi.
Numri i atomeve shprehet në numra matematikorë, për shembull, H_2 është dy atome hidrogjeni.
Ka disa mënyra për të shkruar një kimikat formulat: më e thjeshta, empirike, racionale dhe. Regjistrimi më i thjeshtë pasqyron raportin e elementeve kimike që tregojnë masën atomike, e cila tregohet pas shenjës së elementit kimik si nënshkrim. Për shembull, H_2O është formula më e thjeshtë e një molekule uji, d.m.th. dy atome hidrogjeni dhe një atom oksigjen.
Empirike është e ndryshme nga temat më të thjeshta, e cila pasqyron përbërjen e substancës, por jo strukturën e molekulave. Formula tregon numrin e atomeve në një molekulë, e cila gjithashtu përfaqësohet si nënshkrim.
Dallimi midis formulave më të thjeshta dhe atyre empirike tregohet nga shënimi formulat benzeni: përkatësisht CH dhe C_6H_6. Ato. formula më e thjeshtë tregon raportin e drejtpërdrejtë të atomeve të karbonit dhe hidrogjenit, ndërsa ajo empirike thotë se një molekulë e një lënde përmban 6 atome karboni dhe 6 atome hidrogjeni.
Një formulë racionale tregon qartë praninë e atomeve të elementeve në një përbërje. Grupe të tilla janë të rrethuara me kllapa dhe numri i tyre tregohet me një nënshkrim pas kllapave. Formula përdor gjithashtu kllapa katrore, të cilat përfshijnë komponime komplekse atomesh (komponime me një molekulë neutrale, jon).
Formula strukturore paraqitet grafikisht në dy ose hapësirë tredimensionale. Lidhjet kimike ndërmjet atomeve përshkruhen si vija, me atome të treguara aq herë sa përfshihen në lidhje. Formula e një substance shprehet më qartë nga një imazh tredimensional që tregon pozicionin relativ të atomeve dhe distancat midis tyre.
Video mbi temën
Hidrokarburi është lëndë organike, i cili përmban vetëm dy elementë: karbonin dhe hidrogjenin. Mund të jetë i ngopur, i pangopur me një lidhje të dyfishtë ose të trefishtë, ciklik dhe aromatik.
Detyrë.
Formulat komplekse organike janë mjaft punë intensive për t'u vizatuar duke përdorur metodat konvencionale WORD. Për të zgjidhur këtë problem, janë krijuar redaktorë të veçantë kimikë. Ato ndryshojnë në specializimin dhe aftësitë e tyre, në shkallën e kompleksitetit të ndërfaqes dhe punës në to, etj. Në këtë mësim, ne do të njihemi me punën e njërit prej këtyre redaktorëve duke përgatitur një skedar dokumenti me formulat e nevojshme.Karakteristikat e përgjithshme të redaktorit ChemSketh
Redaktor kimik Kimike Sketch nga paketa softuerike ACD/Labs e kompanisë kanadeze “Advanced Chemistry Development” për funksionalitetin nuk është inferior ndaj redaktorit ChemDraw dhe madje e tejkalon atë në disa mënyra. Ndryshe nga ChemDraw (60 megabajt memorie), ChemSketch zë vetëm rreth 20 megabajt hapësirë në disk. Është gjithashtu e rëndësishme që dokumentet e krijuara duke përdorur ChemSketch të zënë një vëllim të vogël - vetëm disa kilobajt. Ky redaktues kimik është më i përqendruar në punën me formula organike me kompleksitet mesatar (ekziston një bibliotekë e madhe formulash të gatshme), por është gjithashtu i përshtatshëm për të krijuar formula kimike për substancat inorganike. Mund të përdoret për të optimizuar molekulat në hapësirën tre-dimensionale, për të llogaritur distancat dhe këndet e lidhjes midis atomeve në një strukturë molekulare dhe shumë më tepër.
