Синтетические пиретроиды. Отравление животных синтетическими пиретроидами Синтетические пиретроиды общая характеристика группы методы анализа

Акарициды – биологические или химические вещества, уничтожающие клещей. Их широко используют для обработки помещений, парковых и лесных зон, дач, огородов, культурных и комнатных растений.

В названии использованы слова acari (клещ) и cide (сокращать). Смысловой перевод: «средства, которые сокращают количество клещей».

Также акарицидные препараты применяют для уничтожения клещей на продуктах, домашней птице, сельскохозяйственных растениях, животных. С наступлением весны акарициды используют для обработки зон отдыха и парков, чтобы предотвратить заражение людей энцефалитом и болезнью Лайма. В состав этих препаратов входят:

  • сера;
  • масла минералов;
  • фосфорные соединения;
  • хлор.

Вначале использовали акарицидные средства с содержанием хлора:

  • гексахлоран;
  • трихлорметилметан;
  • дихлордифенил.

Попадая в организм насекомого, средство начинало скапливаться в его нервной системе. Нарушалась нормальная координация. Далее следовало перевозбуждение нервной системы. Со временем наступает паралич организма, и клещ погибает.

Инсектоакарициды – уничтожают насекомых и клещей. К ним относят препараты, содержащие неорганическую серу, некоторые виды пиретроидов, а также фосфорорганические соединения.

Специфические акарициды – эти препараты оказывают негативное воздействие исключительно на клещей. Как привило, к ним относятся вещества, в составе которых присутствуют:

  • гетероциклы с азотом;
  • бромпропилат (бром);
  • пропаргит (сера).

Акарофунгициды – эти вещества применяют для уничтожения патогенных грибов и клещей. Некоторые специалисты относят эти препараты к отдельной группе.

Инсектоакарициды

Это довольно обширная группа препаратов, имеющих биологическую или химическую природу. Их классификация происходит по механическому воздействию:

Преимущества фосфорорганических веществ:

У инсектоакарицидов имеется существенный недостаток – они очень токсичны как для людей, так и для животных.

Пиретроиды

Это группа синтетических веществ, которые оказывают губительное воздействие на вредителей, поедающих листья. Основное достоинство – имеют избирательную токсичность и убивают только клещей и некоторые виды насекомых. Эти вещества относятся к препаратам третьего поколения.

От препаратов серы не страдают люди, пчелы, млекопитающие и рыбы. Их акарицидное и фунгицидное воздействие губительно для клещей. После обработки этими веществами уничтожаются возбудители грибковых заболеваний.

Специфические акарициды

Специфические акарициды – препараты контактного действия. Их выпускают в различной консистенции, например как:

  • концентрат суспензии;
  • концентрат эмульсии;
  • смачивающийся порошок.

Специфические акарициды не опасны для млекопитающих, людей, рыб и птиц.

Препараты брома

Препараты серы (пропаргит)

Не наносит вред растениям, зато оказывает сильное токсичное воздействие на рыб и пчел, убивая их.

Гетероциклы с азотом

Эти препараты выделяются среди других, большой эффективностью и функциональностью. Они уничтожают яйца насекомых.

Взрослые особи после обработки этими веществами становятся бесплодными, что значительно сокращает численность популяции. Эта группа препаратов включает в себя следующие химические вещества:

  • феназахин;
  • клофентензин;
  • пиридабен.

Как правильно пользоваться акарицидными препаратами

При использовании препаратов необходимо строго соблюдать инструкцию и применять соответствующие меры безопасности, чтобы не нанести вред себе, окружающим людям и животным.

Следует отказаться от смешивания двух различных препаратов. Многие из них совершенно несовместимы. Также соединение их химических веществ, способно заблокировать губительное воздействие на вредителей.

Обработка закрытых помещений

Обработка в закрытых помещениях должна проводиться с соблюдением всех необходимых мер безопасности.

  1. Обязательно используют индивидуальные средства защиты, такие как резиновые перчатки и специальный респиратор.
  2. Убираются или тщательно накрываются предметы домашней утвари, а также мебель, ковры и прочее. Особенно это касается пищевых продуктов.
  3. Из помещения удаляют «посторонних» лиц и домашних животных.
  4. С особой тщательностью происходит обработка труднодоступных мест, таких как плинтуса, места за мебелью, отдушины, щели.
  5. После обработки следует выждать около двух часов. Это время необходимо препарату для его активного действия. В этот период помещение не проветривают и не убирают.

После истечения необходимого времени помещение должно быть проветрено в течение часа. Потом приступают к влажной уборке. В воду для мытья полов и других поверхностей добавляется кальцинированная или пищевая сода.

Наиболее популярные акарицидные средства

Масай – его относят к акарицидам нового поколения. Убивает клещей на всех подвижных стадиях развития. Обладает хорошим овицидным воздействием. Содержит тебуфенпирад. Это его базовое вещество. Действие препарата «Масай» сохраняется в течение двух недель после применения.

Его используют против растительноядных клещей. Имеет высокую степень токсичности для пчел, рыб, млекопитающих и умеренную для людей.

Санмайт

Относится к контактным специфическим акарицидам. Обладает овицидным действием. В его составе присутствует пиридабен. Этот смачивающий порошок с успехом применяют против многих видов клещей.

Имеет умеренную токсичность для пчел. Не опасен для человека и животных.

Аполло

Специфический акарицидный препарат с контактным действием. Стерилизует взрослые особи, а личинки и яйца клещей убивает. Основное действующее вещество – клофентензин. Это избирательный препарат, который не причиняет вред другим насекомым и пчелам.

Оберон

Оберон – инсектоакарицид контактного действия. Благодаря активному веществу спиромесифену блокируется синтез липидов и нарушается их обмен. Взрослые особи стерилизуются, личинки не развиваются. Плохо совместим со щелочными средствами.

В результате многолетних исследований пиретринов химикам удалось получить фотостабильные пиретроиды, пригодные для использования в сельском хозяйстве.
Первые синтетические пиретроиды на основе перметрина, ци-перметрина, дельтаметрина и фенвалерата поступили на рынок в 1976...1977гг.
Высокая инсектицидная активность, продолжительное защитное действие при низких нормах расхода, составляющих не килограммы, как у ХОС, не сотни граммов, как у ФОС, а всего лишь десятки граммов, получили высокую оценку специалистов по защите растений.
Ассортимент пиретроидов ежегодно расширялся, и в настоящее время они преобладают в мировом масштабе среди средств защиты растений от вредителей.
Современные пиретроиды - это эфиры 3-замещенной 2,2-ди-метилциклопропанкарбоновой (хризантемовой) кислоты (I) или изостерической кислоты, потерявшей пропановый цикл (II), и соответствующего спирта, содержащего одну или две насыщенные связи. Особенность этих веществ - наличие 4...8 оптических или геометрических изомеров, которые различаются по биологической активности. Например, в продажу поступают препараты, различающиеся по содержанию изомеров, на основе циперметрина, альфа-, бета-, зета-циперметрина.
В основе хризантемовои кислоты построены молекулы перметрина, циперметрина, дельтаметрина, изостерической кислоты - фенвалерата.
Синтетические пиретроиды - липофильные вещества, хорошо удерживаются кутикулой листьев и, ограниченно проникая в них, обеспечивают глубинное инсектицидное действие. Они не летучи, фотостабильны, на неживой поверхности могут сохраняться до 12 мес (перметрин).
Синтетические пиретроиды не токсичны для растений, период их полураспада на разных растениях 2...20 дней, остаточные количества препаратов более длительно сохраняют биологическую активность на травах.
Пиретроиды плохо передвигаются в почве и разлагаются в ней с участием микроорганизмов. Период их полураспада в почве составляет 1...10нед. Метаболиты нетоксичны и далее распадаются до углекислоты.
Синтетические пиретроиды - препараты контактно-кишечного действия, они обладают высокой инсектицидной активностью, эффективны против чешуекрылых, жуков, мух. Пиретроиды, поступившие на рынок в последние годы, обладают также и акари-цидным действием.
По механизму действия пиретроиды сходны с ХОС. Они нарушают функцию нервной системы, действуя на натрий-калиевые каналы и обмен кальция в синапсах, что приводит к выделению излишнего количества ацетилхолина (АХ) при прохождении нервного импульса. Отравление проявляется в сильном возбуждении, поражении двигательных центров.
При длительном применении синтетических пиретроидов у насекомых возникает приобретенная устойчивость (групповая и перекрестная).
При введении в желудок пиретроиды могут быть высоко-, средне- и малотоксичными для теплокровных животных, вызывать сильные раздражения кожи, некоторые из них обладают слабым канцерогенным и эмбриотоксическим действием. Однако особо опасными для человека их не считают, так как применяют в очень низких нормах расхода.
Децис. Действующее вещество - Дельтаметрин - (1R)-цис-3-(2,2-дибромвинил)-2,2-диметил-циклопропанкарбоновой кислоты (S)-3-фенокси-а-цианбензиловый эфир.
Дельтаметрин эффективен против сосущих насекомых при норме расхода 5... 12 г д. в. на 1 га, грызущих - 12... 17, жесткокрылых - 25...50 г д. в. на 1 га.
Эффективность обработки картофеля Децисом, КЭ (25 г/л) против колорадского жука при норме расхода 0,15 л/га на 3-й день составила 95...99 %. Продолжительность защитного действия - 15 дней.
Препараты на основе дельтаметрина разрешены для применения на посевах пшеницы, ячменя, кукурузы, подсолнечника, картофеля, свеклы, гороха, капусты, томата, моркови, люцерны (норма расхода 0,1...0,6 л/га, срок ожидания 15...30 дней), а также для обработки многих лекарственных, древесных растений, пастбищ, заселенных саранчовыми, незагруженных складских помещений (0,2...0,4 мл/м2) и зерна (20 мл/т).
Для применения в личных подсобных хозяйствах дельтаметрин выпускают в форме карандаша (К) (применяют 1 карандаш массой 30 г на 10 л воды для опрыскивания площади 100 м2) и брикетов (Б) (применяют по 5 г на 10 л воды).
Дельтаметрин высокотоксичен для теплокровных животных и человека (СД50 для крыс 128...138мг/кг). Кумулятивные свойства не выражены, слабый аллерген, отмечено эмбриотоксическое действие. Он раздражает кожу, слизистые оболочки, при повторном нанесении образуются незаживающие язвы.
Этот пиретроид малостоек в окружающей среде. Результаты десятков тысяч опытов свидетельствуют о том, что при правильном применении остаточные количества дельтаметрина не накапливаются в почве и не обнаруживаются в растениях.
ПДК в почве - 0,01 мг/кг (тр.), в воде - 0,01 мг/л, в воздухе - 0,1мг/м3. МДУ в большинстве видов сельскохозяйственной продукции - 0,01 мг/кг, в моркови остаточные количества не допускаются.
Ровикурт. Действующее вещество - 3-феноксибензил-(1/R, 1S, цис, транс)-2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвинил)циклопропилкарбоксилат. Чистое вещество - светлая маслянистая жидкость со слабым запахом, хорошо растворимая в органических растворителях. Известно четыре изомера перметрина. Технический продукт содержит смесь цис- и транс-изомеров (2:3).
Перметрин - контактно-кишечный инсектицид с защитным эффектом около 15 дней. Высокоэффективен против грызущих и сосущих насекомых, опасен для пчел.
Малотоксичен для человека и теплокровных животных (СД50 для крыс 4000 мг/кг), обладает слабо выраженным свойством накапливаться в организме.
Рекомендуется на яблоне против яблонной плодожорки, златогузки, тли, моли, на вишне против вишневой мухи, на капусте против совок, белянок и моли, на сахарной свекле против долгоносиков, тлей и блошек, на крыжовнике против пилильщика и на смородине против листоверток, тли, моли.

Скрыть


Природные пиретроиды (пиретрины) содержатся в цветках пиретрума (далматской ромашки), их аналогами являются искусственно созданные синтетические пиретроиды.

Преимуществами пиретроидов являются следующие свойства:

Кроме того, синтетические пиретроиды - липофильные вещества, хорошо удерживаются кутикулой листьев и, ограниченно проникая в них, обеспечивают глубинное инсектицидное действие.

Одним из самых распространенных пиретроидов в настоящий момент является и его .

История

Высушенные цветки некоторых видов ромашки использовались в качестве еще воинами Александра Македонского, затем в древнем Китае и в средние века в Персии. Началом научных исследований этих веществ можно считать 1694 г., когда впервые были описаны растения далматской, или пепельнолистной, ромашки, которая в диком виде росла на Кавказе и в Далмации (район Югославии).

Позже было установлено, что цветки нескольких видов ромашки (род Chrysanthemium семейства Asteraceae - сложноцветных) обладают инсектицидными свойствамй, но далматская ромашка (Chrysanthemium cinerafolis или Pyrethrum cinerariifolium) соцветия которой содержат до 1,5% пиретрина, нашла наибольшее распространение.

Предшественник пиретроидов

Предшественник пиретроидов

Инсектицид "Убийца летающих" против бытовых летающих насекомых, выпускавшийся в 30-40-х годах прошлого столетия. Содержал вытяжку Пиретрина 1 и Пиретрина 2, о чем свидетельствует надпись на упаковке.

В Европе высушенные и измельченные соцветия (пиретрум), обладающие замечательным свойством убиватъ тараканов, клопов, мух и комаров, стали известны более 200 лет назад благодаря торговцам из Армении, которые продавали их как персидский порошок (“Persian dust”, “insect powder”). Далматская ромашка была введена в культуру и успешно выращивалась в Японии, Бразилии и США. С 1890 г. в Японии началось производство москитных палочек, а впоследствии спиралей, которые долго горели и отпугивали мошек. К 1938 г. в мире производили около 18 тыс. т сухих цветков в год, из них около 70% в Японии.

Химическое изучение факторов инсектицидной активности пиретрума начато в 1908 г. В 20-х годах XX столетия было доказано наличие циклопропанового кольца в молекулах пиретрума и установлена структура пиретрина I и пиретрина II. Найдено, что инсектицидные компоненты цветков пиретрума содержат шесть кетоэфиров хризантемовой и пиретриновой кислот, очень схожих структурно и определяющих инсектицидную активность пиретрума.

В 30-х годах XX столетия на основе извлечения пиретринов органическими растворителями из цветков ромашки начато производство препаратов пиретрума - вязких, тяжелых, белых масел почти без запаха, нерастворимых в воде и содержащих от 2-10 до 90% смеси пиретринов. Пиретрины использовали в основном для борьбы с и запасов. Препараты были безвредны для человека и животных, но дороги в производстве, нестойки и быстро теряли инсектицидную активность.

Определяющее значение на дальнейшее направление синтеза новых пиретроидов оказало исследование механизма их инсектицидного действия. В результате дальнейших исследований по синтезу пиретроидов, проведенных на Ротердамской опытной станции (Англия), был создан высокоактивный и стабильный во внешней среде препарат NRDC-143 (), полученный включением в молекулу пиретрина I дихлорвинилциклопропанкарбоксиловой кислоты.

В СССР изучение пиретроидных соединений впервые начали в ВИЗРе в 1977 г.

Действие на вредные организмы

Высокая липофильность обеспечивает мгновенное проникновение пиретроидов через покровы насекомых, обеспечивая быстрое поражение. Далее пиретроиды воздействуют на , вызывая паралич и смерть.

В отличие от многих других соединений пиретроиды действуют при низких положительных температурах, что дает возможность применять их в ранне-весенний период. По другим данным, наилучшие результаты при применении пиретроидов возможны при умеренных положительных температурах.

: пиретроиды нарушают процесс обмена ионов натрия, деполяризуя мембрану и пролонгируя открытие каналов для натрия, нарушают также обмен ионов кальция, приводя к выделению большого количества ацетилхолина при прохождении нервного импульса через синаптическую щель.

Защитный эффект сохраняется 15 - 20 дней, - 20-30 дней.

Особенно эффективны пиретроиды против чешуекрылых, полужесткокрылых, двукрылых, равнокрылых и жесткокрылых насекомых.

Ряд пиретроидов обладают и акарицидным действием. Например, выраженными инсектоакарицидами являются (талстар) и (маврик).

Атака ферментов на пиретроиды

Атака ферментов на пиретроиды

Направления атаки ферментов, приводящей к дезактивации пиретроидов в живом организме. Стрелками показаны места гидролиза при действии эстераз и гидроксилирования (внедрения атома кислорода по связи С-Н) или эпоксидирования с по- следующим окислением и расщеплением. Толщина стрелок отражает относительную значимость того или иного направления атаки:

. Длительное применение синтетических пиретроидов вызывает у насекомых приобретенную устойчивость (групповую и перекрестную). Уровень может достигать десяти тысяч, что означает, что для уничтожения резистентных по отношению к какому-нибудь инсектицидному веществу нужно использовать в десять тысяч раз больше вещества в сравнении с обычными насекомыми.

Также нередко проявляется кросс-резистентность, при которой применение препаратов на основе одного действующего вещества приводит к появлению рас насекомых устойчивых не только к этому, но и к другим действующим веществам. Преодоление является серьезной проблемой.

Появление резистентных рас связано и с увеличением активности некоторых ферментов: у резистентных насекомых ферменты эффективнее дезактивируют отравляющие вещества, поступающие в организм. Если на насекомое одновременно с пиретроидом действовать другим соединением, подавляющим активность этих ферментов, то функциональное действие пиретроида будет усиливаться при замедлении процесса дезактивации. Зная механизм возникновения , так и поступают на практике, применяя пиретроид в сочетании с веществом (), не обладающим инсектицидной активностью, но за счет ингибирования определенных ферментов усиливающим действие пиретроида.

Применение

. Пиретроиды не фитотоксичны.

В сельском хозяйстве

. По сравнению с природными пиретринами современные синтетические пиретроиды имеют более высокую инсектицидную активность, фотостабильность, медленнее дезактивируются в организме насекомых, что делает возможным применение их для защиты сельскохозяйственных растений.

В ЛПХ

. В личном приусадебном хозяйстве используются препараты на основе перметрина, дельтаметрина, циперметрина, альфа-циперметрина, зета-циперметрина, эсфенвалерата.

Токсикологические характеристики

Пиретроиды относительно стабильны на солнечном свету, на неживых поверхностях могут сохраняться до одного года (). Они слабо передвитаются в почве, под действием микрофлоры разрушаются в течение 2 - 4 недель, почти не проникают в растения. Их период полураспада (ДТ 50) на поверхности растений составляет 7 - 9 дней, остатки обнаруживаются в течение 20 - 25 дней.

Благодаря липофильности вещества хорошо удерживаются кутикулой листьев и не смываются дождем, а низкое давление паров обеспечивает длительное остаточное действие и препятствует распространению пиретроидов в окружающей среде воздушными потоками. Эти же физические свойства ограничивают подвижность пиретроидов в почве: благодаря хорошей адсорбции распространение пиретроидов возможно лишь при эрозии почвы.

В воде

. Пиретроиды почти нерастворимые в воде. Липофильность и нерастворимость обусловливают высокую веществ в отношении насекомых и отсутствие действия (пиретроиды - это , отчасти токсиканты). Продукты расщепления пиретроидов на свету имеют пониженную биологическую активность. Практически достаточная устойчивостъ пиретроидов в окружающей среде сочетается с их быстрой инактивацией (благодаря расщеплению) в системе .

При введении в организм животных пиретроиды попадают в жировые отложения и , причем из жировых тканей они выводятся на протяжении 3-4 недель, а из мозга - значительно быстрее. Пиретроиды выводятся из организма тем быстрее, чем токсичнее препарат.

Для теплокровных

пиретроиды менее токсичны, чем других групп. Это обусловлено тем, что они либо сразу элиминируются, либо метаболизируются (благодаря лабильности эфирной связи), после чего выводятся из организма, а эстеразы, гидролизующие пиретроиды, в печени теплокровных гораздо более активны, чем у насекомых.

Кумулятивные свойства выражены слабо, исключение составляет дельтаметрин.

В организм человека

действующие вещества могут поступать через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт, неповрежденную кожу. В печени пиретроиды подвергаются окислению и гидролизу с образованием глюкуронатов. Высокая скорость окисления и выведения этих веществ из организма обусловлена наличием в их молекуле легко расщепляющихся структур.

Симптомы

. По токсическому действию синтетические пиретроиды делят на два типа. К І типу относятся вещества, не содержащие цианогруппу (

Материал подготовил: Юрий Зеликович, преподаватель кафедры геоэкологии и природопользования

© При использовании материалов сайта (цитат, таблиц, изображений) указание источника обязательно.

Циперметрин признанный во всем мире санитарно-бытовой инсектицид и акарицид для помещений и открытого воздуха. Находит применение в профессиональной агрикультуре; может быть использован на индивидуальном участке против синантропных (сожительствующих с человеком) и кровососущих насекомых и клещей. Главные достоинства циперметрина – стойкость к солнечному излучению и то, что на сегодняшний день резистентности (устойчивости) к нему объектов поражения не выявлено; не отмечена также фитотоксичность. Однако циперметрин сильный яд и для теплокровных, в т.ч. и нас с вами (класс опасности – 2) и губит вместе с вредными и полезных насекомых (класс опасности для пчел – 1), поэтому предназначен прежде всего для профессионального применения, а лицам, не прошедшим специальной подготовки, пользоваться циперметрином нужно, зная его свойства и соблюдая необходимые меры предосторожности.

Происхождение

Препарат циперметрин относится к группе инсектицидов-пиретроидов. Происхождение они ведут от растений рода пиретрум (Pyrethrum spp.), хорошо известных цветоводам как далматская ромашка, пиретрум розовый, девичий и др., см. рис.. Еще в глубокой древности было замечено, что клопы, блохи и тараканы неохотно поселяются в помещениях, увешанных пучками сухих пиретрумов, а иксодовые клещи никогда не встречаются на далматской ромашке.

В XIX в. из пиретрумов были выделены «ответственные» за отпугивание нежелательных сожителей вещества пиретрины. Однако они оказались, во-первых, скорее репеллентами – более отпугивали вредителей, чем уничтожали. Во-вторых, пиретрины на свету и воздухе быстро разлагались. В 70-х годах прошлого века на основе пиретроидов были получены синтетические чрезвычайно мощные инсектициды и акарициды пиретроиды, стойкие к окислению кислородом воздуха и действия света.

Действие

Пиретроиды – контактные яды, действующие на нервную систему животных. Хотя принцип действия нервов (см. ниже) у всех животных одинаков, их конкретное устройство у различных систематических групп существенно отличается. Состав пиретроидов циперметрина подобраны под максимальное поражение нервной системы членистоногих и минимальное теплокровных. Но даром ничего не дается – на холоднокровных позвоночных, в т.ч. рыб, циперметрин действует почти так же сильно, как насекомых. Его действие на теплокровных усиливается при увлажнении их покровов, поэтому циперметрин недопустимо применять в рыбоводных хозяйствах и ближе 2 км к естественным водоемам, прудам для птицы и местам купания.

Для читателей, достаточно серьезно интересующихся биологией, механизм действия пиретроидов показан на рис. справа. Прочим поясним: нервная система действует наподобие электрических систем передачи информации с помехоустойчивым кодированием и подтверждением достоверности принятого по передаваемой обратно контрольной сумме, только в нервной системе это производится совсем иными способами. Пиретроиды (это довольно грубая аналогия) блокируют как прямой, так и обратный каналы передачи. Потребители информации из управляющего центра (мышцы, внутренние органы) теряют с ним связь и начинают работать вразнобой, что означает паралич и смерть.

Состав циперметрина

Циперметрин как инсектицидно-акарицидное средство это смесь нескольких веществ, имеющих одну и ту же химическую формулу, но разные пространственные структуры молекул и свойства. Напомним, кто забыл – химики называют такие вещества изомерами.

Базовая молекула циперметрина показана слева на рис; это сложный эфир циклопропанкарбоновой кислоты. Ее, образно говоря, «жало» – цианогруппа (выделена желтым). В центре и справа – примеры изомеров; их в принципе может быть много больше. Бледные стрелки показывают, как при изомеризации меняются внутренние взаимодействия в молекуле, что и обуславливает различие физических и химических свойств изомеров.

Изомеризация сложных молекул возможна потому, что химические связи это своего рода шарниры, на которых части молекулы могут вращаться относительно друг друга. Это обстоятельство используется организмами – объектами поражения для защиты от ядов; разумеется, неосознанной. «Контрагенты»-ферменты сильнее всего атакуют слабые «шарниры», затем те, что покрепче, и в последнюю очередь пытаются оторвать слабо связанные химические группы-«привески», см. рис. справа. Тут полная аналогия с войной: прорвал фронт – считай победа обеспечена, но отвлекающие и тревожащие операции тоже делают свое дело. В результате базовая молекула разрушается и теряет действенность, т.к. без «обрамления» ее активное начало мало или вовсе нетоксично.

В состав препарата циперметрина входят 8 изомеров базовой молекулы в цис- и транс- формах, в группах, действенных против жесткокрылых, чешуекрылых и арахнид. Цис- и транс- изомеры это следующая ступень изомеризации: молекулы с одной и той же последовательностью соединения составных частей, но как бы в зеркальном отражении. Благодаря сложному изомерному составу «в бой вступают» все новые «подразделения», а «противник» вынужден распылять свои силы и не способен долго «держать оборону»; этим объясняется отсутствие резистентности объектов поражения на циперметрин.

Примечание: о мнении специалистов-дезинсекторов об эффективности циперметрина сравнительно с другими препаратами см. видео:

Видео: эффективность циперметрина


Формы выпуска

Препараты циперметрина выпускаются сухими в виде водораствроимого порошка ВРП, смачивающегося порошка СП, таблетированным ТАБ и жидкими в виде маточного раствора МР и концентрированной эмульсии КЭ. В широкую продажу поступают только жидкие формы, т.к. приготовление МР и КЭ производится в специально оборудованных производственных помещениях.

Неподготовленным пользователям настоятельно рекомендуется работать только с циперметрином КЭ до 25%. Препараты, на упаковке которых указана обрабатываемая площадь (слева на рис.) предназначены для дезинсекции в первую очередь помещений; препараты на определенный объем рабочего раствора (в центре) – для открытых площадей. Комплексные препараты и маточные растворы (справа) предназначены для профессионалов, но расчет дозировки (см. далее) во всех случаях ведется по действующему веществу ДВ.

Примечание: в мире выпускается более 200 инсектицидных препаратов на основе циперметрина; из них 40-50 бытовых. В табл. приведены данные по РФ, но неполные – торговая номенклатура непрерывно обновляется. Если в спецификации к препарату концентрация ДВ не приведена к циперметрину, ее считают по сумме для всех действующих веществ, т.к. циперметрин наиболее токсичное. Профессионалы в таких случаях вычисляют расчетную концентрацию ДВ по справочным данным для всех компонент.

Как рассчитать ДВ

В руководствах общего плана (и далее в настоящей статье) концентрации рабочих растворов даются приведенными к 100% циперметрину. Его КЭ поступает в продажу в концентрациях от 5% до 25%, соотв. вычисляется объем продажного препарата. Циперметрин – очень строгое к точности дозировки вещество, поэтому объем воды, в котором нужно разводить отмеренную дозу, высчитывается остаточным образом. Напр., от данного вида вредителей в данных конкретных условиях применяется 0,1% раствор, т.е. 1 мл на 1 л рабочего раствора. Если используется 5% препарат, его на 1 л рабочего раствора нужно взять 20 мл, или 10 мл 10%-го, или 4 мл 25%-го. Воды берут соотв. 980 мл или 990 мл или 996 мл.

Меры предосторожности

Разница в действии циперметрина на членистоногих и теплокровных обеспечивается в значительной степени разным строением их наружных покровов. При попадании пиретроидов на взмокшую кожу и слизистые их действие на организм человека многократно усиливается. Как следствие, применение циперметрина необходимо проводить, тщательно соблюдая меры предосторожности. Применительно к данному веществу они разделяются на предварительные, индивидуальные и общие.

Предварительные

Циперметрин горюч (температура вспышки 300 градусов Цельсия), а его пары взрывоопасны. Время защитного действия 10-15 дней, но сильный и резкий его пик приходится на первые 2-3 час. В тяжелых почвах и строительных конструкциях циперметрин сохраняется до 10 недель; в легких почвах и отделочных материалах до 4 недель; в растительности и мягкой мебели до 3 недель. В то же время предельно допустимые нормы его содержания составляют:

  • В теле человека – 0,01 мг/кг.
  • В воздухе жилых помещений – 0,01 мг/куб. м.
  • На открытом воздухе – 0,4 мг/куб. м.
  • В воде водоемов – 0,006 мг/куб. м.
  • В почве – 0,02 мг/кг.

Поскольку полностью освободить предназначенное для обработки помещение на долгий срок чаще всего не представляется возможным, предварительные защитные меры для обработки циперметрином сводятся к следующему:

  1. Помещение осматривается и определяются возможные места нахождения гнездилищ вредителей (см. далее). По возможности определяется фактическая их заселенность;
  2. Из помещения его обитатели отселяются не менее чем на сутки. Аллергикам, детям, беременным женщинам и кормящим матерям необходимо подыскать временное жилье на 3-4 суток или, лучше, на неделю;
  3. В помещении останавливаются (гасятся, выключаются) все варочные, отопительные и электронагревательные приборы. Весьма желательно полностью обесточить помещение;
  4. Проверяются на свободное открывание окна и двери. Проверяется исправность вентиляции и воздухоток в ней.

Индивидуальные

Обработка циперметрином производится путем опрыскивания из распылителя с регулировкой величины капель в струе. Пользоваться для распыления случайными приспособлениями нельзя. При работе снаружи и в помещении с растворами концентрации до 0,1% включительно допустимо одевать полный комплект СИЗ для работы с ядохимикатами, см. рис. справа. При использовании в помещении более крепких (концентрированных) растворов надевают комбинезон из водоотталкивающей ткани с наглухо пришитой к нему накидкой и:

  • Полностью закрывающий лицо респиратор с противогазовым патроном марки «А»;
  • Герметичные защитные очки моноблочного типа по ГОСТ 9496-69;
  • Перчатки резиновые технические ГОСТ 9502-60 (использовать бытовые или медицинские категорически запрещено!);
  • Сапоги резиновые ГОСТ 5375-65 артикул 150ФЭ.

Защитную одежду надевают только чистую. По окончании работы СИЗ снимают в отдельном нежилом помещении и моются в душе. Затем лицевые части респиратора, очков, перчатки и сапоги протирают ветошью, обильно смоченной мыльным раствором, а затем чистой водой. Одежду простирывают в растворе 50 г кальцинированной соды на ведро горячей воды, прополаскивают в чистой воде и сушат на воздухе или в проветриваемом сушильном помещении.

Общие

Примечание: ограничение лета пчел после обработки циперметрином – 96 часов при наружной температуре от +25 и 120 час при +20 и менее.

Меры первой помощи

Симптомы отравления пиретроидами общие для нервно-паралитических ядов: усиленное слюноотделение, боли в брюшиной области, тошнотворный привкус во рту, тошнота при еде и курении. При более сильном отравлении – нарушение координации движений, нервный тик, шатающаяся походка, самопроизвольное опускание век. При отравлении, опасном для жизни или способном непоправимо испортить здоровье – судороги, помрачение сознания; может отвисать челюсть и вываливаться язык. Любое отравление нервно-паралитическим ядом чревато долговременными последствиями, поэтому пострадавшему нужно немедленно дать выпить стакана воды с 10-15 таблетками активированного угля и доставить его к врачу; при отравлении, сопровождающемся видимыми нарушениями моторики, доза активированного угля удваивается.

Порядок обработки

Применение циперметрина будет успешным только если известны места сосредоточения вредителей; на их обработку расходуют прим. 75% объема раствора. В порядке предварительного осмотра помещения руководствуются схемой поиска гнездилищ клопов (см. рис.).

Если объект поражения тараканы, их гнездилища и пути передвижения ищут в пространстве до 1,5 м над полом; для блох можно ограничиться 1 м. Труднее всего искать убежища клопов; в этом деле нужен определенный опыт, см. видео:

Видео: поиск клопов при обработке дивана

Примечание: мягкая мебель от клопов обрабатывается отдельно до общей дезинсекции помещения, см. видео:

Видео: предварительная обработка мягкой мебели от клопов

Видео: применение парогенератора в сочетании с химической обработкой


Видео: пример обработки циперметрином против комаров на участке

Дозы и нормы обработки

Циперметрин используется в рабочих растворах концентрации до 0,1% включительно более концентрированных. Если в определенном случае требуется «крепкий» раствор, то дезинсекцию лучше поручить профессионалам – самому слишком дорого, хлопотно и опасно. В зависимости от степени поражения одним и тем же вредителем концентрация раствора от него может быть ниже или выше указанных. В целом инструкция по применению циперметрина такова:

  • От постельных клопов при незначительном заражении (до 5 следов укусов на теле за ночь) – 0,01% раствор. Норма расхода 50 мл на 1 кв. м не впитывающей поверхности и 100 на 1 кв. м впитывающей. Обрабатываются ближайшие места возможных гнездилищ: кровать, ее изголовье, прикроватные коврики и тумбочки, тыльные стороны картин/плакатов над кроватью. Срок защитного действия без пропаривания от яиц (см. выше) – 1,5 мес.
  • То же, при более сильном заражении – 0,05% раствор; нормы расхода те же. Обрабатывают возможные места поселения и пути расселения во всем помещении: все щели, отслоившиеся обои, мебель, сухую штукатурку. Срок защиты без пропаривания – 3 мес.
  • От тараканов – 0,1% раствор; нормы расхода те же, что и от клопов. Места обработки – как при сильном поражении клопами одновременно во всех зараженных помещениях; кроме того, все мусоросборочные принадлежности и мусоропроводы. Если тараканы замечены днем (популяция избыточна, перенаселение) обрабатываются также смежные помещения. Повторная обработка проводится не ранее чем через 60 суток.
  • От мух внутри – 0,01% раствор при нерегулярных залетах и 0,05% если постоянно вьются и быстро засиживают предметы. Расход 100 мл на 1 кв. м. 75% объема раствора опыляют посадочные площадки; остальное распыляют по площади.
  • От мух снаружи – 0,1% раствор, норма расхода 100 мл/кв. м. Опрыскивают сандворовые установки, мусоросборники, помойки.
  • От личинок мух (опарышей) – для ТБО 0,05% раствор, расход 0,5 л на 1 кв. м. Для жидких отбросов и компоста 0,1% раствор; расход 1-3 л на кв. м на слой до 50 см и 5-6 л на более толстый. Для скоплений навоза 0,1 раствор тот же, расход 2 л/кв. м. Во всех случаях обработки проводятся регулярно раз в 3-4 недели.
  • От домовых муравьев – 0,05% раствор, расход 50 мл/кв. м. 50% раствора тратят на гнезда; остальное на пути передвижения насекомых.
  • От блох – как от клопов при незначительном и более сильном заражении.
  • От ос и шершней – 0,1% раствором обрабатывают замеченные посадочные места на краях мусорных баков и т.п. Если очень донимают, можно привадить сладкой приманкой (подгнившие части фруктов и т.п.) и затем обработать приваду. Норма расхода – 100-200 мл/кв. м. Обработки проводятся регулярно раз в неделю в период лета. После дождя проводят внеочередную обработку.

Примечание: для уничтожения осиных гнезд, если вы не достаточно сведущи в энтомологии, вызывайте специалистов. Самому – крайне опасно, могут зажалить насмерть.

Приготовление и хранение

Упаковка циперметрина используется однократно, полностью или нет – вскрытый препарат хранению не подлежит. Рабочий раствор должен быть применен в течение 8 час; без снижения действенности – за 4 час. Разводить циперметрин нужно при температуре не выше +30 градусов в отдельном помещении без источников огня и нагревательных электроприборов. Хранится препарат в тех же условиях в диапазоне температур от –30 до +25 градусов запертым в шкафу и др. надежном хранилище. Хранить в помещении с циперметрином пищевые продукты, одежду, обувь, кухонную утварь, игрушки и предметы детского обихода недопустимо. В помещение с циперметрином не должно быть доступа детям, психически неуравновешенным людям и домашним животным.

А для растений?

Вопрос, закономерный у читателя, интересующегося растениеводством. Ответ – не надо. Можно в составе содержащих его средств агрохимии (см. выше), но монопрепарат циперметрина от выносливых и обладающих более плотными покровами вредителей, живущих на открытом воздухе, неэффективен. Зато очень хорошо накапливается в сочных плодах и корнеплодах. Монопрепараты циперметрина иногда используются в большой агротехнике опытными специалистами преим. против вредителей зерновых, но вообще-то циперметрин это средство от синатропных вредоносных членистоногих.

Применение пиретроидов в виде размолотых в порошок цветков персидской, далматской и кавказской ромашки рода Pyrethrum известно еще до нашей эры, но химическая структура установлена только в 50-е годы прошедшего столетия. Действующими инсектицидными веществами в порошке являются производные циклопропанкарбоновой кислоты-цинерин 1 и 2, пиретрин 1 и 2, жасмолин 1 и 2. Эти вещества представляют собой жидкости со слабым запахом, быстро инактивируются вследствие окисления и гидролиза. В связи с тем что синтез цинеринов и пиретринов сложен, для практического применения получают их аналоги- синтетические пиретроиды.
В настоящее время в различных странах производится более 30 синтетических пиретроидных инсектицидов.
Синтетические пиретроиды под различными торговыми названиями применяются в сельском хозяйстве: циперметрин, рипкорд, стомоксин, стомазан, байтикол, бутокс, эктомин, эктопар, фастак, каратэ и другие.
Перметрин (ровикурт, амбуш, корсар)- технический препарат. Выпускается в виде 25 и 50% эмульгирующегося концентрата, 25% смачивающегося порошка и 5% раствора. Препарат рекомендован против многочисленных вредителей леса, а также для борьбы с сосущими и грызущими вредителями растений, плодовых и овощных культур.
Фенвелерат (сумицидин, фенаксин, фенакс) выпускают в виде 3-30% концентратов, дустов, гранул. Контактный инсектицид, рекомендован для борьбы с вредителями ряда сельскохозяйственных культур.
Циперметрин (арриво, инта-вир, цимбуш, циперкал, шерпа и др.) - бесцветная жидкость, хорошо растворяется в органических растворителях. Циперметрин не обладает эмбриотропным и мутагенным действием даже в больших дозах, не влияет на репродуктивные функции животных. LD50 для белых крыс 250,0-300,0 мг/кг, высокотоксичен для пчел. СК50 для рыб 0,0012 мг/кг.
Декаметрин (дельтаметрин) - белое кристаллическое вещество, практически не растворимое в воде. Выпускают в виде 2,5% концентрата (децис), 5% концентрата (бутокс). Наличие альфа-циан группы в молекуле декаметрина увеличивает токсический эффект, препятствуя разложению его гидролазами и оксидазами. LD50, для белых крыс 128-139 мг/кг. СК50 для рыб 0,1мг/кг.
Синтетические пиретроиды относят к третьему поколению инсектицидов. Они проявляют в основном контактное действие. Преимуществом пиретроидов перед традиционными инсектицидами является высокая биологическая активность против насекомых и клещей на разных стадиях их развития, и как результат, низкие нормы расхода. Перитроиды малостойкие, однако при использовании в сельском хозяйстве и ветеринарии могут попадать в объекты окружающей среды и вызывать отравления людей и животных.
Большинство готовых препататов, содержат синергины: пиперонилбутоксид или MGK 264, которые замедляют метаболизм инсектицида и за счет этого повышают инсектицидную активность и токсичность.
Причины отравлений. Нарушение инструкций по применению указанных препаратов. Чаще отмечаются случаи токсикоза у кошек и собак. Рыбы более чувствительны к воздействию пиретроидов, чем млекопитающие.
Токсикодинамика. Пиретроиды для членистоногих являются ядами нервно-паралитического действия, вызывают прогрессирующую серию симптомов отравления, включающую гиперреактивность, атаксию, конвульсии, параличи и гибель насекомых.
Механизм токсического действия пиретроидов на насекомых заключается в стимуляции сенсорных, центральных и двигательных аксонов. Молекулы пиретроида вклиниваются в Na+ проводящие каналы и таким образом увеличивают пассивный ток натрия внутрь клетки. Задерживают возврат каналов в исходное состояние. В результате нейрон находится в стадии гиперполяризации, нарушается его основная функция, что приводит к гибели насекомого.
У животных увеличивается выделение медиаторов пресинаптическими нервными окончаниями. Пиретроиды являются антагонистами комплекса рецепторов гамма-аминомасляной кислоты, в результате уменьшается ток ионов хлора в клетку, что ведет вначале к усилению возбуждения, затем торможению ЦНС. Пиретроиды ингибируют Ca+2,Mg+2- зависимую аденозинтрифосфатазу, ингибируют кальцимодулин нервных клеток что ведет к увеличению концентрации внутриклеточного кальция. Накопление ионов кальция в клетке ведет к активизации лизосомальных ферментов, усилению сокращений гладкой и поперечнополосатой мускулатуры. Активность ацетилхолинэстеразы не изменяется.
В организме теплокровных при пероральном поступлении пиретроиды быстро метаболизируются и выводятся из организма с калом и мочой. Скорость гидролиза пиретроида зависит от химической структуры и конфигурации молекулы. В результате гидролиза образуется много новых различных соединений, что делает невозможным кумуляцию пиретроидов.
Перметрин, циперметрин, дельтаметрин относятся к третьему классу опасности.
Клинические признаки. Острого отравление характеризуется поражением центральной нервной и периферической системы. У животных наблюдаются: вначале возбуждение затем угнетение, рвота, диарея, тремор, нарушение координации движений, клонико-тонические судороги, парез задних конечностей. Цимбуш в токсических дозах вызывает у животных клонико-тонические судороги, экзофтальм, слюнотечение, ригидность мышц хвоста, параличи задних конечностей. Пиретроиды вызывают дерматиты. При вдыхании паров пиретроидов отмечаются приступы удушья. Это может быть результатом присутствия органического растворителя, который может вызвать углеводородный пневмонит.
Патологоанатомические изменения. При остром отравлении выраженные гемодинамические расстройства. Во внутренних органах, головном мозге, а также на эпикарде и эндокарде отмечаются точечные кровоизлияния, дегенеративное воспаление слизистой оболочки желудочно-кишечного тракта. В ЦНС отмечаются дистрофические изменения ганглиозных клеток, коры, подкорковых узлов стволовой части головного мозга и мозжечка.
Диагностика комплексная. Дифференцируют от отравления хлороводородом, фтороводородом, сероводородом, сернистым газом.
Лечение. При пероральном поступлении яда необходимо удалить содержимое желудочно-кишечного тракта. Рвоту обычно не вызывают. Уголь активированный эффективен в первые 5 часов после отравления. При перкутанном отравлении яд с кожи смывают водой комнатной температуры, 0,5% раствором натрия гидрокарбоната или мыльной водой. Судороги купируют диазепамом (0,2-2,0 мг/кг внутривенно) или хлоралгидратом. Используют метакарбамол (структурный аналог гвайфенезина): собакам и кошкам 0,055-0,22 г/кг, лошадям 0,022-0,055 г/кг, крупному рогатому скоту 0,11 г/кг внутривенно. Выпускают препарат в виде 10% раствора в ампулах по 10 мл, флаконах по 20 и 100 мл, таблетках по 0,5 и 0,75 г под названием робаксин (Robaxinum®V). Для коррекции обезвоживания вводят плазмозаменители. Для уменьшения саливации вводят атропина сульфат, особенно кошкам. В качестве антитоксического и противовоспалительного средства назначают преднизолон или дексаметазон. Наиболее эффективен метилпреднизолон в дозе 1-2 мг/кг каждые 6-8 часов внутривенно. Поврежденную кожу обрабатывают 30% масляным раствором витамина Е или мазями содержащими глюкокортикостероиды.
ВСЭ. Убой на мясо животных, обработанных 0,01% эмульсией перметрина, можно проводить не ранее чем через 10 дней, а обработанных 0,02-0,05% только спустя 20 дней. Убой животных, обработанных циперметрином, разрешается через 3 дня. Необходимо контролировать фоновый уровень пиретроидов в объектах окружающей среды, кормах и кормовых добавках. Решающим критерием оценки мяса убитых животных после контакта с пиретроидами является химико-токсикологический анализ. При наличии остатков пиретроидов в мясе и субпродуктах в пищу людям такие продукты не допускают. МДУ остатков пиретроидов в животноводческой продукции в Республике Беларусь не регламентированы. В рыбе 0,0015 мг/кг.
Профилактика. Соблюдать правила хранения, транспортировки и применения пестицидов. Необходимо исключить контакт животных с пиретроидами, строго выдерживать сроки ожидания и сроки убоя отравленных животных.